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Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux)

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Works: 95 works in 95 publications in 2 languages and 95 library holdings
Roles: Other
Publication Timeline
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Most widely held works by Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (Bordeaux)
Studies on supramolecular photochirogenesis mediated by synthetic antibody and chiral silica-organic hybrid nanoribbons by Wijak Yospanya( )

1 edition published in 2020 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Dû à l'augmentation de la demande de nouveaux matériaux chiraux, la préparation de molécules chirales est actuellement l'un des domaines les plus essentiels de la chimie synthèse chimique. La photoréaction supramoléculaire est une stratégie efficace de photoréaction régio- et énantio-sélective qui permet d'éviter le problème de la courte durée de vie de l'état excité de la molécule clé-intermédiaire, ainsi que des faibles interactions dues aux états excités. Cette thèse décrit, la photocyclodimérisation supramoléculaire du 2-anthracènecarboxylate à l'aide de deux procédés différents dans l'eau. Dans une solution aqueuse de molécules, moins de 25% de dimères tête-à-tête (HH) sont formés. Cependant, avec les nanorubans hybrides (organique-silice) chiraux comme template, on 97% de dimères HH sont obtenus. Les anticorps synthétiques sélectionnés pour leur reconnaissance des dimères HH, ont également conduit à 92% de dimères HH avec un excès énantiomérique de 48% pour le dimère HH chiral
Enrichissement d'huiles végétales par des antioxydants de type phenolique en vue d'applications alimentaires by Maria del Pilar Garcia Mendoza( )

1 edition published in 2020 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Vegetable oils like camelina and sunflower oils are sources of healthy polyunsaturated fatty acids that are however highly susceptible to oxidative degradation. This work aimed at enhancing the oxidative stability of edible oils, mostly camelina oil by incorporating phenolics antioxidants, either as a pure component, quercetin, or as a more complex mixture extracted from a walnut by-product. The low solubility of quercetin in oils was successfully circumvented by developing a solvent-free route of enrichment in presence of phospholipids, so that quercetin-phospholipids formulation allowed to significantly increase both quercetin solubility and the oxidative stability of the oils. The enhanced oxidative stability, monitored under accelerated conditions of heating, was found to vary according to quercetin-phospholipid concentrations and ratios, and it was assumed that colloidal associations played a key role in the enhancement. Data of quercetin solubility in various solvents of industrial interest were also provided. For phenolic extract recovered from a walnut press-cake in addition to oxidative stability enhancement, modelling of batch and semi-continuous extractions was performed and influent parameters were identified. The protective effect against lipid oxidation of a walnut extract exhibiting high antiradical activity was dose-dependent and significantly extended the shelf life of enriched oils
Synthesis and physical properties of helical nanosized quinoline-based foldamers : structure, dynamics and photoinduced electron transport by Xuesong Li( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Herein, synthesis, characterization and application (photoinduced electron transport) of nanosized quinoline-based foldamers have been explored. With double segment strategy, a variety of helical nanosized foldamers (up to 96 quinoline units) were successfully prepared based on 8-aminoquinoline-2-carboxylic acid monomer.The dynamic properties in gas phase and solution were investigated. Ion mobility mass spectrometry afforded access to the conformation state of foldamers ingas phase; DOSY and fluorescence anisotropy assessed the diffusion (translational and rotational, respectively) of foldamers in solution. All of these techniques revealed that quinoline-based foldamers are rigid and that helical conformation is conserved. Photoinduced electron transport through nanosized foldamer was also studied and the mechanism and the transport ratios were revealed
Foldamères peptidomimétiques à base d'urées : vers le développement de structures complexes mimes d'architectures biologiques by Juliette Frémaux( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Étude de l'implication des phosphoinositides dans la formation de l'enveloppe nucléaire by Vanessa Zhendre( )

