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Buono, Gérard

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Works: 46 works in 79 publications in 2 languages and 88 library holdings
Genres: Academic theses 
Roles: Thesis advisor, Contributor, Author, Other, Opponent
Publication Timeline
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Most widely held works by Gérard Buono
Synthèse et étude des processus d'isomérisation des phosphoranes à cycle oxaphospholène by Gerard Buono( Book )

4 editions published in 1977 in French and held by 5 WorldCat member libraries worldwide

Etude de l'inhibition des lipases gastrique et pancréatique humaines par des composés alkylphosphonates énantiopurs by Jean-François Cavalier( Book )

3 editions published in 1997 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

QUATRE ANALOGUES ORGANOPHOSPHORE DES TRIGLYCERIDES OPTIQUEMENT PURS ONT ETE SYNTHETISES, ET TESTES DANS DES ETUDES D'INHIBITION SUR LES LIPASES PANCREATIQUE (HPL) ET GASTRIQUE (HGL) HUMAINES PAR LA TECHNIQUE DES FILMS MONOMOLECULAIRES. CES ETUDES ONT MIS EN EVIDENCE L'IMPORTANCE DE LA LONGUEUR DE LA CHAINE ALKYLE PORTEE PAR L'ATOME DE PHOSPHORE SUR LE POUVOIR INHIBITEUR DE NOS COMPOSES. AUSSI, AFIN D'OBTENIR UNE EMPREINTE PRECISE DU SITE ACTIF DE HPL ET DE HGL, NOUS AVONS SYNTHETISE UNE SERIE DE NOUVEAUX INHIBITEURS ALKYLPHOSPHONATES EN FAISANT VARIER SUCCESSIVEMENT LA LONGUEUR DES CHAINES ALKYLE OU ESTER DE 1 A 16 ATOMES DE CARBONE AVEC LE P-NITROPHENOL COMME GROUPEMENT NUCLEOFUGE. LES ETUDES D'INHIBITION SUR HGL ET HPL, EN EMPLOYANT LA TECHNIQUE DES FILMS MONOMOLECULAIRES COUPLEE AUX TESTS ELISA, ONT MIS EN EVIDENCE UNE DISCRIMINATION CHIRALE TRES IMPORTANTE DE CES DEUX ENZYMES ENTRE DEUX ENANTIOMERES EN SOLUTION DANS DES PROPORTIONS VARIABLES. NOUS AVONS EGALEMENT MONTRE QUE CETTE RECONNAISSANCE ENANTIOSELECTIVE NE SE FAISAIT PAS SEULEMENT LORS DE L'ETAPE CATALYTIQUE, MAIS INTERVENAIT LORS DE L'ETAPE INITIALE D'ADSORPTION INTERFACIALE. DES RESULTATS EXPERIMENTAUX CONFIRMES PAR LE TRAITEMENT D'UN NOUVEAU MODELE DE L'INHIBITION COVALENTE A L'INTERFACE EAU/AIR. ENFIN, NOUS AVONS DEVELOPPE UNE NOUVELLE VOIE DE SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DE COMPOSES ALKYLPHOSPHONATES POSSEDANT UN GROUPEMENT P-NITROPHENYLE. LE MECANISME DE CETTE REACTION AINSI QUE LA CONFIGURATION ABSOLUE DE L'ATOME DE PHOSPHORE ONT ETE DETERMINES
Synthèse de nouveaux ligands organophosphorés chiraux mixtes de type P/N. Applications dans des réactions de substitution nucléophiles asymétriques sur substrats allyliques catalysées par des complexes du palladium (0) by Frédéric Lubatti( Book )

3 editions published in 1999 in French and held by 3 WorldCat member libraries worldwide

