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Cahiez, Gérard (19..-....; chercheur)

Overview
Works: 57 works in 90 publications in 1 language and 153 library holdings
Genres: Academic theses 
Roles: Thesis advisor, Contributor, Author, Other, Opponent
Publication Timeline
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Most widely held works by Gérard Cahiez
Préparation et réactivité de composés organo-cuivreux vinyliques by Gérard Cahiez( Book )

6 editions published between 1973 and 1974 in Undetermined and French and held by 11 WorldCat member libraries worldwide

Nouvelles réactions de couplage décarboxylatif catalysées par des sels de cuivre et de palladium - Nouvelles réactions de couplage aryl-aryle catalysées par des sels de nickel et de manganèse by Maël Poizat( )

4 editions published in 2013 in French and held by 7 WorldCat member libraries worldwide

The copper-catalyzed decarboxylation of aromatic carboxylic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetramine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less) and the reaction time is clearly shorter. This new catalytic system was developed owing to a careful analysis of the reaction mechanism. The reaction conditions described herein also allow us to perform copper/palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions between 120 to 140 °C instead of 170 °C. Thereby, biaryls and triarylethylenes compounds were obtained in good yields. Moreover, the multi-step synthesis of the anticancer agent (Z)-Tamoxifen was completed using a decarboxylative cross-coupling reaction as the key step. The results reported above could open the way to the development of low temperature procedures. It is worthy of note that, for large-scale applications, it is very advantageous to replace 1,10- phenanthroline by TMEDA which is clearly less expensive. A new reaction of demethylation-decarboxylation of o-methoxy aromatic carboxylic acids was also described. Finally, a cheap and user-friendly nickel/manganese catalytic system was developed for the efficient cross-coupling of functionalized aromatic chlorides with aromatic grignard reagents
NOUVELLES METHODES DE PREPARATION DE COMPOSES ORGANOZINCIQUES SYMETRIQUES ET DE COMPOSES ORGANOMAGNESIENS FONCTIONNALISES by MARIE-LAURE BOYMOND GARRIDO( Book )

2 editions published in 1999 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

L'EMPLOI DES COMPOSES DIORGANOZINCIQUES EN SYNTHESE ORGANIQUE EST INTERESSANT CAR IL A ETE MONTRE QUE LEUR ADDITION SUR DES ALDEHYDES EN PRESENCE DE CATALYSEURS CHIRAUX POUVAIT CONDUIRE A DES ALCOOLS SECONDAIRES OPTIQUEMENT ACTIFS AVEC DE TRES BONNES ENANTIOSELECTIVITES. LES ORGANOZINCIQUES SYMETRIQUES SONT PAR AILLEURS COURAMMENT UTILISES POUR EFFECTUER DES REACTIONS D'ADDITION 1,4 OU D'ACYLATION. CEPENDANT, IL N'EXISTE PAS DE VOIE GENERALE D'ACCES A CES COMPOSES ORGANOZINCIQUES SYMETRIQUES. DE PLUS, LES METHODES DECRITES JUSQU'A PRESENT SONT ASSEZ DELICATES A METTRE EN UVRE. DIVERS RESULTATS OBTENUS AU LABORATOIRE ONT MONTRE QUE L'ACCES AUX DIORGANOMAGNESIENS ETAIT POSSIBLE DANS LE DIISOPROPYLETHER OU LE T-BUTYLMETHYLETHER. NOUS AVONS DONC PENSE QUE LA PREPARATION DE CES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS SUIVIE D'UNE TRANSMETALLATION AVEC DES HALOGENURES DE ZINC POUVAIT CONSTITUER UNE METHODE GENERALE D'ACCES AUX DIORGANOZINCIQUES DANS DES CONDITIONS PLUS SIMPLES DE MISE EN UVRE QUE CELLES DECRITES DANS LA LITTERATURE. NOUS AVONS ENSUITE ETUDIE LA REACTIVITE DE CES ORGANOZINCIQUES EN LES UTILISANT POUR EFFECTUER DES REACTIONS D'ADDITION 1,2 SUR DES ALDEHYDES EN PRESENCE DE COMPLEXES CHIRAUX DU TITANE ET DES REACTIONS D'ADDITION 1,4 SUR DES COMPOSES CARBONYLES ,-ETHYLENIQUES. LES RESULTATS OBTENUS, COMPARES A CEUX DECRITS DANS LA LITTERATURE, NOUS ONT PERMIS DE MONTRER L'INTERET DE NOTRE METHODE DE PREPARATION. CETTE ETUDE CONSTITUE LES DEUX PREMIERS CHAPITRES DE CETTE THESE. DANS LE TROISIEME CHAPITRE, NOUS AVONS ETUDIE LA PREPARATION D'ORGANOMAGNESIENS AROMATIQUES ET VINYLIQUES FONCTIONNALISES PAR REACTION D'ECHANGE IODE-MAGNESIUM A PARTIR DES IODURES CORRESPONDANTS. DIVERS COMPOSES ORGANOMAGNESIENS MIXTES ET SYMETRIQUES ONT ETE UTILISES LORS DE CETTE REACTION
PREMIERES TENTATIVES D'UTILISATION DE COMPOSES ORGANOMANGANEUX POUR LA CREATION DIASTEREOSELECTIVE DE LIAISONS CARBONE-CARBONE : ADDITIONS 1,2 ET 1,4. SUBSTITUTION NUCLEOPHILE SN2 D'ACETALS ALLYLIQUES PAR DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS DANS LE DIISOPROPYLETHER by KHI CHAU( Book )

