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Djakovitch, Laurent (1967-....).

Overview
Works: 21 works in 22 publications in 2 languages and 28 library holdings
Roles: Thesis advisor, Opponent, Other, Contributor, Author
Classifications: QD505, 547.2
Publication Timeline
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Most widely held works by Laurent Djakovitch
Aqueous Heck Arylation of Acrolein Derivatives: The Role of Cyclodextrin as Additive by Walid Al-Maksoud( )

1 edition published in 2014 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

L'activation des arènes par le greffon CpFe+ : synthèse d'arbres moléculaires réservoirs polyélectroniques by Laurent Djakovitch( Book )

2 editions published in 1995 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

DANS CE MEMOIRE, NOUS DECRIVONS UNE APPROCHE ORIGINALE DE SYNTHESE D'ARBRES MOLECULAIRES UTILISANT UNE VOIE ORGANOMETALLIQUE. EN EFFET, LA COMPLEXATION DES COMPOSES AROMATIQUES PAR LE GREFFON CPFE#+ PERMET CONJOINTEMENT L'ACTIVATION DE GROUPES METHYLES PORTES PAR LE NOYAU AROMATIQUE (REACTION DE PERALKYLATION), L'ACTIVATION DE FONCTIONS SOIT HALOGENEES (SUBSTITUTION NUCLEOPHILE AROMATIQUE), SOIT ETHER AROMATIQUE (REACTION DE COUPURE DE LA FONCTION ETHER). UTILISANT CES POSSIBILITES, NOUS AVONS DEVELOPPE LA SYNTHESE DE NOYAUX POLYFONCTIONNELS (OH, I) DE MULTIPLICITE 3, 6 OU 9 ET D'UN SYNTHON PHENOL POLY-FONCTIONNEL DE PROGRESSION 3, QUI PEUT ETRE OBTENU SOIT COMPLEXE AU GREFFON CPFE#+, SOIT PUREMENT ORGANIQUE APRES PHOTOLYSE. CECI A PERMIS LA SYNTHESE DE COMPOSES POLYMETALLIQUES COMPORTANT JUSQU'A NEUF CENTRES REDOX TRANSFERANT LEUR ELECTRON AU MEME POTENTIEL. DE FACON SIMILAIRE, L'OBTENTION DU PHENOL PARA TRI-ALLYLE A PERMIS LA SYNTHESE D'ARBRES MOLECULAIRES COMPORTANT 9, 18 ET 27 FONCTIONS ETHYLENIQUES PERIPHERIQUES GRACE A LA PROGRESSION 3 QU'IL INTRODUIT A PARTIR DES NOYAUX POLY-IODES. CES TRAVAUX ONT OUVERT LA VOIE A DE NOMBREUSES PERSPECTIVES EN COURS DE DEVELOPPEMENT DANS NOTRE GROUPE DE RECHERCHE
Heterogeneous Transformation of Glycerol to Lactic Acid by Florian Auneau( )

1 edition published in 2012 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Kinetic Studies and Optimization of Heterogeneous Catalytic Oxidation Processes for the Green Biorefinery of Wood by Boris N Kuznetsov( )

1 edition published in 2020 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Comparative study of solvolysis of technical lignins in flow reactor by Woldemichael Sebhat( )

1 edition published in 2019 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Hexahydrozirconation versus Hexahydroboration Routes to Hexaiodo Tentacled Aromatic Iron Sandwiches( )

1 edition published in 2002 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Decarboxylative Heterocoupling Coupling of Substituted Benzoic Acids for Biaryl Synthesis by Nelly Rameau( )

1 edition published in 2014 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Nouveaux systèmes catalytiques hétérogénéisés pour la synthèse d'esters d'isosorbide par hydroestérification by Jérôme Boulanger( )