DANS LA PREMIERE PARTIE DE CE MEMOIRE, NOUS PRESENTONS LA MISE AU POINT D'UNE VOIE DE SYNTHESE D'UNE NOUVELLE FAMILLE DE LIGANDS ORGANOPHOSPHORES CHIRAUX DE TYPE P/N. CES LIGANDS MIXTES PRESENTENT UN MOTIF PHOSPHORE CHIRAL DERIVE DE LA (S)-(+)-2-ANILINOMETHYLPYRROLIDINE ET ANALOGUES, ET UN MOTIF AZOTE DERIVE DE L'HYDROXYPYRIDINE OU DE LA 8-HYDROXYQUINOLEINE. LE LIGAND QUIPHOS ET SES ANALOGUES ONT ETE PREPARES DE MANIERE TOTALEMENT DIASTEREOSELECTIVE AU MOYEN DE REACTIONS D'ECHANGES FAISANT INTERVENIR DES PRODUITS COMMERCIAUX TELS QU'UNE DIAMINE CHIRALE, LA TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHINE ET DIVERS DERIVES PHENOLIQUES. LA DEUXIEME PARTIE DE CE MEMOIRE EST CONSACREE A UNE PREMIERE ILLUSTRATION DES POTENTIALITES DE CES LIGANDS EN SYNTHESE ASYMETRIQUE. CES DERNIERS ONT ETE INTRODUITS DANS DES REACTIONS DE CATALYSE ENANTIOSELECTIVE DE SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES SUR SUBSTRATS ALLYLIQUES CATALYSEES PAR DES COMPLEXES DU PALLADIUM (0). LES REACTIONS D'ALKYLATION ET D'AMINATION ALLYLIQUES DU 1,3-DIPHENYLPROP-2-ENYLACETATE ET 1,3-DIPHENYLPROP-2-ENYLETHYLCARBONATE PAR DIVERS REACTIFS NUCLEOPHILES CONDUISENT AUX PRODUITS DE SUBSTITUTION AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES ATTEIGNANT 94%. UNE ETUDE CINETIQUE QUALITATIVE A MONTRE QUE CES REACTIONS DOIVENT ETRE REALISEES SOUS LES CONDITIONS DE CURTIN-HAMMETT POUR OBTENIR DE BONNES ENANTIOSELECTIVITES. UN MECANISME DE LA REACTION DE SUBSTITUTION NUCLEOPHILE CATALYSEE PAR LE COMPLEXE PD(0)-QUIPHOS EST PROPOSE SUR LA BASE, D'UNE PART, DE LA STRUCTURE DU COMPLEXE PALLADIUM-QUIPHOS- 3-ALLYLE ETABLIE PAR DIFFRACTION DES RAYONS X, ET D'AUTRE PART A PARTIR DES CONFIGURATIONS ABSOLUES DES PRODUITS OBTENUS
Réactions enzymatiques et réactions d'hydrogénolyse catalysées par des complexes du palladium : applications aux substrats prochiraux difonctionnels allyliques by Magali Ranchoux( Book )

2 editions published in 1991 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

