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Blanchard, Nicolas

Overview
Works: 28 works in 47 publications in 3 languages and 827 library holdings
Genres: Academic theses 
Roles: Editor, Author, Other, Opponent, Thesis advisor, Contributor
Publication Timeline
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Most widely held works by Nicolas Blanchard
Copper-mediated cross-coupling reactions by Gwilherm Evano( )

17 editions published between 2013 and 2014 in English and held by 771 WorldCat member libraries worldwide

"This book is divided into three parts: Formation of C-Heteroatom Bonds, Formation of C-C Bonds, and Applications of Copper Catalyzed Cross Coupling Reactions: Heterocycles, Natural Products, Process and Sustainable Chemistry"--
Die prozessualen Schranken der Formfreiheit Beweismittel und Beweiskraft im EG-Schuldvertragsübereinkommen in deutsch-französischen Vertragsfällen by Nicolas Blanchard( Book )

2 editions published between 2002 and 2005 in German and held by 24 WorldCat member libraries worldwide

SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE COMPOSES CYCLOPROPANIQUES APPLICATIONS SYNTHETIQUES by Nicolas Blanchard( Book )

2 editions published in 2000 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

DE TRES NOMBREUX PRODUITS NATURELS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS POSSEDENT DANS LEUR STRUCTURE DES UNITES DE TYPE POLYPROPIONATES. UNE VOIE D'ACCES POTENTIELLE A CE TYPE DE SOUS-STRUCTURE UTILISANT LA REACTION D'OXYMERCURATION DE COMPOSES CYCLOPROPANIQUES POSSEDANT DES CENTRES STEREOGENES EN ALPHA DU CYCLE A TROIS CHAINONS A ETE ETUDIEE. DANS UN PREMIER TEMPS, DES STRATEGIES DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE CYCLOPROPYLCARBINOLS ONT ETE DEVELOPPEES METTANT EN JEU DES REACTIONS D'ADDITIONS ELECTROPHILES SUR DES ALCENYLCYCLOPROPANES. CES REACTIONS ELECTROPHILES SONT HAUTEMENT DIASTEREOSELECTIVES ET LES RESULTATS PEUVENT ETRE ETENDUS AUX ALCENYLOXIRANES ET AZIRIDINES. DANS UN SECOND TEMPS, LA REACTION D'OXYMERCURATION DES STRUCTURES CYCLOPROPANIQUES PRECEDEMMENT PREPAREES A PERMIS D'ACCEDER A DES STEREOTRIADES UTILISABLES DANS LA SYNTHESE DE POLYPROPIONATES ET EGALEMENT A DES COMPOSES HETEROCYCLIQUES. CETTE METHODOLOGIE A ETE ILLUSTREE PAR LA SYNTHESE DU FRAGMENT HETEROCYCLIQUE D'UN ANTIBIOTIQUE IONOPHORE, LA ZINCOPHORINE
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1 edition published in 2016 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Vers la synthèse totale de la (-)-salinosporamide A et de la (+)-lactacystine par cycloaddition [2+2] asymétrique by Pauline Rulliere( )

1 edition published in 2014 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

This thesis work focuses on the [2+2] asymmetric cycloaddition of ketenes and its application in total synthesis. The best reactivity of Z olefins compared to E olefins, one of the features of the [2+2] cycloaddition, is studied both from a synthetic and theoretically point of view, via DFT calculations. A methodology of [2+2] asymmetric cycloaddition between chiral enol ethers and various in situ generated ketenes was then developed. Cycloadditions limited to the use of dichloroketene hitherto was extended to a wide range of ketenes, leading to various highly functionalized cyclobutanones. Those chiral cyclobutanones were engaged in the total synthesis of natural products: lactacystin and salinosporamide A, proteasome inhibitors and potent anticancer agent. These syntheses have three common key steps : a [2+2] asymmetric cycloaddition, a Beckmann type ring expansion and a side chains functionalization. The formal synthesis of lactacystin is presented in this manuscript, as well as the work in progress towards the synthesis of salinosporamide A
Nouvelles approches photocatalytiques pour la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome by Fatima Rammal( )

2 editions published in 2020 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

