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Brotin, Thierry

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Works: 13 works in 14 publications in 2 languages and 14 library holdings
Roles: Opponent, Thesis advisor, Other, Author
Publication Timeline
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Most widely held works by Thierry Brotin
Xénon-Cryptophanes fonctionnalisés : synthèse de bio-sondes pour le marquage de l'apo-transferrine by Antoine Stopin( Book )

2 editions published in 2009 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Les cryptophanes constituent à ce jour les meilleurs récepteurs moléculaires pour la complexation du xénon dans les milieux biologiques et permettent d'envisager à moyen terme la conception de nouveaux agents de contraste pour l'imagerie de résonance magnétique (IRM). Ce concept qui a vu le jour il y a quelques années a grandement favorisé le développement de la chimie de cette famille de molécules, à l'étranger comme au sein de notre laboratoire. Nous avons donc entrepris au cours de ce travail de thèse la préparation de nouveaux cryptophanes susceptibles de rentrer dans l'élaboration de nouvelles bio-sondes moléculaires pour le marquage d'une protéine (apo-transferrine). Ce travail a nécessité la mise au point des conditions opératoires permettant d'aboutir à de nouveaux cryptophanes multi-fonctionnalisés. A partir de ces nouveaux dérivés nous avons entrepris l'élaboration de récepteurs moléculaires pour le marquage de l'apo-transferrine. Ce travail implique la fixation d'un ou plusieurs bras espaceur sur le cryptophane pour augmenter la solubilité de ces molécules lipophiles dans les milieux aqueux et introduire à leur extrémité une fonction capable d'effectuer le marquage de la protéine. Plusieurs approches permettant d'aboutir à ces molécules sont proposées et discutées dans ce travail de thèse. Des premiers tests biologiques ont été réalisés avec certaines de nos bio-sondes greffées sur l'apo-transferrine, en présence de xénon hyperpolarisé, afin d'étudier la reconnaissance spécifique de cette protéine pour son récepteur cellulaire
Conception et synthèse de nouvelles molécules cages pour des applications en IRM du Xénon by Léa Delacour( )

1 edition published in 2011 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

L'Imagerie par Résonance Magnétique (IRM) est une technique d'imagerie médicale largement répandue dans les milieux hospitaliers pour le diagnostic de pathologies. Elle repose classiquement sur la détection du proton (IRM 1H) et permet de visualiser des tissus en profondeur avec une très bonne résolution temporelle et spatiale. Cependant, cette méthode souffre encore de sa faible sensibilité. Une des solutions consiste en l'introduction et la détection de xénon hyperpolarisé. En effet, le xénon est un gaz non toxique, très sensible à son environnement chimique et adapté pour l'IRM. Cependant, il n'est spécifique d'aucun récepteur biologique et nécessite des molécules particulièrement adaptées pour son encapsulation. La détection de cibles spécifiques se fait par des biosondes constituées de molécules cages fonctionnalisées par une antenne de reconnaissance d'un récepteur spécifique. Le xénon vient s'encapsuler dans cette molécule hôte et permet la localisation de la cible biologique. Parmi les molécules cages répertoriées dans la littérature, les cryptophanes présentent la plus forte affinité connue pour le xénon et sont donc les plus prometteuses. Les cryptophanes sont des molécules cages constituées de deux unités de type cyclotribenzylène reliées entre elles par trois chaînes pontantes. Ils ont été synthétisés pour la première fois par l'équipe d'A. Collet au Collège de France au début des années 1980. L'objectif de cette thèse a été de synthétiser et de fonctionnaliser de nouveaux cryptophanes
Azaphosphatranes et dérivés : propriétés comme donneurs de liaison halogen, comme paires de Lewis/ bronsted frustrées et propriétés chirales. by Chunyang Li( )

1 edition published in 2021 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Dans cette étude, nous nous concentrons sur les dérivés d'Azaphosphatranes : études sur leurs propriétés de donneurs de liaisons halogènes, leurs comportements en tant que paires de Lewis/Bronsted frustrées confinées et leurs propriétés de reconnaissance chirale. Tout d'abord, nous avons synthétisé les chloroazaphosphatranes avec différents groupes substituants, et discuté de leurs constantes de liaison. Ensuite, nous avons synthétisé deux hémicryptophanes qui contiennent des cavités rigides, nous avons discuté de la chiralité inhérente et des résultats de la réactivité. Enfin, nous avons synthétisé deux autres hémicryptophanes pour discuter de leurs propriétés de reconnaissance envers les neurotransmetteurs, et nous nous sommes également concentrés sur les études thermodynamiques et cinétiques, nous avons finalement calculé la valeur du pKa, et les constantes de vitesse. En outre, nous avons discuté d'un véritable système FLP en présence de TiCl4
Conception et synthèse d'azacryptophanes. Influence des atomes d'azote sur les propriétés d'encapsulation du xénon by Martin Doll( )