LE BICYCLO 2.2.1 DI(METHYLENEACETOXY)-2,3-HEPTADIENE-2,5 1, NOUVEAU SUBSTRAT PROCHIRAL ALLYLIQUE DIFONCTIONNEL OBTENU PAR REACTION DE DIELS-ALDER ENTRE LE CYCLOPENTADIENE ET LE DIACETOXY-2,4 BUTYNE-2, A ETE SOUMIS A DES REACTIONS CATALYSEES PAR LES SYSTEMES ENZYMATIQUES ET PAR LES SYSTEMES NON ENZYMATIQUES. LES REACTIONS ETUDIEES SONT: 1) D'UNE PART, LES REACTIONS CATALYSEES PAR LES SYSTEMES ENZYMATIQUES SOIT EN MILIEU AQUEUX: REACTION D'HYDROLYSE DU DIACETATE 1, SOIT EN MILIEU ORGANIQUE: REACTIONS DE TRANSESTERIFICATION DU DIOL CORRESPONDANT, EN PRESENCE D'UN DONNEUR D'ACYLE, ET SOLVOLYSE DU DIACETATE. DES MODELES CINETIQUES ONT ETE DEVELOPPES DANS LES CONDITIONS IRREVERSIBLES. LA LIPASE DE MUCOR MIEHEI EST L'ENZYME LA PLUS ENANTIOSELECTIVE, ET LE MONOACETATE LEVOGYRE BICYCLO 2.2.1 METHYLENEHYDROXY-2 METHYLENEACETOXY-3 HEPTADIENE-2,5 3 PEUT ETRE OBTENU AVEC UN EXCES ENANTIOMERIQUE DE 75% AU COURS DE LA REACTION DE SOLVOLYSE AVEC LE BUTANOL-1; 2) D'AUTRE PART, LES REACTIONS CATALYSEES PAR LES COMPLEXES OPTIQUEMENT ACTIFS DU PALLADIUM, ET PLUS PARTICULIEREMENT LA REACTION D'HYDROGENOLYSE. LE DIACETATE 1 A ETE SOUMIS A L'HYDROGENOLYSE CATALYSEE PAR LE PALLADIUM EN PRESENCE D'UN DONNEUR D'HYDRURE. UNE ETUDE COMPLETE CONCERNANT LA REGIO- ET STEREOSELECTIVITE A ETE REALISEE EN FONCTION DES DIFFERENTS PARAMETRES REACTIONNELS. LE PRODUIT MAJORITAIRE DE LA REACTION EST L'ACETATE BICYCLO 2.2.1 METHYLENE-2 METHYLENEACETOXY-3 HEPTENE-5 4, AVEC UNE STEREOCHIMIE ENDO FORTEMENT MARQUEE. LE LIGAND TRIS(TRIMETHOXY-2,4,6-PHENYL) PHOSPHINE CONDUIT A L'OBTENTION DE 83% D'ACETATE 4. UNE PREMIERE TENTATIVE D'INTRODUCTION DE LA CHIRALITE A ETE ABORDEE PAR L'EMPLOI DE LIGANDS CHIRAUX ORGANOPHOSPHORES. LE COMPOSE 4 PEUT ETRE AINSI OBTENU AVEC 28% D'EXCES ENANTIOMERIQUE
Réactions de Diels Alder avec des philodiènes organophosphores : catalyse par les acides de Lewis et synthèse asymétrique by Michel Maffei( Book )

2 editions published in 1988 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

ETUDE DE LA CYCLOADDITION ENTRE DIVERS PHILODIENES ORGANOPHOSPHORES ET LE CYCLOPENTADIENE AINSI QUE DE L'EFFET CATALYTIQUE SUR CETTE REACTION, DES ACIDES DE LEWIS. LA VOIE DE SYNTHESE CHOISIE EST L'ACTION D'UN DIALKYL PHOSPHITE SUR UN BROMURE VINYLIQUE CE QUI PERMET D'OBTENIR DES PHOSPHONATES VINYLIQUES UTILISES PAR LA SUITE SELON LA REACTION DE DIELS ALDER. CERTAINES REACTIONS DE DIELS ALDER ASYMETRIQUES SONT EGALEMENT ABORDEES GRACE A L'EMPLOI DE PHILODIENES PHOSPHORES CHIRAUX
New Highly Diastereoselective Synthesis of Phosphoramidates. A Route to Chiral Methyl p-Nitrophenyl Alkylphosphonates( )

1 edition published in 2000 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Stéréosélectivité de la réaction de Diels-Alder : études expérimentales d'additions de diénophiles de conformation cisoïde bloquée avec le cyclopentadiène : modèles théoriques semi-empiriques by Fréderic Fotiadu( Book )

2 editions published in 1991 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