1 edition published in 2010 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Diseases, such as myopathies and some types of cancer, can be caused by abnormal nuclear envelope (NE) assembly, a process that takes place at each cell division and during male pronuclear formation. A cell-free assay from sea urchin gametes, that mimics the in vivo male pronucleus formation, has been used to dissect the various stages of NE assembly. This in vitro assay has revealed several novel features. One of the critical aspects is that membranes highly enriched in polyphosphorylated phosphoinositides (PPIs), are essential for NE formation, especially during the stage of membrane fusion. Theses membranes are extracted from the cytoplasm of the fertilised oocyte (MV1) and sperm nuclei (NERs). We made model membranes with similar lipid composition to MV1 and NERs and studied their structure, dynamics and morphologies by solid-state NMR spectroscopy and electron microscopy. We show that PPIs have a positive membrane curvature, inducing small vesicles and elongated micelles. More importantly, we illustrate that “MV1-like” membranes are very fluid. “NERs-like” membranes are globally ordered and belong to the family of liquid ordered phases. We also evidenced that PPIs can counterbalance in part the ordering effect of cholesterol. Moreover we made model membranes with similar lipid composition to MV2, non-enriched in PPIs membranes which constitute 90% of the vesicles forming the NE. This model membrane shows an in-between dynamics compared to MV1 and NERs. We therefore propose a mechanism describing the role of PPIs during membrane fusion leading to nuclear membrane assembly
Biosynthèse des flavan-3-ols chez Vitis vinifera : structure, mécanisme catalytique et première approche cinétique de la leucoanthocyanidine réductase by Chloé Mauge( )

1 edition published in 2010 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les flavan-3-ols et leurs polymères, les proanthocyanidines, appartiennent à une famille de flavonoïdes appelée les tannins condensés. Ces composés polyphénoliques jouent un rôle essentiel dans la qualité phytosanitaire des baies de raisin ainsi que dans les propriétés organoleptiques du vin (flaveur, astringence et couleur). La connaissance des mécanismes qui régissent leur biosynthèse est donc primordiale afin de mieux comprendre la mise en place de la typicité d'un vin. Ce mémoire est consacré à l'étude de l'une des enzymes responsables de la synthèse des flavan-3-ols : la leucoanthocyanidine réductase 1 de Vitis vinifera (VvLAR1). Dans une première partie, nous décrivons les conditions d'expression, de purification et de stabilité de l'enzyme recombinante. L'activité enzymatique est démontrée et la configuration 2R,3S des produits réactionnels caractérisée. La seconde partie de ce manuscrit décrit l'étude structurale de l'enzyme. Des monocristaux d'apoenzyme, de complexes binaires (VvLAR1 / NADPH) et d'un complexe ternaire (VvLAR1 / NADPH / (+)-catéchine) ont été obtenus. Les différentes structures permettent de décrire les modifications structurales associées à la fixation du coenzyme puis du produit. Un mécanisme catalytique basé sur les interactions intermoléculaires observées au sein du complexe ternaire est proposé. La troisième partie de ce mémoire est consacrée à la recherche de conditions expérimentales permettant la production et la stabilisation de la leucocyanidine en solution, un des substrats naturels de l'enzyme. Les résultats obtenus permettent une première approche de l'étude des propriétés cinétiques de la VvLAR1
Etude par dynamique moléculaire gros grains de l'impact des lipides polyinsaturés sur les propriétés conformationnelles du récepteur dopaminergique D2 by Maylou Vang( )

1 edition published in 2019 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The dopamine D2 receptor (D2R) is a G-proteins coupled receptor (GPCR) localized in the nervous system. The alteration of its activity is involved in psychiatric pathologies such as schizophrenia and studies have shown that the membrane lipid composition had an impact on the pharmacological properties of D2R. Indeed, the presence of polyunsaturated fatty acids (PUFAs) of the omega-3 and omega-6 family influences the affinity of the receptor for some antipsychotics - aspect related to conformational changes. The use of digital simulation technique such as coarse grain molecular dynamics (CGMD) would make it possible to look into these changes since this method, combined with enhanced computer power, currently allows the simulation of systems of biologically relevant size (submicrometric) and timescale (microsecond or millisecond). Through our studies, we have been able to determine the behavior of various omega-3 and omega-6 polyunsaturated lipids (PUL) as well as RD2, and we have identified the helices preferentially contacted by these PUL and cholesterol, which is an important component of the membranes
Conception, préparation et évaluation des performances de dispositifs de capture de microvésicules à base de complexes polymétalliques : effet de la dendricité by Jian-Qiao Jiang( )