2 editions published in 1995 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LES ALCOXYALKYLMANGANESE SONT PREPARES ET UTILISES POUR LA PREMIERE FOIS EN SYNTHESE ASYMETRIQUE. ILS S'ADDITIONNENT EN 1,2 SUR LES 2-OXO-ESTERS DE (1)MENTHYLE AVEC DE BONS EXCES DIASTEREOISOMERIQUES ET DE BONS RENDEMENTS. LA DIASTEREOSELECTIVITE EST MEILLEURE QUE CELLES OBTENUES AVEC DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS. A 0C DANS LE THF, LES COMPOSES ORGANOMANGANEUX S'ADDITIONNENT EN 1,4 D'ESTERS ETHYLENIQUES CONJUGUES DE (1)MENTHYLE, EN PRESENCE DE TMSCI ET DE CUCL, AVEC DE BONS RENDEMENTS. LA DIASTEREOSELECTIVITE PEUT ETRE AMELIOREE EN UTILISANT DES ESTERS ETHYLENIQUES PREPARES A PARTIR D'ALCOOLS CHIRAUX POSSEDANT UN HETEROATOME SUSCEPTIBLE DE COMPLEXER LE MANGANESE. AVEC UN ALCOOL CHIRAL PLUS ELABORE COMME LE (1R, 2S, 5R)-5-METHYL-2-(1-METHYL-1-PHENYLETHYL) CYCLOHEXANOL, DE TRES BONNES DIASTEREOSELECTIVITES PEUVENT ETRE OBTENUES. AU SEIN DU DIISOPROPYLETHER, IL EST POSSIBLE D'OBTENIR DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS SYMETRIQUES AVEC DES RENDEMENTS SATISFAISANTS. PAR RAPPORT AUX REACTIFS DE GRIGNARD, CES COMPOSES SONT BEAUCOUP PLUS REACTIFS VIS-A-VIS D'ACETALS ALLYLIQUES PREPARES A PARTIR DE DIOLS 1,2. AINSI, DANS LE DIISOPROPYLETHER, LE PRODUIT DE SUBSTITUTION S#N2 EST OBTENU AVEC DE BONS RENDEMENTS DANS DES CONDITIONS TRES DOUCES. LES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS SYMETRIQUES PREPARES DANS LE DIISOPROPYLETHER REAGISSENT AVEC UNE AMINE SECONDAIRE OU UN ALCOOL POUR CONDUIRE AUX AMIDURES D'ALKYLMAGNESIUM ET AUX ALCOXYALKYLMAGNESIUM. CES DERNIERS REAGISSENT TRES REGIOSELECTIVEMENT (S#N2) AVEC LES ACETALS ALLYLIQUES AVEC DE TRES BONS RENDEMENTS
PREPARATION ET UTILISATION EN SYNTHESE D'ENOLATES MANGANEUX ISSUS DE CETONES FONCTIONNALISEES by HUBERT PLANTEFEVE( Book )