NOUS DECRIVONS LA PREPARATION DE LACTONES ALLENIQUES ET LEURS CYCLOADDITIONS DE DIELS-ALDER SUR DIFFERENTS DIENES. LES REACTIONS DE LA 3-ETHENYLIDENE FURAN-2-ONE ET DE SON HOMOLOGUE ETHYLENIQUE SONT FORTEMENT EXOSELECTIVES QUELLES QUE SOIENT LES CONDITIONS OPERATOIRES. LES PARAMETRES D'ACTIVATION DE CES REACTIONS ONT ETE MESURES. L'ETUDE DES ADDITIONS DE L'ISOBUTYLIDENE BUTYROLACTONE, DES VINYLIDENE CYCLANONES ET DE LA METHYLENE PYRROLIDONE REVELE QUE L'EXOSELECTIVITE EST CARACTERISTIQUE DES DIENOPHILES DE CONFORMATION CISOIDE BLOQUEE. APRES UNE SYNTHESE BIBLIOGRAPHIQUE DES PLUS RECENTES APPROCHES THEORIQUES DE LA REACTION DE DIELS-ALDER, NOUS PRESENTONS DES MODELISATIONS AU MOYEN DE LA METHODE SEMI-EMPIRIQUE AM1. UN GRAND NOMBRE D'ETATS DE TRANSITION A ETE LOCALISE PAR LA PROCEDURE CHAIN. ON MET AINSI EN EVIDENCE L'INFLUENCE DES EFFETS STERIQUES SUR LA STEREOSELECTIVITE. DES PARAMETRES D'EVOLUTION DE REACTION ET D'ASYNCHRONICITE ONT ETE REDEFINIS ET DES CHEMINS REACTIONNELS ONT PU ETRE CALCULES
Des ligands chiraux de type P, N : les quinoléines-phosphines. Synthèse et applications en catalyse asymétrique by Guillaume Delapierre( Book )

2 editions published in 2001 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Seventeen new quinoline- and pyridine-phosphine compounds were synthesised. Most of them have a chiral phosphorus atom and were used as ligands of transition metals in asymmetric catalysis. From the first ligand we synthesised, the QUIPHOS, we brought several modifications. Mainly, we changed the nature of the chiral auxiliary and we substituted the quinoline ring in ortho and para positions. We applied these compounds as ligands in allylic alkylation and allylic amination. We obtained good ennatiomeric excesses, respectively 78 and 93 %. We didn't improve the first results obtained with QUIPHOS, respectively 85 an 93 % but we showed that the enantiomeric excess strongly decreases when replacing the (S)-anilinomthylpyrrolidine by another chiral auxiliary. The regioselectivity of the reaction was studied with QUIPHOS too. We observed a total regioselectivity in favour of the non chiral linear product in allylic alkylation
Synthèse et modelisation d'analogues hydrosolubles du galcer, récepteur cellulaire du VIH-1 by Renaud Villard( Book )

2 editions published in 1998 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

LE GALACTOSYLCERAMIDE (GALCER) EST UN RECEPTEUR CELLULAIRE DU VIRUS DU SIDA (VIH-1). NOUS AVONS REALISE UNE ETUDE EN MECANIQUE MOLECULAIRE DE LA MOLECULE DE GALCER ISOLEE AINSI QUE DE GLYCOSPHINGOLIPIDES NEUTRES APPARENTES AFIN DE MIEUX COMPRENDRE LE ROLE DE CE RECEPTEUR DANC LE PHENOMENE DE RECONNAISSANCE. NOUS AVONS MIS EN EVIDENCE QUE CERTAINES FONCTIONS DE CETTE MOLECULE N'INTERVENAIENT PAS DANS L'ETABLISSEMENT DE SA CONFORMATION FONDAMENTALE ET ETAIENT SUSCEPTIBLES D'INTERVENIR DANS CE PROCESSUS DE RECONNAISSANCE. AFIN D'ETABLIR UNE RELATION STRUCTURE ACTIVITE, NOUS AVONS CONCU DES ANALOGUES STRICTS DU GALCER A CHAINES ECOURTEES, POTENTIELLEMENT HYDROSOLUBLES, PRESENTANT UNE CONFORMATION FONDAMENTALE OU ENERGETIQUEMENT ACCESSIBLE SIMILAIRE A CELLE DU GALCER. NOUS AVONS ENSUITE EVALUE L'IMPACT CONFORMATIONNEL DE MODIFICATIONS STRUCTURALES AU NIVEAU DE CES ANALOGUES. NOUS AVONS DEVELOPPE UNE SYNTHESE TOTALE DE CES ANALOGUES STRICTES DU GALCER SYSTEMATIQUEMENT MODIFIES. CETTE SYNTHESE UTILISE COMME ETAPE CLEF L'ADDITIONS DIASTEREOCONTROLEE DE N-HEXYL-METAUX SUR UN ALDEHYDE CHIRAL DERIVE DE LA (S)-SERINE. CES ANALOGUES ONT ETE TESTES EN PHASE AQUEUSE AVEC LA GP120, GLYCOPROTEINE DE SURFACE DU VIH-1. CETTE ETUDE A PERMIS DE MONTRER QUE CE PHENOMENE DE RECONNAISSANCE N'EST PAS MOLECULAIRE PUISQUE DES ANALOGUES STRICTS HYDROSOLUBLES DU GALCER NE SONT PAS RECONNUS ALORS QU'ILS PRESENTENT UNE CONFORMATION FONDAMENTALE SIMILAIRE A CELLE DU GALCER
Synthèse de ligands phosphorés polyfonctionnels chiraux à partir des acides aminés : applications à la catalyse asymétrique by Bruno Faure( Book )