1 edition published in 2019 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Microvesicles (MVs) have been a growing research interest at the front line of disease diagnosis. They are used by almost all types of cells in the human body as a tool of intercellular communication, thus can be sampled from most of the extracellular fluids without causing severe damage to the surrounding tissue. They are formed by budding of cell membrane, thus their membrane proteins are reminiscent to that of their parent cells, allowing them to be traced back to their parent cell types. They contain rich varieties of biomolecules including lipid, protein, and nucleic acids, thus the analysis of them will provide valuable physiological and pathological information on their cells of origin. They are released under cellular stress, thus they represent the early cellular response to corresponding stimuli. In other words, an analysis of them is able to provide an approach for the early detection of pathological conditions. A full characterization of the MVs includes their population per unit volume of the sample liquid, their size distribution, their morphology, their composition of lipid, protein, and nucleic acids. Unfortunately, there isn't a platform developed allowing all the aforementioned tests at the same time, while existing test protocols are severely limited by the pre-analytical treatments, especially the purification processes. Herein, we present the design and construction of a device on which microvesicles can be captured, accommodating both physical and chemical analysis on the MVs within an extracellular fluid sample.For the device construction, we first synthesized a series of dendrons with increasing dendricity that are able to specifically bind to phosphatidylserine (PS), a lipid molecule exposing only on the outer leaflet of extracellular vesicles. The dendron peripherals are functionalized with dipicolylamine-Zn2+ (DPA-Zn) complexes to provide the dendron-phosphatidylserine interaction. The convergently synthesized dendrons are adopted as the molecular support for the complex units so that the binding ability of dendrons to PS can be controlled and improved through multivalency and synergy of neighboring DPA-Zn units. The core of each dendron is attached to an n-hexylamine spacer, allowing the attachment to the material surface
Biochemical and microscale modification of polymer for endothelial cell angiogenesis by Yifeng Lei( )

1 edition published in 2012 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

The creation of a functional vascular network is a major concern to ensure the vitality of perfect tissue engineered products. Understanding the mechanisms of angiogenesis is essential for the vascularization in tissue engineering. In this work, we aimed to characterize the microenvironment responsible for angiogenesis of endothelial cells. To achieve this request, we developed bioactive biomaterials (polymers functionalized mainly with peptides, and controlled their distribution at micrometer scale) to mimic a physiological microenvironment of endothelial cells. First, we developed the biochemical functionalized of polymer materials (polyethylene terephthalate, PET) using endothelial cell specific peptides. The peptide immobilization ensured the bioactivity onto material surfaces, and enhanced endothelial cell functions such as cell adhesion, spreading and migration. Second, we introduced photolithographical technique to control geometrical distribution of peptides on material surfaces, and studied the effects of peptide micropatterning onto endothelial cell (EC) angiogenesis. ECs were adhered and aligned onto peptides micropatterns whatever the size of peptide micropatterns. However, EC behaviors (cell spreading, orientation and migration) were significantly more regulated on smaller micropatterns (10 and 50 µm) than on larger stripes (100 µm). EC morphogenesis into tube formation can also switch onto the smaller micropatterns (10 and 50 µm) with either RGD or SVVYGLR peptides. The central lumen of tubular structures can be formed by single-to-four cells due to geometrical constraints applied on the micropatterns. Sprouting angiogenesis of ECs and vascular network formation can be induced on surfaces micropatterned with angiogenic SVVYGLR peptides. Our overall results revealed that the induction of angiogenesis is multi-parametric. This is dependent on biochemical constituents and their micro-distributions. Third, we employed mathematical modeling to understand the impact of bioactive micropatterns on endothelial cell migration. A continuous Patlak-Keller-Segel type model was used, and the numerical results were in well accordance with our experimental results.Furthermore, we also developed the study of stabilization of tubulogenenic structure in this thesis. The results showed that the co-cultures of endothelial cells with pericytes, as well as the recruitment of basement membrane components (Matrigel) can stabilize the vascular tube structures. In general conclusion, our work in this thesis proved that bioactive micropatterning of polymer is effective to stimulate angiogenesis and to construct functional vascularization. This work helps us to understand the fundamental biology of angiogenesis, and has great potential for application in tissue engineering
Optimisation d'un procédé par CO2 pressurisé pour la pasteurisation et la préservation de compléments alimentaires liquides by Christelle Fleury( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Au sens de la législation, les compléments alimentaires sont des denrées alimentaires et doivent donc subir un traitement de pasteurisation pour détruire les microorganismes potentiellement pathogènes. L'utilisation du CO2 comprimé peut être une alternative basse température aux traitements thermiques classiques. Dans ce travail, la technologie au CO2 est optimisée pour traiter des compléments alimentaires fortement chargés par trois microorganismes.L'impact des conditions expérimentales sur l'inactivation et la préservation des actifs a été mis en évidence via un plan d'expériences de type composite centré. La température et dans une moindre mesure l'interaction pression-durée ont été identifiés comme étant les facteurs les plus influents. Pour les actifs, la teneur en polyphénols totaux est préservée alors que la vitamine C est conservée à plus de 70%. Les résultats ont été analysés au regard de l'effet de la température et de la pression sous azote et sous air, de l'interaction pH/température, de la charge en microorganismes et de la nature de la matrice.La pasteurisation est également examinée sous l'angle du transfert de masse et des temps caractéristiques dans un contacteur gaz-liquide afin d'estimer la cinétique de dissolution du CO2 dans la matrice. L'étude de sensibilité montre que c'est la solubilité du CO2 dans l'eau qui impacte la cinétique de dissolution plus que les paramètres liés au contacteur. Des essais avec deux dispositifs batch et un mini-dispositif continu illustrent ce propos.La durée de vie des produits ainsi pasteurisés et l'apport du traitement CO2 comparé à un traitement thermique ont été aussi étudiés
Reconnaissance de surfaces de protéines par les foldamères d'oligoamides aromatiques by Maëlle Vallade( )