1 edition published in 2014 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Des complexes à base de palladium (II) ont été appliqués comme catalyseurs pour la réaction d'hydroestérification de l'isosorbide, matériau biosourcé, avec le 1-octène. Dans un premier temps, l'utilisation de liquides ioniques standards a permis l'immobilisation du catalyseur (palladium + phosphine) et la conversion du 1-octène. L'activité catalytique est dépendante de la nature du liquide ionique. Le liquide ionique sulfoné bSmimAPTS a permis l'obtention de conversions élevées, avec des rendements en diesters importants sur trois cycles catalytiques tout en s'affranchissant de l'emploi d'acide paratoluènesulfonique. Le catalyseur (palladium + phosphine sulfonée) est immobilisé dans la phase liquide ionique. La régiosélectivité de la réaction peut être modifiée (85/15 contre 75/25 dans les conditions classiques) avec le remplacement de la TPPTS par une phosphine bidentate sulfonée (XANTPHOS sulfonée). Un système constitué de Pd(OAc)2/APTS/NBu4Br s'est également montré très efficace dans la conversion du 1-octène en diester d'isosorbide mais n'est pas très stable dans le temps (recyclé à deux reprises). Dans un second temps, l'utilisation de charbons actifs commerciaux a permis d'immobiliser le métal (après filtration à froid) tout en conservant une activité catalytique élevée. Il est possible de convertir le 1-octène en substituant l'APTS par un matériau carboné sulfoné (obtenu par voie hydrothermale en une étape entre le saccharose et l'acide sulfurique). Les synthèses, caractérisations et applications d'un matériau carboné nanorépliqué sulfoné de type CMK-3 ont été considérées. Le matériau carboné sulfoné (MC-NR-saccharose-500-SO3H) a permis l'obtention de conversions et de rendements en diesters élevés, avec une sélectivité en large faveur de l'isomère linéaire (rapport l/b=92/8). Une extension à été étudiée avec la synthèse d'un matériau hybride sulfoné (MCSi 10.4-SO3H) et a également conduit à une activité catalytique élevée avec une sélectivité importante en isomère linéaire (rapport l/b=92/8). Des tests avec des matériaux acides contrôles (résine commerciale sulfonée et silice sulfonée) ont été réalisés
Le palladium, un outil de dépolymérisation des lignines en milieu oxydant ? : vers une transposition du réacteur fermé au réacteur à flux continu by Dolorès Bourbiaux( )

1 edition published in 2020 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Parmi les composants de la biomasse lignocellulosique se trouvent les lignines, premières sources renouvelables de composés aromatiques, également obtenues comme sous-produit à hauteur de 100 millions de tonnes par an, dans les industries papetières. Seuls 2 à 3 % sont valorisés pour de la chimie, le reste étant utilisé comme source énergétique. Pourtant, la richesse des groupes fonctionnels présents dans la lignine en fait un précurseur possible pour une grande variété de produits dont des composés aromatiques. L'objectif de cette thèse était de dépolymériser la lignine en milieu oxydant avec des nanocatalyseurs de palladium, pour produire des composés aromatiques oxygénés (vanilline, acétovanillone...). Ce travail s'inscrit dans le projet ANR NANOTRAP dont l'objectif final est de dépolymériser la lignine en flux en utilisant des nanocatalyseurs de palladium eux même synthétisés en flux, le tout couplé à une séparation magnétique des catalyseurs. Pour mener à bien ces objectifs, des nanocatalyseurs de Pd, supportés sur TiO2 ou en suspension aqueuse, ont été synthétisés et caractérisés. Ils ont été mis en oeuvre lors de réactions d'oxydation de composés modèles (sous O2, à 80 °C, avec NaHCO3). Les Pd NPs en suspension ont donné de très bons résultats, permettant d'accéder à plus de 90 % de rendement en 1 h lors de l'oxydation de l'alcool vanillique en vanilline. Ces catalyseurs ont ensuite été utilisés pour l'oxydation de la lignine en réacteur fermé (sous air, à 150 °C, avec NaOH), donnant lieu à une conversion importante de la lignine sans permettre d'augmenter significativement les rendements en produits aromatiques. Ainsi, le développement d'un procédé à flux continu a été réalisé, dans le but de diminuer les temps de réaction et d'augmenter ces rendements
Développement de nouveaux catalyseurs pour la dépolymérisation de la lignine par voie d'oxydation by Raphaëlle Kieffer( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