2 editions published in 1990 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

DIFFERENTES METHODES DE SYNTHESE DE LIGANDS ORGANOPHOSPHORES CHIRAUX A PARTIR DES ACIDES AMINES NATURELS SONT DECRITES. DES OXAZAPHOSPHOLANES OPTIQUEMENT PURS SONT OBTENUS A PARTIR DU (S)-(+)-PROLINOL. LA TOTALE STEREOSELECTIVITE DE LA REACTION DE MICHAELIS-ARBUZOV ENTRE CES OXAZAPHOSPHOLANES ET DIVERS HALOGENURES EST DEMONTREE. LES PHOSPHORAMIDES OBTENUS, OPTIQUEMENT PURS, PERMETTENT LA SYNTHESE DE LIGANDS HYBRIDES PHOSPHINE-OXYDE DE PHOSPHINE, DONT LES CAPACITES DE DOUBLE COMPLEXATION D'UN METAL DE TRANSITION ET D'UN ACIDE DE LEWIS SONT ETUDIEES. LES DIFFERENTS LIGANDS SYNTHETISES SONT APPLIQUES DANS DIFFERENTES REACTIONS DE CATALYSE HOMOGENE ASYMETRIQUE: LE COUPLAGE ALLYLIQUE ENTRE LE MAGNESIEN DU (BROMO-1 VINYL) TRIMETHYLSILANE ET L'ACETATE DE CYCLOHEXENYLE, CATALYSE PAR DES COMPLEXES PALLADIUM/AMINOPHOSPHINE-PHOSPHINITE; L'HYDROSILYLATION DES CETONES, CATALYSEE PAR UN COMPLEXE DU RHODIUM AVEC UN LIGAND HYBRIDE PHOSPHINE-OXYDE DE PHOSPHINE; UNE NOUVELLE REACTION D'HYDROBORATION DE CETONES CATALYSEE PAR DES COMPLEXES RHODIUM/OXAZAPHOSPHOLANE
Synthèses et application de nouveaux ligands chiraux de type complexes ortho-hydroxyarylphosphines-borane by Christian Joseph Ngono( Book )

2 editions published in 2002 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Synthesis of a new class of chiral bidentate P-O ligands is described. In the first part, the totally diastereoselective synthesis of several P(III)-chirogenic o-triméthylsiloxyaryl diazaphospholidines was achieved by exchange reaction in refluxing toluene from the key-intermediates HMPT and various chiral diamines. Complexation of diazaphospholidines by borane and subsequent methanolysis of the siloxy ether function lead to the formation of the desired o-hydroxyaryl diazaphospholidine-borane complexes. In a second part, those compounds were prepared from chiral o-bromoaryloxyphosphines via a totally diastereoselective P-O to P-C bond rearrangement. This second procedure could be extended to a greater variety of chiral auxiliaries such as diols. Those new complexes have finally been used as catalysts in the enantioselective reduction of ketones by borane. This study represents the first application of o-phosphinophénols as non-metallic catalysts
Catalyseurs organophosphorés chiraux : synthèse et application dans les réactions de réduction énantiosélective par le borane by Jean-Michel Brunel( Book )

