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Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)

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Works: 30 works in 30 publications in 2 languages and 30 library holdings
Roles: Other
Publication Timeline
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Most widely held works by Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
Synthesis and physico-chemical study of a novel flavone antiviral lead by Xavier Martin Benlloch( )

1 edition published in 2015 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

The research work presented in this manuscript was centered on a novel flavone series displaying potent antiviral activities toward enveloped viruses such as HCV. The first goal of my research work was to improve the synthesis of ladanein (the lead antiviral compound) and to allow an easy access to a broad range of analogues. A methodological approach allowed setting up a synthetic route compatible with industrial processes with high yields and significantly shortened preparation time. Furthermore, no silica gel column chromatography was needed throughout the synthetic route. A thorough physico-chemical study was then undertaken. The acido-basic properties of this homogenous series of compounds were first evaluated prior to the investigation of their electrochemical parameters. These data are essential for a deeper understanding of the mechanism of action of these polyphenolic compounds. Fe(III) was shown to be essential for the antiviral activity of these compounds and, hence, the Fe(III) complexation properties of the flavones have been studied and provided important information. Last but not least, in order to improve the pharmacokinetic properties of the flavones, original formulation approaches using the biocompatible Mg(II) cation were undertaken and thoroughly investigated
Conception et synthèse de nouvelles classes d'iminosucres d'intérêt thérapeutique : chimie click, multivalence et maladies génétiques rares by Camille Decroocq( )

1 edition published in 2012 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The pillar [5] arene as a polyfunctional core for the development of molecular materials by Haifa Ben Aziza( )

1 edition published in 2015 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

La préparation de briques élémentaires de pillar[5]arènes « clickables » nous ont permis de construire des édifices moléculaires complexes, en greffant différents groupements fonctionnels autour du coeur macrocyclique. Dans ce contexte, des nouveaux dérivés du pillar[5]arène présentant des propriétés cristaux-liquides ont été synthétisés en greffant du p-dodecyloxybenzoate ou encore des dendrons de type percec. D'autres part, des dérivés pillarèniques portant des unités de porphyrines ont été préparés à partir du squelette « clickable » pillar[5]arène et de porphyrines de Zinc portant des fonctions alcynes vrai. Les études de ce système par RMN du proton à des températures variables ont permis de mettre en évidence un équilibre conformationnel dynamique conduisant au repliement des molécules. Ceci a été expliqué par une complexation intramoléculaire des porphyrines de Zinc par les groupements 1,2,3-triazole. Finalement un support « clickable » detype [2]rotaxane comportant une porphyrine base libre comme bouchon, a été préparé et ensuite fonctionnalisé par dix porphyrines de Zinc permettant l'obtention d'un dispositif supramoléculaire photoactif
A synthesis and biological screening of predicted inhibitors of Tyrosine Kinases, e.g. KDR, designed in silico by Peter Šramel( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Protein kinases represent a group of enzymes responsible for phosphorylation - transfer of aphosphate group from adenosine triphosphate (ATP) to tyrosine or serine/threonine residues. Protein phosphorylation is one of the most important tools regulating a cell activity. A cell "signalization" through an endothelial receptor tyrosine kinase VEGFR2 TK (KDR) is the important pathway influencing growth of a tumor. Small-molecule inhibitors of VEGFR2 TK (VEGFR2 TKls) have become an important tool for the treatment of various types of cancer. This dissertation thesis resulted in a discovery of 16 biologically active N,5-diaryloxazol-2-amines (IC50, VEGFR2 TK). Very good results were achieved especially with compounds 189, 191, 211, 214, 220, 221, 223 and 4 exhibiting the activity under 500 nM
Accès à de nouvelles plateformes chirales pour la synthèse d'analogues structuraux de la salvinorine A et de terpènes bioactifs by Lucie Schiavo( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Vers la synthèse totale de l'amphidinol 3 : contrôle de la stéréoséquence C20-C27 by Nicolas Rival( )

1 edition published in 2012 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Cu(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition as a synthetic tool for the preparation of complex C60 derivatives by Maida Vartanian( )

1 edition published in 2012 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