La lignine est l'un des biopolymères les plus importants sur Terre. Elle est extraite des plantes et représente la plus grande source de noyaux aromatiques dans la biomasse. De nombreux projets ayant pour but la dépolymérisation de la lignine en molécules de faibles poids moléculaires, valorisables par les industries chimiques, sont de plus en plus développés au vu du fort potentiel de cette bio-ressource. Le but de notre projet était de développer un nouveau système catalytique pour la dépolymérisation de la lignine. Nous nous sommes intéressés à la conception de nouveaux catalyseurs homogènes et hétérogènes, basés sur la structure connue du complexe Fe(TAML). Nous avons étudié leurs réactivité et stabilité en conditions de catalyse oxydante, et les avons comparés aux caractéristiques du Fe(TAML) existant. Pour ce faire, l'étude catalytique a été réalisée sur des molécules modèles de la lignine, dans le but d'éviter les problèmes analytiques liés à la structure du polymère. Dans un premier temps, nous présenterons la stratégie de fonctionnalisation du ligand TAML connu afin d'obtenir de nouveaux complexes qui puissent être greffés sur un support de silice. Dans un deuxième temps, nous parlerons des résultats de la catalyse oxydante en conditions homogènes et hétérogènes, et de l'influence du changement de la structure des ligands sur l'activité des catalyseurs
Desperately Seeking For The Catalytic Species In Suzuki-Miyaura Reaction by Amine Bourouina( )

1 edition published in 2019 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

L'état de l'art montre que l'utilisation de Pd supporté sans ligand est une idée séduisante car elle permet d'éviter les problèmes liés à la présence des ligands potentiellement coûteux et toxiques, et également de récupérer plus facilement le catalyseur en fin de réaction. Ainsi, il est plus aisé de respecter la réglementation fixant la teneur maximale de Pd dans les principes actifs pharmaceutiques (IPA) à une concentration inférieure à 10 ppm. Cependant, la présence des espèces (moléculaires ou nanoparticules) de Pd en solution lors de l'utilisation de catalyseurs solides a créé un débat important dans la bibliographie sur la vraie nature de la catalyse, hétérogène à la surface du Pd supporté ou homogène par l'intermédiaire d'espèces en solution. Dans ce travail la réaction de Suzuki-Miyaura (SM) a été choisie comme réaction cible. En absence d'étude cinétique globale dans la bibliographie une étude cinétique a été effectuée avec un catalyseur moléculaire afin d'obtenir une loi mécanistique qui représente la partie homogène de la réaction. Un test innovant a été proposé afin de bien distinguer entre les contributions homogène et hétérogène et de déterminer par la suite la nature des espèces qui catalysent la réaction. Ce test a été appliqué dans la réaction de différents iodo, bromo, et chloro aryles en utilisant plusieurs catalyseurs supportés tout en variant la nature du support et l'état d'oxydation du Pd (Pd(0) et Pd(II)) dans le précurseur initial. Enfin, un modèle de réacteur a permis de démontrer que pour le même iodoaryle, peu importe la nature du solide, le Pd supporté semble relarguer les mêmes espèces actives en solution qui catalysent la réaction SM avec des activités initiales de l'ordre de 500 000 h-1. Le « split flow reactor » est un nouveau test très simple à utiliser qui, accompagné de techniques d'analyses en ligne, peut permettre de suivre l'évolution des espèces catalytiques en temps réel, et d'étudier d'autres systèmes chimiques
Étude de nouveaux systèmes catalytiques pour la valorisation de la lignine par oxydation by Francois Napoly( )