2 editions published in 1994 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

LA CATALYSE ENANTIOSELECTIVE A CONNU CES DERNIERES ANNEES UN DEVELOPPEMENT CONSIDERABLE. LE BUT DE NOS ETUDES S'INSCRIT DANS LA RECHERCHE DE NOUVEAUX CATALYSEURS ENANTIOSELECTIFS ET DE LEURS APPLICATIONS EN CATALYSE ENANTIOSELECTIVE. DE NOMBREUSES OXAZAPHOSPHOLIDINES PORTANT LA CHIRALITE AU NIVEAU DE L'ATOME DE PHOSPHORE ET DE LA CHAINE ONT ETE SYNTHETISEES A PARTIR DU (S)-(+)-PROPINAL. L'ETUDE DU MECANISME DE FORMATION DE CES COMPOSES A ETE REALISEE. LES SYNTHESES ONT ETE ETENDUES A LA PREPARATION DE COMPOSES DIAZAPHOSPHOLIDINE AINSI QU'A DE NOUVEAUX LIGANDS BIDENTES. LES DIFFERENTS COMPOSES ORGANOPHOSPHORES CHIRAUX SYNTHETISES ONT ETE APPLIQUES DANS DES REACTIONS DE CATALYSE ENANTIOSELECTIVE: L'HYDROBORATION ASYMETRIQUE D'OLEFINES PAR LE CATECHOLBORANE EN PRESENCE D'UNE QUANTITE CATALYTIQUE D'UN CATALYSEUR AU RHODIUM UTILISANT DES LIGANDS MONODENTES ET BIDENTES. LA REDUCTION ENANTIOSELECTIVE DES CETONES PAR LE BORANE EN PRESENCE D'UNE QUANTITE CATALYTIQUE DE (S)-(-)-PROLINE (10 MOL%). LA 1ERE REACTION DE REDUCTION ENANTIOSELECTIVE DES CETONES PAR LE BORANE BH#3:THF, A REFLUX DU TOLUENE, EN PRESENTE D'UNE QUANTITE CATALYTIQUE D'UN COMPLEXE OXAZAPHOSPHOLIDINE-BORANE. LA REACTION DE REDUCTION ENANTIOSELECTIVE DES IMINES PAR LE BORANE BH#3:THF, A REFLUX DU TOLUENE, EN PRESENCE D'UNE QUANTITE CATALYTIQUE D'UN COMPLEXE OXAZAPHOSPHOLIDINE-BORANE. CES TRAVAUX OUVRENT DE NOMBREUSES PERSPECTIVES CONCERNANT L'APPLICATION DE COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX EN TANT QUE CATALYSEURS ENANTIOSELECTIFS
[alpha]-hydroxybenzylphosphonamides chiraux par réarrangement anionique [1,2] : synthèse et proposition de mécanisme by Marie-Hélène Hirlemann( Book )

2 editions published in 2005 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Ce travail décrit la synthèse diastéréosélective de nouveaux [alpha]-hydroxybenzylphosphonamides chiraux via un réarrangement anionique [1,2], consistant en la migration d'un groupement phosphoryle stéréogénique sur un carbone sp3. En présence d'un excès de LDA, l'amidophosphate benzylique précurseur, présentant une copule chirale, conduit à deux diastéréomères (e.d. 78 %). Ce réarrangement intramoléculaire et irréversible, s'effectue avec rétention totale de configuration du phosphore. A partir de composés marqués, une étude RMN a montré que l'étape limitante de la réaction est l'arrachement diastéréosélectif du proton, et que le réarrangement régiosélectif s'effectue globalement avec rétention de configuration relative du centre chiral créé. La complexation de la base lithiée est strictement nécessaire à la réaction. L'étude théorique d'un modèle simplifié a permis d'établir un chemin réactionnel possible, via un intermédiaire de type coin tors, en accord avec les résultats expérimentaux
Applications of Non-Organometallic Phosphorus Reagents in Enantioselective Catalysis( )