This work describes the ability of onium salts to generate strong hydrogen atom abstractors that can be employed for the generation of carbon synthetically useful radicals. This approach has first been used for the aromatization of 1,2-dihydronaphthalene by using diphenyliodonium as an oxidant. Detailed mechanistic investigations revealed the formation of a carbocation as a key intermediate in this reaction. The second part of the thesis focuses on providing efficient photocatalytic approaches for the C-H alkylation, hydroxymethylation and silylation of heteroarenes. In these cases, N-methoxypyridinium ions were used as onium salts and have shown a dual reactivity: precursors of hydrogen atom abstractors, and as electrophilic partners of the Minisci reaction. Scope and limitations of these reactions are discussed based on advanced mechanistic investigations involving (EPR, DFT, UV-Vis..). The last part of this work discusses a new reactivity of pyridinium ions with [1.1.1]Propellane. More precisely, we have demonstrated the ability of N-methoxypyridinium salts to form an electron donor-acceptor complex in the presence of NaHCO3. Scope and limitations of this process are discussed along
Synthèse totale de mycolactone A/B et d'analogues ciblés pour l'étude mécanistique de l'ulcère de Buruli by Sarah Saint-Auret( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

L'ulcère de Buruli est une maladie nécrotique de la peau présente dans plus de trente pays dans le monde, et affectant principalement le continent africain et l'Océanie. L'infection est due à Mycobacterium ulcerans (M. ulcerans), un micro-organisme qui sécrète une exotoxine appelée mycolactone, représentant le premier polycétide isolé d'un pathogène humain. La maladie est caractérisée par la formation progressive de lésions nécrotiques combinée à une absence de réponse immunitaire et de sensation de douleur ; la mycolactone est connue pour être directement impliquée dans ce mécanisme biologique. A ce jour, aucun traitement totalement performant et spécifique contre l'ulcère de Buruli n'a été développé, ce qui révèle le manque crucial de connaissances sur les mécanismes chimique et biologique. Dans ce contexte, le projet développé s'intéresse à l'élucidation du mécanisme d'action des mycolactones en utilisant la synthèse totale comme outil principal. Pour cela, notre équipe a mis au point une voie de synthèse modulaire permettant la préparation de la toxine naturelle et de ses différents analogues en vue de les tester biologiquement et d'affiner ainsi notre compréhension mécanistique de cette infection
Etude de réactions de cycloaddition [3+2] impliquant des composés mésoioniques et des dipolarophiles by Elodie Decuypère( )

1 edition published in 2016 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The first aim of this work was the development of a new regioselective synthetic access to poly-substituted pyrazoles via the CuSAC reaction, previously discovered in the laboratory. The development of new reactions leading to poly-substituted pyrazoles with a full control of regioselectivity is highly interesting for synthetic applications.The second aim of this work was the application of this reaction for the labeling of complex biomolecules. To broaden the scope of the CuSAC, fluorogenic coumarin-sydnones which undergo fluorescence extinction via PeT have been designed and synthetized. Following the coupling reaction, the newly formed pyrazole core allows huge enhancement of the fluorescence signal.This kind of probes is highly interesting in the specific labelling of biomolecules avoiding washing steps.The last project of this thesis have been focused on the discovery of new [3+2] cycloaddition reaction implying a mesoionic compound and a terminal alkyne under copper catalysis. 24 mesoionic dipoles were screened for their ability to react with a terminal alkyne in 9 different catalytic conditions, yielding to more than 200 reactions screened. Two hits were identified, one of them holding great promise. This hit allows an efficient “click and release” reaction which should find tremendous applications, especially in the fields of theranostic and cleavable linker development
Pharmacochimie d'anthranoïdes issus du genre Psorospermum (Hypericaceae) : isolement, activités antiparasitaires et synthèse d'analogues structuraux by Jean-Baptiste Gallé( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

