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Lhommet, Gérard

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Works: 45 works in 75 publications in 1 language and 216 library holdings
Roles: Thesis advisor, Author, Contributor, Redactor, Opponent, Editor, Other
Classifications: QD42, 540
Publication Timeline
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Most widely held works by Gérard Lhommet
La Chimie au P.C.E.M. et 1er cycle universitaire by Gérard Lhommet( Book )

2 editions published in 1981 in French and held by 39 WorldCat member libraries worldwide

La chimie au P.C.E.M. & premier cycle universitaire. exercices avec solutions by Christian Bellec( Book )

1 edition published in 1980 in French and held by 32 WorldCat member libraries worldwide

La Chimie au P.C.E.M. et premier cycle universitaire : exercices avec solutions by Christian Bellec( Book )

2 editions published in 1980 in French and held by 15 WorldCat member libraries worldwide

Approches de la synthèse de l'isoelaeocarpiline, alcaloïde de l'Elaeocarpus sphaericus by Gérard Lhommet( Book )

4 editions published in 1975 in French and Undetermined and held by 7 WorldCat member libraries worldwide

SYNTHESE DE LA 2H-PYRANNO (3,2-C) PYRIDINE, DE LA FURO (3,2-C) PYRIDINE, DE LA PHENYL-2 4H-PYRANNO (3,2-C) PYRIDINONE-4, DE LA (PYRIDYL-3)-2 4H-PYRANNO (3,2-C) PYRIDINONE-4, DE LA TETRAHYDRO-5,6,7,8 CHROMANNONE-4 ET DE L'ACIDE OXO-7 TETRAHYDRO-1,2,3,7 INDOLIZINECARBOXYLIQUE-8
Agrégation interne de sciences physiques : option physique et chimie by Gérard Lhommet( Book )

1 edition published in 1999 in French and held by 5 WorldCat member libraries worldwide

SYNTHESE ENANTIOSPECIFIQUE DE LA MONOMERINE I by CHANTAL SALIOU( Book )

2 editions published in 1991 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA SYNTHESE TOTALE DE LA MONOMERINE I ET LA PREPARATION DE CIS PYRROLIDINES DISUBSTITUEES FONCTIONNALISEES PASSANT PAR L'INTERMEDIAIRE DE BETA-ENAMINOESTERS, ET PARTANT DE L'ACIDE(S)-PYROGLUTAMIQUE, SONT DECRITES
PREPARATION ENANTIOSELECTIVE DE LACTAMES OMEGA-ALKYLES : APPLICATION A LA SYNTHESE CHIRALEDE LA SOLENOPSINE A by EMMANUEL MARX( Book )