2 editions published in 1999 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA DEPROTONATION DE CETONES PAR LES AMIDURES DE MANGANESE PERMET D'OBTENIR REGIO ET STEREOSELECTIVEMENT DES ENOLATES MANGANEUX. LA REACTION EST EN OUTRE QUANTITATIVE ET REALISEE DANS DES CONDITIONS OPERATOIRES TRES DOUCES. CE TRAVAIL MET EN EVIDENCE LA CHIMIOSELECTIVITE DE L'ENOLISATION DE CETONES FONCTIONNALISEES PAR CE TYPE DE REACTIFS. IL EST POSSIBLE DE PREPARER SELECTIVEMENT L'ENOLATE PAR DEPROTONATION PROCHE DU CARBONYLE DE LA CETONE DANS LE CAS DE CETOESTERS, CETONITRILES OU ENCORE DE CETONES HALOGENEES. IL EST ALORS IMPORTANT DE CHOISIR LES CONDITIONS OPERATOIRES ET NOTAMMENT DE TEMPERATURE SELON LE SUBSTRAT ETUDE. LES ENOLATES DE MANGANESE OBTENUS SONT UTILISABLES DANS DE NOMBREUSES REACTIONS COMME L'ACYLATION, LA SILYLATION, L'ALDOLISATION, LA PHOSPHORYLATION OU ENCORE L'ALKYLATION. NOTONS QU'IL EST POSSIBLE DANS LE CAS DE CETONES HALOGENEES D'OBTENIR LE PRODUIT DE CYCLISATION INTRAMOLECULAIRE DE L'ENOLATE DONNANT NAISSANCE A LA CETONE EXOCYCLIQUE CORRESPONDANTE. ON PEUT PREPARER AINSI UNE CYCLOPROPYL AUSSI BIEN QU'UNE CYCLOHEPTYLCETONE QUANTITATIVEMENT. CE TRAVAIL MET PAR AILLEURS EN EVIDENCE LE PREMIER CAS DE REEQUILIBRATION DES ENOLATES DE MANGANESE SUR LE CAS DE DIALKYLE CETONES LINEAIRES HALOGENEES. DANS CE CAS, ON OBTIENT LE PRODUIT D'ENOLISATION D'UN SEUL DES DEUX ENOLATES REGIOISOMERES POTENTIELS. LES PREMIERS ESSAIS DE DIASTEREOSELECTIVITE D'ENOLISATION-ALKYLATION INTRAMOLECULAIRE DE CETONES HALOGENEES ONT ETE EFFECTUES AUGURANT DE PERSPECTIVES INTERESSANTES D'APPLICATIONS. NOUS AVONS PREPARE DES ENOLATES MANGANEUX PAR ADDITION 1, 4 DE DERIVES ORGANOMANGANEUX SUR DIVERSES ENONES. ON OBTIENT AINSI QUANTITATIVEMENT DES ENOLATES REGIOSELECTIFS UTILISABLES EN SYNTHESE DANS LES MEMES REACTIONS QUE CELLES ETUDIEES CONCERNANT LES ENOLATES OBTENUS PAR DEPROTONATION
Utilisation de composés organomanganeux et d'organomanganates pour : l'addition 1,2 diastéréosélective sur divers dérivés carbonylés chiraux : l'addition 1,4 énantio et diastéréosélective sur des esters alpha,beta-éthyléniques by Céline Boucley( Book )

2 editions published in 2000 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

Les composés organomanganeux peuvent être utilisés de manière efficace pour effectuer des réactions d'addition 1,2 ou 1,4 de manière diastéréosélective. Parmi les différents types de composés organomanganeux (organomanganeux mixtes RMNX, hétéromanganeses RMNZ et hétéromanganates RZ 2MNM), les hétéromanganates du type RZ 2MNM (Z= OR, OC(O)R ; M= LI, MGCL) sont particulièrement intéressants pour effectuer des additions 1,2 diastéréosélectives sur divers composés carbonyles chiraux cycliques (cyclohéxanones substitués) ou acycliques (aldéhydes -chiraux, acylsilanes, -cetoesters portant une copule chirale). L'utilisation d'hétéromanganates comportant deux groupes Z alcoxy ou acyloxy de taille variable permet de moduler l'encombrement du réactif en fonction de celui du substrat afin d'optimiser à la fois le rendement en produit d'addition et la diastéréosélectivite. A titre d'exemple, notons que l'addition d'hétéromanganates lithiens sur des cyclohéxanones substituées conduit à une sélectivité (attaque équatoriale) supérieure à 90%. Dans le cas des aldéhydes -chiraux, les résultats sont meilleurs lorsque l'on utilise des hétéromangantes magnésiens. On peut alors obtenir des excès diastéréoisomériques supérieurs à 95%. L'utilisation de composés organomanganeux s'est également révélée très efficace pour effectuer une addition 1,4 diastéréosélective sur des esters ,-éthyléniques comportant une copule chirale. Les meilleurs résultats ont été obtenus en utilisant des composes du type RMCI ou RMNN(I-PR) 2 sur l'ester crotonique dérivé du 8-phénylmenthol. Les diastéréosélectivites sont alors supérieures à 80%. Après saponification du produit d'addition 1,4, il est possible d'accéder à l'acide carboxylique ,-disubstitué optiquement actif correspondant avec un bon excès énantiomérique. De plus, ces réactions d'addition conjuguée s'effectuent dans des conditions de réaction relativement douces en présence d'une quantité catalytique de CUCL et de 1,2 équivalents de TMSCI, ce qui constitue un atout majeur en vue d'une application du procédé sur une large échelle
ALKYLATION, ALCENYLATION ET ARYLATION DE COMPOSES ORGANOMANGANEUX CATALYSEES PAR DES SELS DE METAUX DE TRANSITION (CU, FE, NI) ; ALCENYLATION DE COMPOSES ORGANOZINCIQUES CATALYSEE PAR DES SELS DE CUIVRE by SOPHIE MARQUAIS( Book )

2 editions published in 1995 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