La présente thèse décrit la synthèse de briques de base de fullerènes pour la préparation de dispositifs moléculaires photoactifs combinant C60 et porphyrines. La cycloaddition alcyne-azoture catalysée au cuivre (I) a été utilisée comme outil de synthèse pour la préparation des dérivés C60 complexes.L'utilité synthétique de synthons C60 a été montrée avec la préparation d'édifices moléculaires complexes présentant des propriétés spécifiques pour diverses applications. Ainsi, un système photoactif flexible combinant C60 et porphyrine a été synthétisé. Cependant la flexibilité de l'espaceur liant les sous-unités de ce composé conduit à des variations de structurales importantes et complique ainsi l'analyse des études photophysiques.Dans ce contexte, nous nous sommes proposé dans une première partie de la présente thèse de parfaitement contrôler l'orientation et la distance des différentes sous-unités au sein de systèmes C60-donneurs. Afin de répondre à ce besoin, nous avons construit une brique de base de C60 rigide ayant un groupe azoture aromatique. Ainsi, la réaction « click » avec un phénylacétylène conjugué au groupement donneur conduit à un espaceur rigide entre les deux sous-unités.La deuxième partie de ce travail a été consacrée à la synthèse d'hexa-adduits du C60 portant différents groupements fonctionnels. Une méthode de synthèse permettant de préparer des hexa-adduits du C60 fonctionnalisés a été mise au point au laboratoire.Cette stratégie a été modifiée et des composés de C60 comportant dix fonctions azotures et une fonction alcyne protégée ont été synthétisés; dans ce cas il est possible d'introduire dans un premier temps par une réaction click dix groupes fonctionnels. Et dans un second temps; après déprotection de la fonction alcyne, une seconde réaction de click permet alors de greffer un fonctionnel différent
Towards the atropo-stereoselective total synthesis of myricanol by Antonella Bochicchio( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Le myricanol est un [7,0]-métacyclophane naturel qui appartient à la famille des diarylheptanoïdes cycliques et qui possède des propriétés structurales et biologiques intéressantes (activité anti-Alzheimer ou anticancéreuse). L'objectif de ce travail de thèse est la préparation ambitieuse en voie racémique puis atropostéréosélective du myricanol, rendue délicate de part la tension de cycle existante. Pour se faire, deux nouvelles approches rétrosynthétiques ont été considérées. Une première route racémique a été envisagée et a permis de préparer le macrocycle par le biais d'une réaction de métathèse croisée suivie d'une réaction de Suzuki-Miyaura domino intramoléculaire avec un rendement de 2.55% en 11 étapes. Une autre voie racémique a également été explorée où la préparation du noyau biarylique du myricanol a été envisagé par une réaction de couplage intermoléculaire métallo-catalysée suivie d'une réaction de métathèse cyclisante. Des intermédiaires avancés ont également été préparés
Redox-active 3-benzyl-menadiones as new antimalarial agents : studies on structure-activity relationships, antiparasitic potency and mechanism of action by Katharina Ehrhardt( )

1 edition published in 2014 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Malaria is still one of the most important infectious diseases worldwide. Previously, the laboratory of Dr. E. Davioud-Charvet presented the chemical design of very promising antimalarial agents, 3-[substituted-Benzyl]-Menadiones (benzylMD). Studies on the mode of action evidenced that these agents disturb the redox balance of the parasitized erythrocyte by acting as redox-Cyclers - a promising strategy for the development of new antimalarial agents. The presented PhD work characterized the in vitro potency and the mechanism of action of the lead agent, the 3-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-Menadione 1 c, which represents an essential part of the lead optimization stage of the benzylMD drug development process. A second part of this work focused on the structure-Activity relationships benzylMD derivatives. Overall, the presented findings demonstrate the promising in vitro potency of lead benzylMD 1c and highly support the further development of benzylMDs as antimalarial drug candidates
Supramolecular crown ether containing donor-acceptor ensembles by Luis Moreira navarro( )