L'étude de plantes utilisées en médecine traditionnelle camerounaise contre le paludisme a révélé des activités antiprotozoaires pour des espèces du genre Psorospermum conduisant à l'isolement d'anthranoïdes prénylés. De nouveaux fractionnements basés sur des techniques chromatographiques en polarité de phase inverse et de partage centrifuge ont permis d'isoler 9 vismiones de l'écorce de P. glaberrimum qui ont montré de fortes activités antileishmaniennes (30 nM < CI50 < 827 nM). Un protocole d'isolement à l'échelle du gramme de ces molécules, sensibles aux conditions classiques de purification, a été développé pour fournir les quantités nécessaires à une démarche d'hémisynthèse et pour comprendre leur mécanisme d'action. La répartition de ces molécules dans les organes de 10 espèces de Psorospermum a été étudiée. Une approche de synthèse organique a également été développée afin d'obtenir des analogues, déterminer leurs activités antiprotozoaires et leurs relations de structure-activité
La difonctionnalisation d'énamides en utilisant des dérivés d'iode (III) hypervalent by Sophie Nocquet-Thibault( )

1 edition published in 2014 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Lors de ce travail de thèse qui visait à développer une méthode générale d'introduction d'halogénures et de pseudo-halogénures en se basant sur l'utilisation de réactifs d'iode hypervalent en tant que promoteurs d'umpolung, diverses avancées ont pu être accomplies. Tout d'abord, une réaction d'alkoxybromation régiosélective mettant en jeu des sels de bromure et du PIDA a été mise au point. Un des intérêts de cette réaction réside dans l'utilisation de LiBr peu coûteux comme source d'halogène électrophile (par inversion de polarité : umpolung). En outre, l'introduction de deux groupements de manière chimio- et régiosélective est possible sans recourir à l'utilisation d'un catalyseur métallique. Une large gamme d'énamides a été testée et les rendements sont généralement excellents (au dessus de 75 %) et les réactions rapides (moins d'une heure). En outre, la diastéréosélectivité oscille entre modérée et excellente. Ces produits éthoxybromés se sont aussi montrés très polyvalents et permettent l'accès à de nombreux motifs structuraux. Une version asymétrique de cette réaction en faisant intervenir des dérivés d'iode hypervalent chiraux n'a pas été couronnée de succès tout comme l'introduction de copules chirales. Le but initial était de mettre au point une méthode générale de difonctionnalisation d'énamides avec l'insertion d'halogénures. C'est pourquoi, notre stratégie a ensuite été étendue au chlore et une réaction d'éthoxychloration a été développée avec des rendements moyens à très bons (de 36% à 86%) un temps de réaction rapide (généralement autour de 30 minutes) et une diastéréosélectivité moyenne à très bonne (de 55/45 à 92/8). Les deux réactions d'éthoxybromation et d'éthoxychloration ont fait l'objet d'une investigation mécanistique (notamment par spectrométrie de masse) et il semblerait que le mécanisme soit ionique. Nous avons alors voulu appliquer cette méthodologie au fluor, élément dont l'introduction sélective sur un substrat est rarement triviale. En accord avec la littérature, nous avons conclu que le fluor ne pouvait être transféré directement en tant qu'électrophile. Enfin, une version d'éthoxyiodation a été validée et est en cours d'optimisation au laboratoire. Concernant les pseudo-halogénures, nous nous sommes uniquement intéressés aux azotures. Ayant réalisé qu'une réaction d'éthoxyazidation ne serait pas possible, une étude poussée des différents paramètres réactionnels adossée à la compréhension des mécanismes mis en jeu a été entreprise. Deux méthodologies ont alors pu être mises au point : une réaction de diazidation dont les rendements sont modérés ( entre 20% et 52%), les temps de réaction courts (environ 1 h) et des diastéréosélectivités moyennes à bonnes (entre 75/25 et 90/10) ainsi qu'une réaction d'oxyamination qui se montre bien plus efficace avec des rendements moyens à très bons (de 31% à 95%), des temps de réaction assez rapides (autour de 2 h), des diastéréosélectivités souvent excellentes (supérieures à 67/33) et un champ d'application bien plus large (Schéma 245). Ces deux méthodes réunies représentent un outil utile pour l'obtention de composés à la fois azotés et azidés. Dans ce cas, les intermédiaires réactionnels semblent être radicalaires même si des études complémentaires restent à effectuer.L'intérêt synthétique de ces deux types de composés a aussi fait l'objet de diverses études. Si la réduction du groupement azido en amine n'a pas pu être systématiquement accomplie, des réactions de cyclisation d'Huisgen sur les produits diazidés ont cependant fonctionné (les produits oxyaminés semblant trop encombrés stériquement). Quant au groupement TEMPO il a notamment pu être oxydé en cétone. Ainsi, des outils méthodologiques ont été développés lors de cette thèse, pour la difonctionnalisation oxydante d'énamides par des dérivés d'iode (III) hypervalent et en particulier, l'introduction d'halogénures et d'azotures
Vers la synthèse totale de l'amphidinol 3 : contrôle de la stéréoséquence C20-C27 by Nicolas Rival( )