1 edition published in 1999 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Ligands hétéroatomiques chiraux : catalyse asymétrique par des complexes du cobalt et du palladium by Nicolas Toselli( Book )

2 editions published in 2008 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

The screening of enantioselective organometallic catalysts requires the design of small set of chiral ligands. We focused on two families of modular and monodentate P-ligands: 1,3,2-diazaphospholidines and phosphoramidites. The first ones were tested in asymmetric allylic alkylation and a synergic effect with N-heterocyclic carbenes was observed. Phosphoramidites and 1,3,2-diazaphospholidines were also tested in Co(I)-catalyzed [6+2] cycloadditions between cycloheptatriene and terminal alkynes. Absolute configurations of the cycloadducts were determined by means of vibrational circular dichroism. The functionalization of [6+2] cycloadduct led to original synthons, such as tricyclo[4.2.1.0[2,8]]non-3-enes and [3.1.0] bicyclic compounds featuring up to six controlled stereogenic centers
Réaction d'échange sur des aminophosphines : mécanisme et stéréochimie. Etudes théoriques et expérimentales by Jean-Valère Naubron( Book )

2 editions published in 2005 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Nucleophilic substitution reaction of an amino group on a trivalent phosphorus atom by an amine has been investigated. The postulated mechanism based on oxidative addition of the amine on the phosphorus centre, leading to an intermediate hydridophosphorane species, followed by reductive elimination of a second amine molecule, as well as alternative mechanisms, have been dismissed by DFT calculations. Besides, kinetic measurements by 1H NMR showed a spectacular effect of acidic catalysis. Hence, new protocatalytic mechanisms corresponding to various reaction paths and exhibiting low activation barrier, around 10 kcal.mol-1, are proposed. Therefore, the predicted stereochemistry for the reactions strongly depends on the reaction pathway. The CPCM model was used to take in account solvent effects. Solvent cavity was parameterized to calculate accurately the pKa of phosphazenes and phosphines in acetonitrile
Etude de la réduction énantiosélective des cétones par le borane catalysée par des composés organosphorés dérivés d'oxazaphospholidines chiraux by Olivier Chiodi( Book )

2 editions published in 1997 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

LA REDUCTION ENANTIOSELECTIVE DES CETONES PAR LE BORANE CATALYSEE PAR OXAZAPHOSPHOLIDINES-BORANE A ETE DECOUVERTE ET ETUDIEE AU LABORATOIRE. LE MECANISME DE CETTE PREMIERE REACTION CATALYSEE PAR UN COMPOSE ORGANOPHOSPHORE EN L'ABSENCE DE METAUX DE TRANSITION A ETE ABORDE PAR UNE APPROCHE THEORIQUE SEMI-EMPIRIQUE. IL A ETE MONTRE QU'IL EXISTE UN CHEMIN REACTIONNEL PASSANT PAR DES ESPECES PENTACOORDINEES DU PHOSPHORE. CE CHEMIN NE PEUT CEPENDANT CORRESPONDRE A LA REALITE CAR IL EST CARACTERISE PAR UNE ENERGIE D'ACTIVATION ELEVEE ET IL NE CONDUIT PAS A L'ENANTIOSELECTIVITE CONSTATEE EXPERIMENTALEMENT. IL A ETE MONTRE QUE LE BORANE ROMPT LA LIAISON PHOSPHORE-OXYGENE DU CYCLE OXAZAPHOSPHOLIDINE DU COMPLEXE OXAZAPHOSPHOLIDINE-BORANE DERIVE DU PROLINOL. LE COMPLEXE AMINOPHOSPHINE-BORANE AINSI OBTENU EST STABLE EN SOLUTION. IL S'EST REVELE ETRE UN CATALYSEUR ENANTIOSELECTIF DE LA REDUCTION DES CETONES PAR LE BORANE. IL A EGALEMENT ETE MONTRE QUE LES OXYDES D'OXAZAPHOSPHOLIDINES CHIRAUX GENERENT EN PRESENCE DE BORANE DES CATALYSEURS EFFICACES DE LA REDUCTION DES CETONES PAR LE BORANE: DES EXCES ENANTIOMERIQUES SUPERIEURS A 80% ONT ETE OBTENUS AVEC DES CETONES -CHLOREES EN PRESENCE DE 1% MOLAIRE DE CATALYSEUR. L'ACTIVITE DE CES CATALYSEURS S'EXPLIQUE PAR LEUR CARACTERE AMPHOTERE: ILS ACTIVENT AINSI A LA FOIS LA CETONE ET LE BORANE. LES RESULTATS ENCOURAGEANT OBTENUS DANS LE CAS DES OXYDES DES OXAZAPHOSPHOLIDINES MONTRENT QUE LES MOLECULES ORGANOPHOSPHOREES POLYFONCTIONNELLES OUVRENT LA VOIE A DE NOUVEAUX CATALYSEURS ENANTIOSELECTIFS NE FAISANT PAS APPELS A DES METAUX DE TRANSITION
Enantioselective Palladium Catalyzed Allylic Amination Using New Chiral Pyridine-Phosphine Ligands( )