NOUS AVONS ETUDIES DIVERSES REACTIONS DE SUBSTITUTION D'HALOGENURES ALIPHATIQUES, VINYLIQUES ET AROMATIQUES PAR DES COMPOSES ORGANOMANGANEUX ET ORGANOZINCIQUES, EN PRESENCE DE SELS DE CUIVRE, DE FER OU DE NICKEL. L'ALKYLATION DES COMPOSES ORGANOMANGANEUX EST REALISEE A LA TEMPERATURE AMBIANTE DANS UN MELANGE THF/NMP EN PRESENCE DE 3% DE SELS DE CUIVRE (CUCL#4LI#2). IL EST POSSIBLE D'OBTENIR D'EXCELLENTS RENDEMENTS EN UTILISANT DES BROMURES, DES IODURES ET DES SULFONATES D'ALKYLES PRIMAIRES. LA REACTION EST TRES CHIMIOSELECTIVE EN PRESENCE DE NOMBREUX GROUPES FONCTIONNELS (HALOGENURES, ESTERS, CETONES). NOUS AVONS AUSSI ETUDIE LA SUBSTITUTION D'HALOGENURES AROMATIQUES PAR DES COMPOSES ORGANOMANGANEUX. CETTE REACTION EST CATALYSEE PAR DES SELS DE NICKEL (NI(DPPE)CL#2 OU NI(DPPP)CL#2). ELLE EST EFFECTUEE DANS LE THF, A LA TEMPERATURE AMBIANTE ET PERMET D'OBTENIR DE BONS RENDEMENTS. NOUS AVONS EGALEMENT MONTRE QUE L'ALCENYLATION DES DERIVES ORGANOMANGANEUX EST CATALYSEE PAR DES SELS DE FER. LA REACTION EST CONDUITE A LA TEMPERATURE AMBIANTE EN PRESENCE DE 3% DE FE(ACAC)#3 DANS UN MELANGE THF/NMP. DANS DE NOMBREUX CAS (IODURES, BROMURES ET MEME CHLORURES VINYLIQUES) LA REACTION DONNE DE TRES BONS RENDEMENTS ET LA STEREOSELECTIVITE EST EXCELLENTE. LES ORGANOCUPROZINCIQUES MIXTES SUBSTITUENT DES IODURES VINYLIQUES AVEC DE BONS RENDEMENTS LORSQUE LA REACTION EST CONDUITE DANS LE DMPU OU LA NMP A 60C. CE SONT DES COMPOSES TRES CHIMIOSELECTIFS. ILS PERMETTENT AINSI D'ACCEDER STEREOSPECIFIQUEMENT A DES ALCENES POLYFONCTIONNALISES TRES VARIES
Nouvelles réactions de couplage catalysées par des sels de cuivre ou de manganèse by Julien Buendia( )

2 editions published in 2010 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

Three topics were studied during this Ph.D. thesis. We first reported a new manganese-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of alkynyl, alkenyl and aryl magnesium halides with oxygen as an oxidant. The reaction is chemo- and stereoselective, and allows obtaining a vast array of conjugated unsaturated products. We also developed a copper-catalyzed cross-coupling reaction between alkynyl halides and alkyl or aryl Grignard reagents. The reaction is chemoselective, and allows obtaining a wide range of simple or functionalized alkynes in excellent yields. To the best of our knowledge, this is the first report concerning the use of secondary and tertiary alkyl, as well as aryl Grignard reagents for this type of coupling. On the other hand, we disclosed simple procedures for the copper-catalyzed alkylation of alkyl and aryl magnesium halides with alkyl bromides. We also discovered that the copper-catalyzed substitution of alkyl halides can be performed using alkyl, aryl and vinyl lithium compounds. It should be noted that, to the best of our knowledge, organolithium compounds have never been used to perform alkylation reactions in the presence of a catalytic amount of copper. Finally, we disclosed a new method for the preparation of "salt free" diorganozinc compounds in two steps. This procedure allows a very simple access to various dialkyl and diarylzinc compounds in good yields
REACTION DE SUBSTITUTION DES HALOGENURES ET PHOSPHATES VINYLIQUES PAR DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS OU ZINCIQUES EN PRESENCE DE SELS DE FER OU DE COBALT by HOVSEP AVEDISSIAN( Book )

2 editions published in 1998 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