1 edition published in 2016 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les protéines étant au coeur d'un grand nombre de processus biologiques, elles sont des cibles thérapeutiques largement convoitées. Les foldamères, notamment les oligoamides aromatiques, présentent une structure bien définie, prévisible, stable en solution et à l'état solide. Ajouté à cela, leur taille moyenne en fait de bons candidats pour la reconnaissance de surfaces de protéines, grâce à leurs chaînes latérales protéinogènes. Cette thèse présente les différentes étapes de leur conception, de la synthèse de la brique constitutive à l'obtention d'un foldamère fonctionnalisé grâce à la synthèse en phase supportée. La stratégie d'investigation des interactions entre un foldamère et une protéine est détaillée. L'originalité réside dans le fait que le foldamère est ancré directement à la protéine et le dichroïsme circulaire sert de méthode de screening. L'analyse structurale des hits permet de générer de nouveaux foldamères dans le but d'améliorer les interactions avec la protéine : c'est une stratégie itérative. Cette approche est appliquée premièrement à l'anhydrase carbonique humaine II, protéine modèle qui sert de preuve de principe pour cette approche ; puis à des protéines d'intérêt thérapeutique plus important : l'interleukine 4 et la cyclophiline A. Enfin, une étude concernant l'introduction de flexibilité au sein de foldamères de quinolines est présentée
Reconnaissance de surfaces de protéines par des foldamères aromatiques by Marine Stupfel( )

1 edition published in 2010 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Protein-protein interactions play key roles in many biological processes as well as in many diseases. The importance of these interactions has led to the development of new therapeutic approaches that target protein interfaces. We have developed a protein surface recognition strategy to inhibit protein-protein interactions by using intermediate size organicmolecules called oligoquino line foldamers, that result in very stable and well defined helical structures. These helical backbones are used as templates within each building block can be modulated to allow protein surface recognition.In order to validate this concept, the well-characterized interaction between the enzyme human carbonic anhydrase II (HCAII) and its N-benzyl-4-sulphamoylbenzamide (SBB) inhibitor was selected as a model system. Multi-steps synthesis allowed functionalization of new foldamers able to bind to the enzyme through the SBB inhibitor attached by a spacer.Each foldamer-protein complex was cocrystallized and the affinity of the interactions was assayed using both induced circular dichroïsm and surface plasmon resonance. The concept of using a foldamer against protein-protein interaction was then applied to a protein complex of therapeutic interest, IL-4/IL-4R, within the European FOLDAPPI program (FP7-PEOPLEIAPP- 2008)
Conception, synthèse et études structurales de foldamères aromatiques repliés en feuillet by Laure Sebaoun( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Structure et dynamique fonctionnelle du domaine transmembranaire de la protéine SNARE VAMP2 lors de l'exocytose by Benoit Hastoy( )