1 edition published in 2013 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Towards the synthesis of novel heterocyclic agrophores bearing emergent fluorinated substituents by Étienne Schmitt( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Durant ce doctorat en collaboration avec Bayer CropScience, une famille de réactifs appelés Réactifs de type Fluoroalkyl Amines (ou FARs) a été étudiée (spécialement le TFEDMA) pour réaliser 'introduction de groupes fluorés émergents (EFSs). Après une activation à l'aide d'un acide de Lewis, les sels de fluoro-iminium obtenus ont été utilisés pour la difluoroacylation d'arenes et hétéroarènes riches en électrons, ou la synthèse efficace et régiosélective de pyrazoles et d'isoxazoles possédant un groupe -CHF2 à partir d'éthers vinyliques et apparentés, d'éthers d'énol silylés ou de composés CH-acides. Un nouveau FAR a été développé permettant l'introduction du groupe -CHFOCF3 sur des pyrazoles. La synthèse de nouveaux 3,5-bis(fluoroalkyl)-NH-pyrazoles a été réalisée à partir d'azines fluorées et de FARs. Une méthode régiosélective de synthèse de 3,5-bis(fluoroalkyl)-pyrazoles avec une vaste diversité structurale accessible a ensuite été développée à l'aide de cétimines fluorées, d'hydrazines et de FARs. La synthèse de bis(fluoroalkyl)pyrimidines a été développée à partir d'acétoacétates fluorés, d'amidines et de FARs. Trois produits de réarrangement de type cyclobutène hautement fonctionnalisés ont été préparés. La synthèse de pyrazoles et d'isoxazoles substitués par des groupes -CHF2 et -OCF3 a été réalisée similairement, et un exemple difficile d'acide pyrazole-3-carboxylique contenant ces deux substituants a été préparé. Le concept de FAR vinylogue a été illustré avec la préparation de l'acide 4-perfluoropropylnicotinique à partir d'iodure de perfluoropropyle
Nouvelles approches vers le contrôle de la chiralité axiale de biaryles via des arynes et en l'absence de métaux de transition by Anaïs Brehier( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les biaryles à chiralité axiale sont des structures privilégiées qui ont un rôle important en chimie. On les trouve dans de nombreux produits naturels biologiquement actifs, en tant que ligands chiraux en catalyse asymétrique ou encore en science des matériaux. Le but est de développer une méthode permettant de contrôler la chiralité axiale de biaryles en l'absence de métaux de transition en utilisant le couplage ARYNE. Une première approche consiste en un dédoublement atropo-diastéréosélectif dans lequel l'agent de dédoublement chiral est un sulfoxyde qui est introduit en position ortho d'un précurseur biarylique issu d'un couplage ARYNE. Basée sur la déracémisation et sur la fonctionnalisation ultérieure régio- et chimiosélective des deux parties aromatiques du biaryle énantiopur obtenu, elle permet d'accéder à une large famille de biaryles. Une seconde approche consiste à effectuer un couplage ARYNE atropo-diastéréosélectif en introduisant un auxiliaire de chiralité (sulfoxydes, oxazolines, diéthers) sur l'un des partenaires de couplage. Les biaryles ainsi obtenus peuvent être fonctionnalisés afin de synthétiser des ligands chiraux
Synthesis and evaluation of the antiparasitic activity of diarylideneacetones and their related thiopyranone and S-oxide prodrugs by Thibault Gendron( )

1 edition published in 2012 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Multiple functionalization of C60 hexa-adducts by « click » chemistry by Franck Schillinger( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