1 edition published in 2000 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Nouvelles cycloadditions catalysées par des complexes du palladium et du platine, préparés à partir d'Oxydes de Phosphine Secondaires by Aymeric Lepronier( Book )

2 editions published in 2012 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

L'utilisation des Oxydes de Phosphine Secondaire OPSs en catalyse comme préligand des métaux de transition a connu un regain d'intérêt depuis le début des années 2000. Les complexes organométalliques [M]/OPS ont été utilisés comme catalyseur principalement dans des réactions de couplage ou d'hydrolyse des nitriles. Afin d'étendre le champ d'action des catalyseurs comportant des préligands OPS, nous nous sommes intéressés à ces complexes et avons développé de nouvelles réactions de cycloadditions entre des alcynes terminaux et des dérivés bicycliques [2.2.1]. En utilisant un système catalytique formé in situ à partir d'une source de palladium (II) et d'un oxyde de phosphine secondaire, la réaction de cycloaddition formelle [2+1] entre des esters propargyliques tertiaires et des 8-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ènes conduit à la formation de vinylidènecyclopropanes. Ces produits peuvent subir ultérieurement une réaction d'ouverture/réarrangement du fragment cyclopropyle pour donner des 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ènes. Une nouvelle réaction de cycloaddition domino [2+1]/[3+2], catalysée par un complexe [Pt(k2-OAc){(R1R2PO)2H}], entre le norbornadiène et différents éthers ou esters propargyliques a également été développée pour la synthèse de composés tricycliques originaux avec une totale régio- et diastéréosélectivité
Cycloadditions [6+2] entre des polyènes cycliques et des alcynes induites par le cobalt. Applications en catalyse énantiosélective by Mathieu Achard( Book )

2 editions published in 2005 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Pour la première fois nous avons réalisé des cycloadditions d'ordre élevé [6+2] entre des polyènes cycliques et des acétyléniques catalysées par le cobalt. L'iodure de cobalt complexé à un ligand organophosphoré et associé à un couple acide de Lewis/réducteur a été utilisé comme catalyseur. Plusieurs bicyclo[4.2.1]nonatriènes et bicyclo[4.2.2]décatétra(tri)ènes ont ainsi pu être obtenus. Le mécanisme proposé fait intervenir un cobalt (I) cationique comme espèce active et une suite d'équilibres cobaltacycle-cobaltallyle conduisant aux cycloadduits. La version asymétrique de cette cycloaddition a été réalisée à l'aide de phosphines chirales de type phosphoramidite et conduit aux cycloadduits avec d'excellents rendements et 75 % d'énantiosélectivité
 
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