1 edition published in 2014 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The goal of the thesis was to find new catalytic systems for lignin oxidation. Two strategies were chosen to reach this objective: a direct methodology, which implied the test of different catalytic systems based on metal salts and hydrogen peroxide. In that case the system Na2WO4,2H2O/H2O2 permitted to obtain the best results, with moderate depolymerization yields. An indirect methodology through the use of lignin model compounds. In that case, more complex catalysts were tested. The system Fe(TAML)Li/DAIB implied the best results with model compounds, but quite disappointing with lignin. Finally, the thesis have permitted to evaluate the activity of Fe(TAML)Li for the oxidation of alcohols and benzylic alkanes
Fonctionnalisation des Polycarbohydrates par Télomérisation avec les Diènes (Butadiène et Isoprène) by Wissam Zahreddine( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Dans ce travail de thèse nous décrirons tout d'abord la synthèse de nouveaux composés terpénoïdes par télomérisation de l'éthanolamine avec l'isoprène. Ensuite nous présentons l'utilisation de cette méthode pour la fonctionnalisation des poly-carbohydrates non alimentaires comme le chitosane et une hémicellulose (la gomme de guar) dans l'eau. Avec les substrats bifonctionnels (éthanolamine, chitosane), la réaction de télomérisation des diènes peut avoir lieu avec l'amine ou l'alcool pour conduire à la formation d'éthers ou d'alkylamines fonctionnalisés à longue chaine carbonée. Cette réaction est catalysée par des complexes de palladium-phosphine formés in-situ et est réalisée en présence ou en absence d'une base dans différents solvants (Eau, MeOH, i-PrOH, Eau/iPrOH), y compris en milieu biphasique.L'influence des paramètres réactionnels tels que l'effet du solvant, du précurseur de palladium, de la charge en catalyseur, du rapport Ligand/Palladium, de la nature des ligands phosphines, de la température et du temps réactionnel, de la quantité de diène et de la quantité de la base, a été étudiée. L'activité et la sélectivité de la réaction ont été déterminées en réalisant des analyses de chromatographie gazeuse GC (pour les terpénoïdes), des analyses RMN 1D et 2D (pour les terpénoïdes et les polysaccharides modifiées). Ceci a permis la détermination des conversions, ainsi que des degrés de substitution (DS) des polysaccharides modifiés. Des analyses élémentaires {C, H, N} ont été réalisées pour valider les structures et la pureté des produits obtenus. La stabilité thermique des télomères des carbohydrates (chitosane et gomme de guar) a été étudiée par analyse thermogravimétrique (ATG).Avec l'éthanolamine, le rendement total en terpénoïdes varie de 31% à 81 %, distribués entre des monotélomères (50-80%) et des ditélomères (20-50%). Pour les polysaccharides, des degrés de substitution compris entre 0.03 et 0.61 (DS =0.61 dans l'eau) pour les alkyl-chitosane et 0.01 et 0.31 (dans l'eau) pour la gomme de guar modifiée sont obtenus
La catalyse au palladium pour l'obtention d'indoles fonctionnalisés : application à une synthèse monotope d'indoloquinones par catalyse hétérogène by Nelly Batail( )

1 edition published in 2010 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Since the beginning of the 90's, the Larock heteroannulation became a method of choice to afford, in a single step, 2,3-disubstituted indoles. While effective, this methodology suffered of drawbacks lied to the use of salts, additives and homogeneous catalyst. Thus, we developed the first ligand and salt free heterogeneous Larock heteroannulation. Different commercially available, home made catalysts (Pd/C or [Pd]/NaY) or new palladium complexes immobilised onto mesoporous silica SBA-15 were evaluated. Surprisingly, this methodology allowed an activation of the 2-bromoanilines without using additives. Another procedure to obtain indole nucleus emerged over the past few years as an outstanding alternative to traditional cross-coupling reactions: namely the “direct arylation”. Despite major improvements, no report focuses on complementary C2 and C3-arylation procedures by means of a unique catalytic system. Herein, we describe an innovative “on water” palladium-catalyzed C-H arylation of (NH)-indoles that is site-selective through a base/halide-controlled using cheap reagents. This methodology allows the preparation of either C2- or C3-arylindoles with high isolated yields. Finally, as part of our project related to syntheses of high added value products by heterogeneous catalysis, we investigated studies in order to obtain pyrroloiminoquinones. This new methodology using only two steps will permit an access to numerous bioactive analogues
Utilisation de zéolithes dopées avec des métaux en synthèse organique by Eric Wimmer( )

1 edition published in 2016 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Nowadays, reduction of the environmental impact of the chemical industry is a major challenge. To reach this goal, Green Chemistry was born in the 90s where catalysis plays an essential role especially with heterogenous catalysts. The aim of this PhD thesis was to use a support (zeolite) doped with a transition metal in organic synthesis and more specifically in a multi-step synthesis. These heterogeneous catalysts are interesting because they are potentially recyclable, easy to separate from reaction medium and stable. In order to reach our goal, we have performed the total synthesis of acortatarin A performing a step with a copper doped zeolite to form a N-alcynylpyrrole and in another step, a silver doped zeolite was used in a spiroketalization. The methodology linked to these two steps was firstly studied and then gained knowledge was successfully applied in the total synthesis of acortatarin A. Moreover, two additional steps were carried out with acidic zeolites during the synthesis. Through this total synthesis, we have demonstrated that metal-doped zeolites can be very attractiveto perform multi-step synthesis
Synthèse sélective de N-hétérocycles carbonylés par multi-catalyse homogène et hétérogène by Marie Genelot( )

1 edition published in 2011 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Synthèse de nanoarchitectures à vocation biochimique by Jérémy Camponovo( )