In a first instance, the bis- and tris-functionalization of C60 was performed by a macrocyclic approach. Different bis- and tris-adducts of C60 were obtained with good regioselectivity. In a second instance, the tris-functionalization of C60 was performed by a “tether-directed” approach. By this approach, a fast, simple, regio- and stereoselective access to C60 e,e,e tris-adduct suitable for the formation of C60 hexa-adducts with an octahedral addition pattern was obtained. The synthesis and the separation of optically pure e,e,e tris-adducts was also realized. The polyol derivatives obtained by deprotection of the silyl groups open new perspectives for the post-functionalization of C60 multiadducts. Using our synthesis methodologies of bis- and tris-adducts of C60, mixed hexa-adducts building blocks were prepared. The post-functionalization of these building blocks was carried out by copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloadditions but also by esterification reactions to obtain multifunctional C60 hexa-adducts. The methodology for the synthesis of multifunctional C60 hexa-adducts was used for the elaboration of fullerodendrimers containing several C60 hexa-adducts around a central C60 hexa-adduct. The post-functionalization of the mixed hexa-adducts building blocks by “click” chemistry gave access to the controlled preparation of new globular and multifunctional nanomaterials
Synthèse totale de mycolactone A/B et d'analogues ciblés pour l'étude mécanistique de l'ulcère de Buruli by Sarah Saint-Auret( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Buruli ulcer is a necrotizing skin disease present in more than thirty countries in the world, located mainly in West and Central Africa but also in Australia and in Japan. This infection is caused by Mycobacterium ulcerans (M. ulcerans) that secretes a macrolide toxin called mycolactone, which is the first polyketide isolated from a human pathogen. The disease is characterized by the formation of painless progressive necrotic lesions combined with a lack of acute inflammatory response, and mycolactone is known to be directly involved in the biological mechanism. To date no specific and completely efficient treatment of Buruli ulcer has been developed which correlates with the dramatic lack of understanding of the associated chemical and biological mechanisms. In this context, this research project aims at a better understanding of mycolactone A/B molecular interactions by using total synthesis as main tool. To this end, our research team has developed an efficient synthetic pathway allowing the preparation of the natural toxin and its differents analogues for purposes of their biological evaluation and fine-tuning our mechanical understanding of this infection
Chemical tools for antimalarial drug development : synthesis of plasmodione analogues and 13C-enriched plasmodione for drug metabolomics investigations by Liwen Feng( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Malaria is a tropical parasitic disease threatening populations in tropical and sub-tropical areas, especially young children in Africa. Due to the drug resistance spread all over the world in the past 50 years, new drugs are urgently needed. Plasmodione (benzylmenadione series) had been identified as a potent anti-malarial early lead drug, acting through a redox bioactivation on asexual and young sexual blood stages, but its drug metabolism is unknown. Therefore, in order to identify the structures of the active drug metabolites generated from the antimalarial plasmodione, fully 13C18-enriched-plasmodione synthesis was designed and performed in 10 steps. Furthermore, the extraction method for the drug metabolism study was established from 13C18-enriched plasmodione-treated parasitized red blood cells. On the other hand, the preparation of oxetane and N-alkylaryl derivatives of plasmodione with potential improved solubility was also investigated through aromatic nucleophilic substitution (SNAr) and palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig coupling reaction, respectively. Finally, a gold(I) phosphole complex, known as an irreversible and potent inhibitor of the human seleno-dependent thioredoxin reductase, was synthetized and its antiparasitic profile investigated against a panel of parasites, protozoans and helminthes in cultures
Synthèse de 4-aminopyridines par réaction de cycloaddition (4+2) d'ynamides by Guillaume Duret( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Pyridine scaffolds are very interesting building blocks in various fields, they appear in various drugs, and are relevant either in agrochemistry, marials chemistry, polymers and in organic chemistry. Many efficient and direct methods to access polysubstituted pyridine scaffolds are described in the litterature, amongst these, the fused aminopyridines caught our attention. Indeed, there are only few reports in the litterature of such scaffold
Novel access to heteroaromatic building blocks bearing diversely fluorinated substituents by Florence Giornal( )

1 edition published in 2012 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

The current trend is to lower the amounts of active ingredients used, in pharmaceutical chemistry and in agrochemistry. Therefore, it is important to produce molecules which are more biologically active. It is known that heterocycles are bioactive, and that fluorine can enhance this activity. With this aim in mind, we have taken an interest in the development of heteroaromatic building blocks bearing diversely fluorinated substituents in order to provide new options for the preparation of bioactive compounds. Three projects have resulted in the opening of new synthetic routes towards pyridines bearing trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy and dichlorofluoromethoxy substituents. A regioselective method for the preparation of 3,5-bis(fluoroalkyl) pyrazoles has also been developed. All these routes have been studied with the aim of obtaining the building blocks in a few steps from commercially available products and are transposable to an industrial scale
4-t-butylCalix [4] arènes fonctionnalisé avec des groupes d'imidazolium captifs : de nouveaux ligands pour la chimie organométallique et la complexation des anions by Haithem Naghmouchi( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The synthesis of new calixarenes functionalized with groups imidazolium occupies a large interest, which is justified by the ease of functionalization of the nitrogen atoms of the imidazole on the one hand and on the other hand, by the anionic recognition properties related the delocalized positive charge.During the first step, we conducted the functionalisation of calixarenes at the lower part bearing the t-butyl at the top. Secondly, we made a substitution of bromine atoms by imidazole derivatives such as 1-methylimidazole, 2,4,6-triméthlimidazole, 2.6-diisopropylimidazole, imidazole and benzimidazole to create imidazolium ligands, subsequently a reaction imidazolium salts with nickelocene led to the formation of complexes NiCp.In a last step, we determined the complexing properties of imidazolium derivatives vis-à-vis organic and inorganic anions
Stereoselective synthesis of the natural metabolite of tocopherol, (S)-y-CEHC, and monofluorinated trisubstituted olefins by Mercedes Lecea Romera( )

1 edition published in 2012 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

 
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Centre national de la recherche scientifique (France). Laboratoire de chimie moléculaire

Centre national de la recherche scientifique (France). Unité mixte de recherche (7237)

LCM

Université de Strasbourg. Laboratoire de chimie moléculaire

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