1 edition published in 2011 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Le maintien de l'homéostasie passe notamment par la sécrétion d'hormones provenant des cellules neuro-endocrines ou endocrines telles que les cellules chromaffines ou les cellules b pancréatiques. Par exemple, la régulation de la glycémie nécessite l'exocytose de l'insuline depuis les cellules b pancréatiques des îlots de Langerhans. Une famille de protéines membranaires est au cœur de la machinerie de fusion d'une vésicule avec la membrane plasmique. Ce groupe appelé, la famille des protéines SNARE est composé de trois protéines. VAMP2 est localisée à la membrane vésiculaire alors que syntaxine 1A et SNAP25 sont localisées à la membrane plasmique. Syntaxine 1A et VAMP2 ont un domaine transmembranaire alors que SNAP25 est reliée à la membrane par prénylation de résidus cystéine. Cette famille forme le complexe cytosolique SNARE décrit comme essentiel à l'exocytose. La structure et la fonction du complexe cytosolique ont été étudiées en profondeur et ont mené au modèle du « zipper ». Celui-ci décrit un enroulement progressif des domaines cytosoliques SNARE permettant l'apposition des membranes puis la fusion. Le rôle des domaines transmembranaires reste encore peu décrit. Pourtant, leur étude est nécessaire afin d'établir un modèle complet de la fusion membranaire par les protéines SNARE. Nous avons donc mené une étude alliant une analyse structurale dynamique à une analyse biologique pour déterminer l'importance du domaine transmembranaire de VAMP2 dans la sécrétion. L'analyse biologique représente donc le centre de ma thèse. Le système biologique utilisé est basé sur l'extinction de l'expression de la protéine VAMP2 endogène et l'expression concomitante d'une protéine VAMP2 mutée dans son domaine transmembranaire. Deux lignées cellulaires considérées comme des modèles dans l'étude de la sécrétion hormonale et du trafic vésiculaire ont servi de support à notre étude. Par des approches de microscopies (confocal, TIRF) et d'analyses biochimiques, nous avons observé les conséquences fonctionnelles des mutations ponctuelles, établis par mutagénèse dirigée, sur le trafic vésiculaire et sur la capacité des cellules à sécréter.Les mutations induites présentent différents effets cellulaires. Certaines bloquent la sortie de VAMP2 du réseau golgien alors que d'autres ont un effet important sur la sécrétion hormonale et plus précisément sur l'exocytose. Les études structurales ont permis de corréler ces effets avec une diminution de la flexibilité structurale dans le cas de la diminution de l'exocytose, ou avec une restriction à la conformation hélice alpha dans le cas du sorting. Ce projet pluridisciplinaire a pu mettre en avant le rôle biologique du domaine transmembranaire de VAMP2 au cours de l'exocytose probablement soutenue par la dynamique conformationelle unique observée par le versant structural du projet
FTIR imaging of collagens in gliomas by Razia Noreen( )

1 edition published in 2011 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

The glioma is the most aggressive and lethal type of brain tumor. Such tumor is characterized both by solid (low grade, less invasive, highly vascularized) and diffuse (high grade, very invasive and diffuse) phenotypes in high-grades. Collagens are major components of ECM in glioma tumor cells, and are also present in basement membrane of blood vessels in vasculature, but with different composition between healthy and tumor capillaries. The abundance and typology of collagens in tumor cell ECM and vasculature is thus a potential diagnostic marker for grading glioma tumors. We developed Fourier transform infrared (FTIR) spectro-imaging as a functional technique to determine the morphological and molecular changes occurring in solid and diffuse form of tumor tissues as well as in healthy and tumor vasculatures. We first highlighted healthy and tumor vasculatures using nanoparticles injected in blood system. Then, we applied curve-fitting methods to distinguish between healthy tissue vs. solid and diffuse tumor tissues on the basis of the collagen contents found in ECM. Finally, we determined collagen typology changes during tumor progression, thus validating that collagen contents analysis is potentially a diagnostic marker for glioma grading
Effet d'ion specifique sur l'auto-assemblage d'amphiphiles cationiques : des approches experimentale et informatique by Alla Malinenko( )

1 edition published in 2015 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