NOUS AVONS ETUDIE DIVERSES REACTIONS DE SUBSTITUTION D'HALOGENURES VINYLIQUES ET DE PHOSPHATES D'ENOLS PAR DES COMPOSES ORGANOMETALLIQUES, EN PRESENCE DE SELS DE METAUX DE TRANSITION (FE, CO). LA REACTION DE VINYLATION DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS EST REALISEE A 0\C AU A LA TEMPERATURE AMBIANTE AU SEIN D'UN MELANGE THF/NMP EN PRESENCE DE SELS DE FER. IL EST POSSIBLE D'OBTENIR D'EXCELLENTS RENDEMENTS EN UTILISANT DES CHLORURES VINYLIQUES. LA REACTION EST CHIMIOSELECTIVE EN PRESENCE DE NOMBREUX GROUPES FONCTIONNELS (HALOGENURE, ESTER, CETONE). NOUS AVONS AUSSI ETUDIE LA SUBSTITUTION DES PHOSPHATES D'ENOLS PAR DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS. CETTE REACTION EST CATALYSEE PAR LE FE(ACAC) 3. ELLE EST EFFECTUEE DANS UN MELANGE THF/NMP, A 0\C OU A LA TEMPERATURE AMBIANTE SUIVANT LA NATURE DU COMPOSE ORGANOMAGNESIEN ET PERMET D'OBTENIR DE BONS RENDEMENTS. NOUS AVONS EGALEMENT MONTRE QUE L'ALCENYLATION DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS EST CATALYSEE PAR DES SELS DE COBALT. LA REACTION EST CONDUITE EN PRESENCE DE CO(ACAC) 2 DANS UN MELANGE THF/NMP. DANS DE NOMBREUX CAS (IODURES, BROMURES ET MEME CHLORURES VINYLIQUES) LA REACTION DONNE DE TRES BONS RENDEMENTS. LA STEREOSELECTIVITE ET LA CHIMIOSELECTIVITE SONT EXCELLENTES. DANS LA DERNIERE PARTIE DE TRAVAIL, NOUS MONTRONS EGALEMENT QUE LES COMPOSES ORGANOZINCIQUES SUBSTITUENT DES IODURES VINYLIQUES AVEC DE BONS RENDEMENTS LORSQUE LA REACTION EST CONDUITE DANS UN MELANGE THF/NMP A 60\C EN PRESENCE DE SELS DE COBALT. ILS PERMETTENT AINSI D'ACCEDER STEREOSPECIFIQUEMENT A DES ALCENES POLYFONCTIONNALISES TRES VARIES
PREPARATION ENANTIO ET DIASTEREOSELECTIVE DE DIOLS 1,2 A PARTIR D'ALPHA-ACYLOXY CETONES CHIRALES OBTENUES PAR ACYLATION DE COMPOSES ORGANOMANGANEUX by ERIC METAIS( Book )

2 editions published in 1994 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LES DIOLS 1,2 SONT DES COMPOSES TRES RECHERCHES EN SYNTHESE ORGANIQUE. DE NOMBREUSES ETUDES ONT AINSI ETE DEVELOPPEES. ELLES CONDUISENT SOUVENT A DES EXCES DIASTEREOISOMERIQUES MOYENS. UNE NOUVELLE VOIE SIMPLE ET ORIGINALE CONSISTE A LES PREPARER PAR REDUCTION D'ALPHA-ACYLOXY CETONES SYNTHETISEES A PARTIR D'ALPHA-HYDROXY ACIDES OU D'ALPHA-AMINO ACIDES NATURELS. LES DIVERSES ETUDES ANTERIEURES ONT MONTRE QUE LA PREPARATION D'ALPHA-ACYLOXY CETONES ETAIT L'ETAPE DELICATE A REALISER. ELLE A PU ETRE EFFECTUEE AISEMENT EN ACYLANT DIVERS COMPOSES ORGANOMANGANEUX PAR DES CHLORURES D'ALPHA-ACYLOXY ACIDES. LES ALPHA-ACYLOXY CETONES CORRESPONDANTES ONT AINSI ETE PREPAREES AVEC D'EXCELLENTS RENDEMENTS DANS DES CONDITIONS RELATIVEMENT DOUCES. PAR AILLEURS, LA PURETE ENANTIOMERIQUE EST EXCELLENTE. LA REDUCTION DIASTEREOSELECTIVE DES ALPHA-HYDROXY ET ACYLOXY CETONES PAR DES HYDRURES METALLIQUES CONSTITUE ENSUITE UNE VOIE D'ACCES DIRECTE AUX DIOLS 1,2 CHIRAUX ET CONDUIT DANS DE NOMBREUX CAS A D'EXCELLENTES DIASTEREOSELECTIVITES
REACTION DE COUPLAGE ARYL-ARYLE, ENTRE UN ORGANOMETALLIQUE ET UN BROMURE OU UN CHLORURE AROMATIQUE, CATALYSEE PAR UN COMPLEXE DU PALLADIUM OU DU NICKEL. CYCLISATION STEREOSELECTIVE UTILISANT UN NOUVEAU SYSTEME CATALYTIQUE MN/CU by ERIC RIGUET( Book )