1 edition published in 2021 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Au sein de la chimie supramoléculaire, la chimie hôte-invité vise le développement de molécules possédant une cavité et permettant l'encapsulation spécifique de certains substrats. Les champs d'applications concernent la détection ou le piégeage de molécules, voire la catalyse en milieu confiné. Les cryptophanes sont une famille de molécules-cages, contenant une cavité hydrophobe, qui peuvent encapsuler plusieurs substrats d'intérêt. Ils sont ainsi étudiés tant pour la formation de biosondes IRM, grâce à leurs propriétés d'encapsulation du xénon, que pour le piégeage de métaux lourds toxiques, qu'ils complexent avec une forte affinité. La modulation des propriétés d'encapsulation des cryptophanes se fait essentiellement en modifiant la taille de leur cavité, mais l'introduction d'hétéroéléments dans leur structure, qui nécessite quelques ajustements synthétiques, reste peu étudiée. Les travaux réalisés pour cette thèse traitent de la conception de nouveaux dérivés azotés nommés tri-azacryptophanes. La synthèse de deux générations de tri-azacryptophanes, possédant des groupements anilines est détaillée, ainsi que leurs propriétés de reconnaissance du xénon en milieu organique. Celles-ci sont drastiquement différentes de celles de leurs analogues oxygénés, et, de plus, varient en fonction du pH, lorsque les fonctions anilines se protonnent. Enfin, la synthèse d'un tri-azacryptophane amphotère est rapportée. Ce composé montre des premiers résultats encourageants pour l'encapsulation du xénon dans l'eau, ce qui constitue une étape importante vers une application comme biosonde, tandis que la présence d'atomes d'azote donneurs favorise nettement le piégeage de cations de métaux lourds par rapport aux analogues oxygénés
Conception et synthèse de nouvelles plateformes moléculaires de type cryptophane. Application à l'encapsulation du xénon et de cations métalliques en solution aqueuse by Laure Chapellet( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les cryptophanes sont des récepteurs moléculaires qui présentent des propriétés de complexation intéressantes vis-à-vis de nombreux substrats. Ces quinze dernières années, les cryptophanes ont fait l'objet de beaucoup d'études portant sur leur utilisation pour l'obtention de biosondes pour l'IRM du xénon hyperpolarisé. De très nombreux progrès ont été réalisés, et des études in vivo semblent à présent envisageables, à condition de parvenir à synthétiser les biosondes en larges quantités. Plus récemment, un champ d'application parallèle s'est développé. Celui-ci porte sur la complexation des cations métalliques monovalents en solution aqueuse au sein de cryptophanes polyphénoliques. Ceci laisse envisager des applications pour la dépollution des eaux contaminées par des cations Cs+ ou Tl+. Cependant, ici encore, l'un des enjeux majeurs est la synthèse de larges quantités de cryptophanes présentant les caractéristiques recherchées. Les travaux réalisés au cours de cette thèse traitent de la conception et de la synthèse de nouvelles plateformes moléculaires pour l'obtention de biosondes au xénon hyperpolarisé et pour la complexation des cations métalliques monovalents Cs+ et Tl+. Les voies de synthèse mises au point permettent l'obtention de quantités appréciables d'un ensemble de nouvelles plateformes hydrosolubles pour chacune de ces applications. Les propriétés d'encapsulation de ces molécules hôtes envers leur substrat de prédilection ont été étudiées par RMN des noyaux encapsulés, par dichroïsme circulaire ou encore par titrage calorimétrique. Dans chaque cas, les nouvelles plateformes remplissent les caractéristiques recherchées et ouvrent la voie aux applications visées
Conception et synthèse de nouveaux cryptophanes pour des applications en l'imagerie moléculaire par RMN du xénon by Bo Gao( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Entre tous les techniques de l'imagerie, imagerie par résonance magnétique (IRM) offre plusieurs avantages en raison de sa faible invasivité, son innocuité et sa résolution spatiale en profondeur, mais souffre d'une mauvaise sensibilité. Pour résoudre ce problème, différentes stratégies ont été proposées, y compris l'utilisation de l'espèce hyperpolarisée comme ¹ ² ⁹ Xe.Le xénon est un gaz inerte avec un nuage d'électrons polarisable qui est très sensible à son environnement chimique. Sa capacité d'être hyperpolarisé permet d'obtenir un gain significatif de la sensibilité. Néanmoins, le xénon n'a aucune spécificité à une cible biologique, par conséquent, il a besoin d'être encapsulé et vectorisée. Des cages moléculaires différentes ont été proposées et nous sommes particulièrement intéressés à cryptophane qui est l'un des meilleurs candidats pour l'encapsulation du xénon.Dans ce contexte, l'objectif de cette thèse est de concevoir des nouveaux cryptophanes qui peuvent être utilisés comme les plates-formes moléculaires pour construire des nouvelles bio-sondes de ¹ ² ⁹ Xe IRM utilisables pour l'imagerie in vivo. Pour cette raison, ces cryptophanes devraient être hydrosoluble et mono-fonctionnalisable.Dans cette thèse, le polyéthylène glycol (PEG) est utilisé pour améliorer la faible solubilité de la cage moléculaire hydrophobe. Il y a également une discussion systématique des façons de casser la symétrie des cryptophanes et les stratégies différentes ont été tentées pour synthétiser cryptophanes mono-fonctionnalisé.En conséquence, plusieurs cryptophanes PEGylés et mono-fonctionnalisés ont été obtenus et leurs propriétés d'encapsulation du xénon ont été testées
Dually Functionalized Cryptophane-[223] Derivatives : Elaboration of Hydrosoluble 129-Xe Biosensors and Chiroptical Aspects by Orsola Baydoun( )