1 edition published in 2012 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Synthèse de composés anorexigènes, antidépresseurs et anticancéreux by Julien Alliot( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

This thesis deals with the synthesis of biologically active compounds. In the first chapter, we developed a semi-synthetic process for the exo-dehydration of macrocarpals A and B to get access to macrocarpal G which is a drug known for its anorexigenic activity. The second chapter is dealing with the enantioselective synthesis of the anti-depressive drug Levomilnacipran which has recently been approved by the FDA. This de novo synthesis was performed in 9 steps with an overall yield of 32 % and with an enantiomeric excess of 88 % which was maintained throughout our synthesis. In the third chapter we worked on a novel route for the enantioselective synthesis of the antipsychotic drug F17807. Our four-step synthesis of the 1,4-benzodioxan unit relied, as the key step, on the SNAr reaction of optically active (S)-isopropylidenglycerol on a properly functionalized fluorophenol and subsequent transformations. F17807 was produced with an ee of 98%.The fourth chapter reports our investigations for the synthesis of three stereoisomers of F14512 which is a targeted epipodophyllotoxin-based anticancer drug.Finally, new nanometric formulations of F14512 were designed in the fifth chapter. Four different drug-containing amphiphilic compounds were synthesized, assembled into the corresponding micelles, and evaluated as delivery systems. Preliminary in vitro and in vivo results indicate that the nanomicelles are highly promising for the targeting of tumors as visualized by fluorescence imaging
Synthèses sélectives d'isoxazolines et isoxazoles phosphonates : compétition de C- vs. O-alkylation et cycloadditions d'ynamido-phosphonates by Vincent Perez( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Radical Germylzincation of Alkynes by Karen de la Vega Hernández( )

1 edition published in 2019 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Accès facile à de nombreux squelettes originaux pour la biologie : Auto-assemblage biomimétique de structures polycycliques complexes. by Adam Skiredj( )

1 edition published in 2016 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

This work features various approaches of biomimetic organic syntheses. Biosynthetic considerations have been placed at the center of our analysis in order to define the synthetic plans and later to propose biosynthetic hypotheses.First, the skeleton of drimentines, hybrid alkaloids containing a sesquiterpenic unit, has been obtained by mimicking the main event of their postulated biosynthesis.In a wider study, the marine alkaloid family of the aplysinopsins has been treated with two total syntheses, of dictazole B and tubastrindole B, as well as a full bio-relevant aplysinopsins' cascade and the application of DNA catalysis principles to the series.Finally, novel dereplication techniques relying on "molecular networking are currently tested on complex synthetic mixtures to merge one step total syntheses and diversity oriented synthesis
Etude de la réactivité des pyrimidines dans des réactions de Diels-Alder à demande électronique inverse by Vincent Le Fouler( )

1 edition published in 2019 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

IhDA/rDA sequence is a very useful transformation for organic synthesis, allowing an easy access to hetero polycyclic structures. Pyridimines reactivity has been under-investigated due to their low reactivity in such sequence. In this manuscript are described two strategies using them in ihDA/rDA sequence for the synthesis of 4-azaindolines and 7-azaindazoles. For the 4-azaindolines, the results reported are focused on the synthesis of key intermediates of the synthesis, N-vinylynamides. For the 7-azaindazoles, a short and efficient synthesis has been developed using the ihDA/rDA sequence as a key step. 30 molecules had been made that way, followed by a reactivity study, a theorical study, a scale-up perspective and finally an application of our new methodology on a bioactive compound
Synthesis of cyclopropanated [2.2.1] heterobicycloalkenes: An improved procedure( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