2 editions published in 1997 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA REACTION DE COUPLAGE ARYL-ARYLE, NOUVELLEMENT DEVELOPPEE, PERMET L'ACCES A UN NOMBRE IMPORTANT DE DIPHENYLES DISSYMETRIQUES FONCTIONNALISES DIVERSEMENT SUBSTITUES A PARTIR DE BROMURES D'ARYLES. LES CONDITIONS REACTIONNELLES SONT DOUCES (+20 A +65\C), LES RENDEMENTS SONT BONS (>90%) ET LES TEMPS DE REACTION SONT COURTS (ENVIRON 2 HEURES). - L'UTILISATION D'UN COMPOSE ORGANOMANGANEUX, EN PRESENCE D'UNE QUANTITE CATALYTIQUE D'UN COMPLEXE DU PALLADIUM PUIS D'UN CO-SOLVANT TEL QUE LE DME, A PERMIS LE BON DEROULEMENT D'UNE TELLE REACTION. - DE LA MEME FACON, AVEC LES IODURES ET TRIFLATES D'ARYLE NOUS OBTENONS DE TRES BONS RENDEMENTS EN PRODUITS DE COUPLAGE. - CETTE REACTION A DE PLUS ETE ETENDUE AUX CHLORURES D'ARYLZINC AVEC D'EXCELLENTS RESULTATS. - AU COURS DE CE TRAVAIL NOUS MONTRONS, POUR LA PREMIERE FOIS, QUE L'UTILISATION D'UN CHLORURE D'ARYLMAGNESIUM EST CHIMIOSELECTIVE. - C'EST ENFIN EN PRESENCE D'UN COMPLEXE CATALYTIQUE DU NICKEL QUE LE COUPLAGE DE CHLORURES D'ARYLE DIVERSEMENT SUBSTITUES A PU ETRE REALISE. ENCORE UNE FOIS, LE DME PERMET D'AMELIORER LES RESULTATS. - DIVERSES APPLICATIONS, TELLES QUE LES COUPLAGES VINYL-ARYLE, VINYL-VINYLE, VINYL-R ET ARYL-R (R= ARYLE), ONT ETE REALISEES. - UNE AUTRE PARTIE CONCERNE LA CYCLISATION 5-EXO-TRIG STEREOSELECTIVE D'ALCENES, D'ALDEHYDES ET DE CETONES -BROMEES. NOUS AVONS MONTRE QUE L'UTILISATION DU SYSTEME CATALYTIQUE MN/CU EN PRESENCE D'ET 2ZN PERMET A CETTE REACTION DE CYCLISATION D'AVOIR LIEU DANS DES CONDITIONS REACTIONNELLES DOUCES (+60\C). LES TEMPS DE REACTIONS PEUVENT DE PLUS ETRE TRES COURTS (6 MINUTES A 12 HEURES)
PREPARATION ET UTILISATION EN SYNTHESE D'ENOLATES MANGANEUX DERIVES DE CETONES by PATRICK CLERY( Book )

2 editions published in 1993 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LES AMIDURES MANGANEUX SONT DE NOUVEAUX REACTIFS D'ENOLISATION DE CETONES. CES DERNIERS SONT STABLES ET AISEMENT PREPARES A PARTIR D'HALOGENURES DE MANGANESE. ILS PERMETTENT D'ENOLISER STEREO ET REGIOSELECTIVEMENT DES CETONES DANS DES CONDITIONS DOUCES. L'ACYLATION, LA SILYLATION, L'ALKYLATION, L'ALDOLISATION ET L'ADDITION DE MICHAEL D'ENOLATES MANGANEUX ONT ETE ETUDIES
Nouvelles réactions de couplage catalysées par des sels de cuivre ou de manganèse by Julien Buendia( Book )

2 editions published in 2010 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

Trois thèmes ont été abordés au cours de ce travail de thèse. Nous avons tout d'abord mis au point une nouvelle réaction de couplage oxydatif entre des composés organomagnésiens aromatiques, acétyléniques et éthyléniques en présence de sels de manganèse et d'oxygène comme oxydant. La réaction est chimio- et stéréosélective, et permet d'accéder à une vaste gamme de produits conjugués polyinsaturés. Nous avons également développé une réaction de couplage entre des halogénures acétyléniques et des composés organomagnésiens aliphatiques et aromatiques en présence de sels de cuivre. La réaction est chimiosélective et permet d'accéder à de nombreux alcynes simples ou fonctionnalisés avec d'excellents rendements. A notre connaissance, cette méthode est la première à permettre l'emploi de composés organomagnésiens secondaires, tertiaires ou aromatiques pour ce type de couplage. Par ailleurs, nous avons mis au point des réactions simples d'alkylation de composés organomagnésiens aliphatiques et aromatiques par des bromures d'alkyles primaires en présence de sels de cuivre. Nous avons également découvert que la substitution d'halogénures d'alkyles catalysée par des sels de cuivre peut être réalisée avec des composés organolithiens aliphatiques, aromatiques et vinyliques. Il faut souligner que jusqu'à ce jour, les composés organolithiens n'avaient jamais été utilisés pour effectuer ce type de réaction. Enfin, nous avons développé une nouvelle méthode de préparation de composés organozinciques symétriques "sans sel" en deux étapes. Cette méthode permet d'accéder très simplement à divers dialkyl- et diarylzincs avec de bons rendements
PREPARATION DE CETONES PAR ACYLATION DE COMPOSES ORGANOMANGANEUX : EXTENSION ET AMELIORATION DE LA METHODE by Blandine Laboue( Book )