1 edition published in 2010 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Un nouveau dendron phénol trialcyne a été développé par analogie avec le dendron phénol triallyle déjà connu. En nous appuyant sur les cœurs dendritiques polyiodés du laboratoire, nous avons obtenu une famille de dendrimères polyalcynes comportant 27, 81 et 243 branches. Des ferrocènes ont ensuite été greffés par chimie « click » à la périphérie de ces dendrimères. La série obtenue permet la reconnaissance électrochimique d'oxo-anions d'intérêt biologique, comme l'ATP, et de cations métalliques. Grâce aux propriétés d'adsorption des grand dendrimères, nous avons obtenu des électrodes de platine modifiées, robustes et recyclables, permettant de réaliser cette reconnaissance. Une série de glycodendrimères comportant 27, 81 et 243 xylopyranosides terminaux a également été synthétisée. Les méthodes de caractérisation de nanoobjets ont été investiguées, et en particulier, les techniques permettant d'obtenir la taille des molécules en solution comme la RMN DOSY et la diffusion dynamique de la lumière (DLS). Enfin, une série de dendrimères robustes comportant 4 à 6 branches alcynes très longues a été développée. Le greffage périphérique par chimie « click » de beta-cyclodextrines méthylées aléatoirement est également rapporté
Étude sur la dépolymérisation catalytique de la lignine en milieu oxydant : vers la production d'aromatiques biosourcés by Cédric Cabral Almada( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

This work is part of the CHEMLIVAL project aiming at the lignin valorization into functionalized aromatics compounds (functions : aldehydes, carboxylic acids, phenols) for fine chemistry or polymer applications. With this in mind, we studied lignin valorization through heterogeneous catalytic oxidation in alkaline media, an environmental friendly approach, for the production of aromatic compounds such as vanillin or syringaldehyde. After an extensive characterization of the different lignin samples used, we proceeded to an optimization of the conditions parameters (temperature, pressure, catalysts...) and kinetics study. As a results, yields similar or even higher than those reported in the literature were obtained. This work demonstrated that the lignin source as well as its extraction process has a great influence over the aromatic yields. Furthermore, the results acquired allowed us to propose a reaction scheme for lignin oxidation. The use of a catalyst (Pt/TiO2) was found to be beneficial for the production of aromatic compounds probably due to metallo-initiated mechanism that still needs to be identified
Synthèse de molécules bio-actives par couplage décarboxylant by Nelly Rameau( )

1 edition published in 2014 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les molécules aromatiques se retrouvent dans de nombreux produits de la chimie fine ou de spécialité. Aujourd'hui toutes sont obtenues par voie pétrochimique ; il est donc nécessaire de trouver des ressources alternatives renouvelables. Dans le cadre de cette thèse, nous nous sommes intéressés à des méthodologies applicables en chimie fine et mettant en oeuvre la transformation de molécules aromatiques issues de la biomasse soit pour obtenir des synthons équivalents à ceux de la filière pétrochimique, soit pour synthétiser des composés de chimie fine sans recourir à des fonctionnalisation intermédiaires. Ainsi, une nouvelle voie d'obtention de styrènes fonctionnels à partir d'acides cinnamiques par décarboxylation cuprocatalysée dans le PEG a été mise au point. Cette stratégie a été étendue à la préparation de composés aromatiques et hétéroaromatiques à partir des acides correspondants, et aux amines à partir d'aminoacides biosourcés. Un second axe a concerné le développement d'un système catalytique [Pd/Cu] homogène, et en partie hétérogène, pour la synthèse de biaryles par couplage décarboxylant de deux acides benzoïques. Appliqué aux acides 2-Nitrobenzoïque et 2,6- diméthoxybenzoïque, le système permet l'obtention du biaryle visé avec un rendement de 70%. Des études supplémentaires sont nécessaires pour lever les verrous technologiques limitant l'utilisation en termes de substrats. Le dernier axe traite de la synthèse de stilbènes par couplage d'un acide cinnamique et d'un halogénure d'aryle. L'étude a permis la mise au point d'une palladocatalyse très efficace qui permet d'obtenir la molécule cible avec un rendement allant jusqu'à 78%. La méthodologie a été transposée en catalyse hétérogène par l'utilisation de PdO/SiO2 et Pd/C ; le PdO/SiO2 s'est avéré stable sur au moins 4 cycles. Comme pour la synthèse de biaryles, le système nécessite d'autres développements pour étendre son champ d'action aux dérivés d'acides cinnamiques peu réactifs
Lignin depolymerisation in oxidising conditions : from batch to continuous reactor by Antonio Hernández Mañas( )

1 edition published in 2020 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

 
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