1 edition published in 2019 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Cryptophanes are a family of molecular containers, characterized by their lipophilic internal cavity. The ability of cryptophanes to encapsulate hyperpolarized xenon has opened a great opportunity to develop highly sensitive 129-Xe-based MRI molecular tracers. A large number of 129-Xe-cryptophane biosensors have been developed for targeting various biological events. Although this concept is catchy, many challenges have been encountered, specifically in the elaboration of water soluble and easy functionalizable cryptophane derivatives. The work presented in this thesis aims at developing a new straightforward approach to synthesize water soluble cryptophane sensors. These cages are based on cryptophane-[223] derivatives that bear a central carboxylic acid function to selectively graft a sensing unit, and six water soluble precursors on the cryptophanes' rims. Using these platforms, three different water soluble sensors have been elaborated. These sensors have been characterized by 129Xe NMR spectroscopy to assess their binding properties and responsiveness. An additional aspect of these derivatives is their ability to undergo a solvent-dependent “self-encapsulation” phenomenon. This is characterized by the inclusion of the central functionality grafted on the propelendioxy linker towards the inner cavity of cryptophanes. This phenomenon has been clearly proved by 1H NMR and IR spectroscopy. The effect on the overall chiroptical properties was also investigated by polarimetry, VCD and ECD spectroscopy
Synthèse de récepteurs cyclotribenzylènes et hémicryptophanes : propriétés chiroptiques, reconnaissance moléculaire et fluorescence by Sara Lefèvre( )