2 editions published in 1987 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

PREPARATION DES CETONES ACETYLENIQUES FONCTIONNELLES ET DE DIVERS ALCOOLS TERTIAIRES PAR ACYLATION DES COMPOSES ORGANOMAGNESIENS EN PRESENCE DE SELS DE MANGANESE SEULS OU ASSOCIES A DES SELS DE CUIVRE
PREPARATION ET REACTIVITE DE COMPOSES ORGANOMANGANEUX ISSUS DE MANGANESE ACTIVE ET D'HALOGENURES ORGANIQUES. PREPARATION DE COMPOSES ORGANOMAGNESIENS AROMATIQUES FONCTIONNALISES by Thomas Delacroix( Book )

2 editions published in 2001 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

LES COMPOSES ORGANOMANGANEUX SONT HABITUELLEMENT PREPARES PAR TRANSMETALLATION DE REACTIFS DE GRIGNARD OU D'ORGANOLITHIENS, QUI ONT UNE REACTIVITE NE PERMETTANT PAS LA PRESENCE DE FONCTIONS TRES REACTIVES (ESTERS, NITRILES). NOUS AVONS ETUDIE UNE VOIE D'ACCES DIRECTE A CES COMPOSES ORGANOMANGANEUX PAR REACTION DE MANGANESE ACTIVE AVEC DES HALOGENURES ORGANIQUES. LA METHODE CONSISTE A PREPARER UN MANGANESE ACTIVE PAR REDUCTION D'UN SEL DE MANGANESE (II) A L'AIDE DE LITHIUM EN PRESENCE D'UN NOUVEL AGENT DE TRANSFERT MONOELECTRONIQUE, LA 2-PHENYLPYRIDINE. CE REACTIF, FACILEMENT ELIMINE DU MILIEU PAR UN TRAITEMENT ACIDE CONTRAIREMENT AU NAPHTALENE UTILISE DANS D'AUTRES METHODES, PERMET DE PREPARER DES COMPOSES ORGANOMANGANEUX ALIPHATIQUES, AROMATIQUES ET BENZYLIQUES. DE PLUS, LEUR REACTIVITE S'AVERE IDENTIQUE A CELLE DES COMPOSES PREPARES PAR TRANSMETALLATION (ACYLATION, ADDITION 1,2, ADDITION 1,4, ALKYLATION, ALCENYLATION ET COUPLAGE ARYL-ARYLE), A CONDITION DE MODIFIER LES PARAMETRES DE LA REACTION. D'AUTRE PART, CETTE METHODE PERMET DE PREPARER DES COMPOSES ORGANOMANGANEUX PORTANT DES FONCTIONS ESTERS, NITRILE OU ACETAL QUI DONNENT ACCES A DES MOLECULES TRES FONCTIONNALISEES. ENFIN, UNE NOUVELLE APPLICATION DU MANGANESE ACTIVE A ETE DEVELOPPE : LA CYCLISATION DE COMPOSES HALOGENES INSATURES PAR CARBOMETALLATION. ELLE PERMET DE SYNTHETISER DES HETEROCYCLES TRES VARIES TELS QUE DES TETRAHYDROFURANNES, DES 2,3-DIHYDROBENZOFURANNES, DES INDOLES ET DES INDANES. UNE SECONDE PARTIE DECRIT LA PREPARATION DE COMPOSES ORGANOMAGNESIENS AROMATIQUES PORTANT UNE FONCTION CHLOROMETHYLE PAR ECHANGE HALOGENE-MAGNESIUM. LE COMPOSE ORGANOMAGNESIEN FONCTIONNALISE AINSI OBTENU REAGIT AVEC DES ALDEHYDES VARIES POUR CONDUIRE, APRES CYCLOALKYLATION, A DES 1,3-DIHYDROISOBENZOFURANNES
ADDITION CONJUGUEE DE COMPOSES ORGANOMANGANEUX SUR DIVERS COMPOSES CARBONYLES ALPHA -BETA ETHYLENIQUES by Mouad Alami( Book )

2 editions published in 1987 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

LES COMPOSES ORGANOMANGANEUX MIXTES : ADDITION 1-2 SELECTIVE SUR DES ALDEHYDES OU DES CETONES PORTANT UN GROUPE FONCTIONNEL, ENOLISATION REGIOSELECTIVE DE CETONES : APPLICATION EN SYNTHESE by Bruno Figadère( Book )

2 editions published in 1987 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