La présente étude est une approche holistique axée sur l'étude des effets spécifiques d'ions sur les propriétés d'auto-assemblage de tensioactifs cationiques gemini. Notre objectif principal étant l'étude de l'effet de divers contre-ions sur les caractéristiques d'auto-assemblage de tensioactifs cationiques en solution aqueuse. Afin d'obtenir une vision plus complète de l'effet des interactions ioniques et moléculaires à l'interface sur les propriétés globales, nous avons utilisé des approches différentes. Nous avons combiné une étude expérimentale portant sur les propriétés en solution (concentration micellaire critique, degré d'ionisation, nombre d'agrégation, etc.), avec des approches centrées sur l'étude des propriétés micellaires interfaciales en analysant les concentrations des contre-ions et de l'eau de façon expérimentale (piégeage chimique) et informatique (simulations de dynamique moléculaire). En outre, nous avons étudié l'impact de la nature des contre-ions sur la croissance des micelles géantes par rhéologie. En plus de l'examen des propriétés de tensio-actifs en solution, les effets spécifiques d'ions sur les structures cristallines des agents tensioactifs gémini ont été étudiés.Nous avons trouvé que les effets d'ions spécifiques qui déterminent le comportement des agrégats micellaires de gemini cationiques d'ammonium quaternaire dans des solutions aqueuses dépendent fortement de l'énergie libre d'hydratation des contre-ions, en d'autres termes, sur leur propriétés hydrophile /hydrophobe. Contrairement à la solution aqueuse, dans les cristaux, la taille de l'ion devient le facteur déterminant. La comparaison des résultats obtenus pour un même système en solution aqueuse et à l'état solide a montré l'importance des interactions ion-eau dans les effets spécifiques d'ions. Cependant, il faut noter que les propriétés du substrat (les gemini dans notre cas) doivent être prises en compte non moins soigneusement afin de prédire complétement les effets Hofmeister
Bioinspired catalysis using oligourea helical foldamers by Diane Bécart( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Catalyse et repliement sont deux notions intimement liées dans la Nature à travers les protéines et les enzymes, puis par extension, avec les catalyseurs synthétiques conçus par les chimistes. Des briques élémentaires artificielles ont été développées depuis deux décennies afin de synthétiser de nouvelles architectures moléculaires ayant une forte propension à se replier, appelées foldamères. Dans de nombreux systèmes biomimétiques inspirés par les biopolymères, la stabilisation d'une forme repliée résulte de la formation d'un fort réseau de liaisons H. Ces squelettes repliés apportent plusieurs avantages pour une application en catalyse : ils peuvent offrir un effet coopératif lors de la coordination d'un ligand, une meilleure stabilisation des intermédiaires chargés ainsi qu'une minimisation du coût entropique de la formation de l'état de transition. Ils constituent une nouvelle classe d'organocatalyseurs méritant de plus amples investigations. L'organocatalyse présente un fort intérêt dans la recherche actuelle, dû la simplicité de mise en œuvre des systèmes et l'absence de métaux conduisant à une moindre toxicité. Cependant, des charges importantes (5-20 mol%) en catalyseur sont souvent nécessaires pour réaliser des transformations chimiques avec de bons rendements et de bonnes stéréosélectivités. L'effet synergique apporté par la structure bien définie des foldamères via leur fort réseau de liaisons hydrogène peut jouer en faveur d'une diminution de la charge catalytique du système.Les foldamères à base de motifs oligo(thio)urées sont des analogues des peptides, avec une structure secondaire hélicoïdale, 2.5 résidus par tour et un réseau de liaisons hydrogène fermant des pseudo-cycles à 12 et 14 atomes, et ils présentent un macrodipôle pouvant être renforcé par l'activation avec un groupe électroattracteur au niveau du pôle positif. La liaison d'anions avec des oligourées a été démontrée comme étant site-spécifique et n'ayant aucune influence sur la structure hélicoïdale, illustrant leur fort potentiel de liaison d'espèces chargés négativement. Les urées et les thiourées ont été largement utilisées comme donneurs de liaisons hydrogène pour l'organocatalyse avec des résultats très satisfaisants. Ces concepts posent les bases pour développer un organocatalyseur innovant avec des foldamères oligo(thio)urées, interagissant par activation des substrats par formation de liaisons H. Une étude autour de la relation structure-activité, accompagnée de l'élaboration d'une réaction modèle avec un large panel de substrats, ainsi que des études mécanistiques via des mesures RMN, vont permettre d'établir les principes gouvernant la catalyse avec des foldamères oligo(thio)urées
Synthèse, analyses structurales et assemblage de foldamères oligoamide hydrosolubles à base de quinolines by Xiaobo Hu( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

 
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