ABSTRACT: A safer and improved method to our previous report on palladium-catalyzed cyclopropanation of heterobicyclic alkenes has been developed. By using tetrahydrofuran as the solvent and a more dilute aqueous NaOH solution for the generation of diazomethane from Diazald, cyclopropanation could be achieved smoothly with minimal adjustment over the course of reaction. 7-Oxabicyclic substrates with bulky C1 or C2 groups, as well as 2, 3-diazabicyclic substrates with various N-substituents, effectively underwent cyclopropanation. Using this methodology, yields to previously reported products were markedly increased, and 10 new cyclopropanated [2.2.1] heterobicyclic products were prepared. In addition, this work accounts for the first reported cyclopropanation of 2, 3-diazabicyclic alkenes, which all gave excellent yields of>90%. GRAPHICAL ABSTRACT
Contribution à l'étude chimique et pharmacochimique de dérivés mono- bi- et tricycliques de pyridazines by Emilie Blaise( )

1 edition published in 2014 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

La protéine kinase DYRK1A fait partie du groupe des CMGC kinases et est impliquée dans divers processus neurodégénératifs tels que la maladie d'Alzheimer.Dans ce cadre, une étude topologique a été menée autour d'un hit imidazo[1,2-B]pyridazine identifié par un criblage biologique. Ce composé a servi à concevoir des inhibiteurs ATP-Compétitifs de DYRK1A par l'utilisation de méthodes métallo-Catalysées (Pd, Cu) pour introduire divers fragments fonctionnalisés.Sur les soixante dérivés imidazo[1,2-X]azine synthétisés, sept composés ont montré une affinité nanomolaire pour DYRK1A (IC50 = 41-130 nM). En parallèle de ce travail de pharmacochimie, le développement de nouvelles méthodologies de synthèse a visé à la polysubstitution régiosélective du cycle pyridazine.En dernier lieu, nous avons donné les éléments et concepts permettant la construction de chimiothèques virtuelles dérivées de pyridazines et destinées à être criblées in silico
Synthèse totale de la mallotojaponine C et bromofonctionnalisations de polyprénoïdes initiées par l'iode(III) hypervalent by Tatyana Grayfer( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Malaria is a parasitic disease affecting more than 200 million people in the world. The development of new antimalarial drugs is necessary in order to replace the existing treatments that are progressively becoming less efficient due to resistance phenomena. Natural products are an inexhaustible source of inspiration for the discovery of new drugs. In this project, we focused our attention on two natural products families exhibiting antimalarial properties: mallotojaponins and bromophycolides. In the first part of this project, we carried out the first total synthesis of mallotoajaponin C. We also synthesised a library of its analogues. All of these compounds were tested against Plasmodium falciparum responsible for malaria and against Trypanosoma brucei responsible for African sleeping sickness. We have confirmed the antimalarial activity of mallotojaponins and discovered their trypanocidal activity. In the second part of the project, we developed a chemodivergent and selective method of bromination of terpenes that could later be applied to the synthesis of bromophycolides. Using simple bromides and hypervalent iodine(III) reagents to generate electrophilic bromonium species in situ, we have shown that the reaction can be steered selectively towards the bromocarbocyclisation, the oxybromination or the dibromination of terpene chains. In all cases, the reactions are fast and easy to perform
Synthèse de 4-aminopyridines par réaction de cycloaddition (4+2) d'ynamides by Guillaume Duret( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Pyridine scaffolds are very interesting building blocks in various fields, they appear in various drugs, and are relevant either in agrochemistry, marials chemistry, polymers and in organic chemistry. Many efficient and direct methods to access polysubstituted pyridine scaffolds are described in the litterature, amongst these, the fused aminopyridines caught our attention. Indeed, there are only few reports in the litterature of such scaffold
 
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Copper-mediated cross-coupling reactions
Covers
Die prozessualen Schranken der Formfreiheit Beweismittel und Beweiskraft im EG-Schuldvertragsübereinkommen in deutsch-französischen Vertragsfällen
Alternative Names
Nicolas Blanchard onderzoeker

Nicolas Blanchard researcher ORCID: 0000-0002-3097-0548

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