LES REACTIFS ORGANOMANGANEUX RMNX(X=CL, BR, I; R=N-, SEC- T-ALKYL, ALCENYL, ARYL, ALCYNYL) S'ADDITIONNENT AUX ALDEHYDES ET CETONES FONCTIONNELS POUR DONNER SELECTIVEMENT LES ALCOOLS CORRESPONDANT AVEC D'EXCELLENTS RENDEMENTS. LES REACTIFS RMNZ(Z=NPHME) ENOLISENT LES CETONES AVEC UNE EXCELLENTE REGIOSELECTIVITE. LES ENOLATES MANGANEUX AINSI PREPARES SONT TRES AISEMENT ACYLES, SILYLES, ALKYLES, HYDROXYALKYLES, AVEC DES RENDEMENTS DE 60% A 90%, A LA TEMPERATURE AMBIANTE
SYNTHESE DE NOUVEAUX PHOSPHITES CAGES CHIRAUX ; UTILISATION COMME LIGAND POUR L'ADDITION CONJUGUEE ENANTIOSELECTIVE D'ORGANOZINCIQUES SUR DES ENONES by NICOLAS MONDET( Book )

2 editions published in 2000 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

DANS UNE PREMIERE PARTIE, LA PREPARATION DE NOUVEAUX PHOSPHITES BICYCLIQUES CHIRAUX EST DECRITE. DIX PHOSPHITES CAGES ONT ETE PREPARES A PARTIR DE L'ACIDE GLUTAMIQUE EN SIX ETAPES. LES RENDEMENTS SONT BONS ET LES STEREOSELECTIVITES SONT EXCELLENTES. EN FONCTION DE LA CONFIGURATION ABSOLUE DE L'ACIDE GLUTAMIQUE UTILISE (R OU S), L'UNE OU L'AUTRE DES DEUX PAIRES DE DIASTEREOISOMERES (RS ET RR OU SR ET SS) EST OBTENUE SELECTIVEMENT. CES PHOSPHITES ISOMERES (RS, RR, SR ET SS) PEUVENT OBTENUS ENANTIOMERIQUEMENT ET DIASTEREOISOMERIQUEMENT PURS EN SEPARANT LES HYDROXYLACTONES RS ET RR OU SR ET SS OBTENUES AU COURS DE LA QUATRIEME ETAPE. CETTE STRATEGIE A ETE APPLIQUEE A D'AUTRES AMINO ACIDES : LA (S)-SERINE ET LA (S)-METHIONINE. DE NOUVEAUX PHOSPHITES DERIVES DU (-)-8-PHENYLMENTHOL ONT EGALEMENT ETE PREPARES AVEC DE BONS RENDEMENTS. DANS UNE SECONDE PARTIE, LES PHOSPHITES DONT NOUS DECRIVONS LA SYNTHESE ONT ETE UTILISES COMME LIGANDS POUR L'ADDITION CONJUGUEE ENANTIOSELECTIVE D'ORGANOZINCIQUES SUR DES ENONES. LES PHOSPHITES BICYCLIQUES DE CONFIGURATION RELATIVE ERYTHRO ONT CONDUIT A DES INDUCTIONS MOYENNES LORS DE L'ADDITION DU DIETHYLZINC SUR LA CYCLOHEXENONE EN PRESENCE D'UNE QUANTITE CATALYTIQUE DE TRIFLUOROMETHANESULFONATE DE CUIVRE(II). LES PHOSPHITES ISSUS DE L'ACIDE (S)-GLUNAMIQUE CONDUISENT MAJORITAIREMENT A LA (S)-3-ETHYLCYCLOHEXANONE. PAR AILLEURS, LES PHOSPHITES ISSUS DE L'ACIDE (R)-GLUTAMIQUE CONDUISENT MAJORITAIREMENT A LA (R)-3-ETHYLCYCLOHEXANONE. D'AUTRES DIALKYLZINCS PRIMAIRES PEUVENT ETRE UTILISES ET DONNENT DES RESULTATS ANALOGUES. LES ESSAIS EFFECTUES SUR DES CETONES NON CYCLIQUES ONT CONDUITS A DES INDUCTIONS TRES FAIBLES. ENFIN, DANS TOUT LES CAS, LES PHOSPHITES BICYCLIQUES DE CONFIGURATION RELATIVE THREO, COMME LES PHOSPHITES DERIVES DU (-)-8-PHENYLMENTHOL, N'ONT CONDUITS QU'A DE TRES FAIBLES INDUCTIONS
Réactions de composés organomagnésiens avec des halogénures organiques en présence de sels de manganèse : réaction d'élimination, réaction de couplage by Parfait Ramiandrasoa( Book )

2 editions published in 2002 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

REACTION DE TYPE BARBIER OU REFORMATSKY EFFECTUEES A L'AIDE DE MANGANESE by Pierre Yves Chavant( Book )

2 editions published in 1988 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

ETUDE DE LA REACTIVITE DU MANGANESE METALLIQUE VIS-A-VIS D'HALOGENURES ALLYLIQUES ET D'HALOGENO-2 ESTERS. UNE ETUDE DE L'INFLUENCE DU SOLVANT ET DE LA PRESENCE DE DIVERS SELS METALLIQUES, A DEBOUCHE SUR LA MISE AU POINT D'UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES A DES ALCOOLS HOMOALLYLIQUES
 
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