1 edition published in 2016 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Une grande partie des chimistes puisent leur inspiration auprès de la biologie. C'est le cas des chercheurs en chimie supramoléculaire, qui travaillent sur l'élaboration de récepteurs moléculaires synthétiques capables d'effectuer des reconnaissances moléculaires envers des substrats d'intérêt biologiques. Le but est ainsi de mimer l'activité des protéines naturelles, en vue d'applications cliniques.L'unité cyclotribenzylène (CTB) est une structure de symétrie C3 qui possède des propriétés complexantes intéressantes. Un CTB relié à une deuxième unité complexante par trois bras espaceurs constitue la famille des hémicryptophanes. Au cours de cette thèse, nous avons travaillé sur l'élaboration de récepteurs moléculaires basés sur cette unité CTB. Dans un premier temps nous avons développé une nouvelle méthode de synthèse d'hémicryptophane énantiopurs à l'échelle du gramme en vue d'effectuer des reconnaissances stéréosélectives de neurotransmetteurs chiraux. Nous avons ensuite développé des récepteurs CTB et hémicryptophanes combinant la chiralité du CTB et du groupement binaphtol. La configuration absolue des unités chirales ont été déterminées par une méthode de corrélation chimique. Ces récepteurs ont été utilisés pour réaliser des expériences de reconnaissance stéréosélective de saccharide et de bonnes diastéréosélectivités ont été obtenues. Enfin, nous avons travaillé sur l'élaboration d'une voie de synthèse d'hémicryptophanes fluorescents capables de subir des excitations bi-photoniques dans le but d'effectuer des expériences de suivi dans l'espace et dans le temps de substrats d'intérêt biologiques en milieu in-vivo
Immobilisation de dérivés du cryptophane-A sur des surfaces planes SiO2/or et or ainsi que sur des nanoparticules magnétiques by Elise Siurdyban( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Synthèses et applications de phosphines confinées dans une cage hémicryptophane by Marc Hennebelle( )

1 edition published in 2020 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Molecular cages show great interest for their many applications ranging from molecular recognition to supramolecular catalysis. Among this very large family of compounds, hemicryptophanes are molecules exhibiting C3 symmetry and combining a CTV (cyclotriveratrylene) unit linked to another C3 symmetry unit. By using a unit which can complex a metal or by functionalizing the cages with organic groups, it is possible to obtain systems with innovative properties in organocatalysis or metallic catalysis. During this thesis, the work carried out will focus on the synthesis of new hemicryptophanes with an endohedral phosphine unit. These molecular objects can be directly used in confined organocatalysis on the Morita-Baylis-Hillman reaction or will be post-functionalized by complexation of a metal atom (Au (I)) for applications in metal catalysis on the Conia-ene reaction or the cycloisomerization of 1,6-enynes
Étude des propriétés chiroptiques de cryptophanes hydrosolubles lors de l'encapsulation de molécules invitées by Aude Bouchet( )

1 edition published in 2011 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Cryptophanes derivatives are a family of chiral molecules containing a cavity which enables them to encapsulate guest species with variable size and nature (halogenomethanes, xenon, cations). We have been interested in the encapsulation properties of three different water soluble cryptophanes: hexa-hydroxyl cryptophane-A, penta-hydroxyl cryptophane-A and hexa-carboxylic acid cryptophane-A. The chirality of these systems have been exploited to study their complexation properties using chiroptical techniques: polarimetry, electronic circular dichroism (ECD) and vibrational circular dichroism (VCD), the latter being associated with theoretical calculations. The effects of different parameters such as the pH of the solution and the nature of the counter-ions on the complexation of guest molecules have been analyzed. The conformational changes induced on the cryptophanes upon encapsulation have been also determined. In addition, enantiodiscrimination properties of these enantiopure water soluble cryptophanes toward small chiral guest molecules have been evidenced. Finally, these cryptophanes have shown an exceptional affinity for the cesium cation Cs+ in aqueous solution. These last two results allow to consider interesting applications of these systems in chiral chromatography and environmental chemistry, in particular for the detection of radioactive cesium, respectively
Synthèses de cryptophanes hydrosolubles adaptés à l'encapsulation du xénon, et d'hémicryptophanes fonctionnalisés pour la complexation de lanthanides (III), en vue d'applications en imagerie médicale by Estelle Godart( )

1 edition published in 2017 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

This book details all the research work that has been done during three years of Ph-D. After a chapter dedicated to the general principles of supramolecular chemistry, and some of its applications, we focalise on the use of cage-shapes molecules (cryptophanes and hemicrypto-phanes) in order to build probes for biological imaging. We successively mention the way toward the synthesis of a hemicryptophane able to complex Gadolinium(III), to use it it as a proton-MRI contrast agent, then toward the elaboration of hydrosoluble cryptophanes adapted to 129Xe NMR and MRI. This PhD manuscript ends with the synthesis of a new hemicryptophane functionnalized to form complexes with Terbium(III) and Europium(III), whose fluorescence properties are promising
Diacoxyanthracènes : propriétés photophysiques et photochimiques, formation de gels avec les alcools by Thierry Brotin( )

1 edition published in 1990 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

 
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Thierry Brotin wetenschapper

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