2 editions published in 1989 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LE PRESENT TRAVAIL DECRIT DEUX NOUVELLES SYNTHESES ENANTIOSELECTIVES D'UN COMPOSANT DU VENIN DE LA FOURMI FEU, LA SOLENOPSINE A. UNE PREPARATION PRELIMINAIRE NOUVELLE DE LACTAMES OMEGA-ALKYLES EST DECRITE A PARTIR DE CETOESTER. LES COMPOSES OBTENUS SONT ENSUITE ACTIVES EN ETHERS DE LACTIMES PUIS CONDENSES AVEC L'ACIDE DE MELDRUM. APRES DECARBETHOXYLATION PUIS ALKYLATION, ON OBTIENT DES BETA-ENAMINOESTERS DIALKYLES QUI SUBISSENT UNE DECARBETHOXYLATION PAR L'ACIDE BORIQUE POUR CONDUIRE A DES IMINES CYCLIQUES DIALKYLEES. UNE REDUCTION STEREOSPECIFIQUE PERMET ENFIN D'OBTENIR LA SOLENOPSINE A DANS DE BONNES CONDITIONS. UNE EXTENSION EN SERIE ASYMETRIQUE EST ENSUITE DETAILLEE. ELLE EST BASEE SUR LA PREPARATION ENANTIOSELECTIVE D'OMEGA-ALKYLACTAMES PAR AMINATION REDUCTRICE AVEC TRANSFERT DE CHIRALITE. LES AMINOESTERS OBTENUS SONT CYCLISES EN LACTAMES AVEC DES RENDEMENTS OPTIQUES ATTEIGNANT 70%. CES LACTAMES SONT ENSUITE DEVELOPPES DE LA MEME MANIERE QUE PRECEDEMMENT POUR CONDUIRE A LA SOLENOPSINE A AVEC UN EXCES ENANTIOMERIQUE IDENTIQUE. LES METHODES ANALYTIQUES UTILISEES POUR DOSER LES EXCES SONT LA RMN A HAUT CHAMP AINSI QUE LA CHROMATOGRAPHIE EN PHASE VAPEUR AVEC COLONNE CAPILLAIRE CHIRALE. LA FIN DU TRAVAIL DECRIT UNE STRATEGIE DIFFERENTE D'ACCES AUX IMINES CYCLIQUES DIALKYLEES. ELLE EST BASEE SUR L'AMINATION REDUCTRICE D'UNE DICETONE MONOBLOQUEE SOUS FORME D'ACETAL QUI EST ENSUITE DEBLOQUEES PUIS CYCLISEES EN IMINE CYCLIQUE. CETTE DEUXIEME VOIE REPRESENTE UNE ETUDE PRELIMINAIRE QUI DEVRAIT DEBOUCHER DANS L'AVENIR SUR DES PREPARATIONS AISEES D'ALCALOIDES
EXTENSION DE LA REACTION D'ESCHENMOSER. SYNTHESE DE BETA-ENAMINOESTERS CYCLIQUES ET DE THIENO 2,3-B PYRIDONES ET AZEPANONES by PATRICE MARCHAND( Book )

2 editions published in 1994 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

L'ETUDE QUE NOUS AVONS EFFECTUEE SUR LA REACTION DE CONDENSATION-EXTRUSION D'ESCHENMOSER, NOUS A PERMIS D'EN ETENDRE LES POSSIBILITES SYNTHETIQUES. DURANT CE TRAVAIL, NOUS AVONS MIS AU POINT, PAR MODIFICATION DES CONDITIONS REACTIONNELLES, UNE METHODE DE SYNTHESE DE BETA-ENAMINOLACTONES EN CONDENSANT DIRECTEMENT DES THIOLACTAMES N-SUBSTITUES A 5, 6 ET 7 CHAINONS SUR DES ALPHA-BROMOESTERS SECONDAIRES. L'APPLICATION DE CETTE REACTION AUX THIOLACTAMES HOMOLOGUES A 6 ET 7 CHAINONS NE NOUS A PAS CONDUIT AUX BETA-ENAMINOESTERS ATTENDUS, MAIS A UNE NOUVELLE SERIE DE COMPOSES: LES TETRAHYDROTHIENO 2,3-B PYRIDIN-3-ONES ET AZEPAN-3-ONES. ENFIN, LA MAITRISE DE CETTE REACTION DE CONDENSATION-EXTRUSION, NOUS A PERMIS DE PREPARER UNE BETA-ENAMINOLACTONE FONCTIONNALISEE OPTIQUEMENT ACTIVE QUI SERA LE SYNTHON CLE UTILISE POUR ACCEDER ULTERIEUREMENT DE FACON ENANTIOSELECTIVE A UN ALCALOIDE QUINOLIZIDINIQUE: LA LUPININE
NOUVELLES VOIES D'ACCES AUX BETA-ENAMINONES CYCLIQUES. APPLICATION A LA SYNTHESE DE LA SIX-METHYLPELLETIERINE by Philippe Delbecq( Book )

2 editions published in 1990 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA DECARBOXYLATION DE BETA-ENAMINOCETOESTERS CYCLIQUES PAR THERMOLYSE EN PRESENCE D'ACIDE ORTHOBORIQUE PERMET D'ACCEDER A DES BETA-ENAMINONES VARIEES. LA DESACYLATION DE BETA-ENAMINODICETONES PAR LE METHYLATE DE SODIUM CONDUIT A DES RESULTATS ANALOGUES. LA REDUCTION DE LA LIAISON ETHYLENIQUE DE BETA-ENAMINONES CYCLIQUES MENE A DES ALCALOIDES CYCLIQUES COMME LA SIX-METHYLPELLETIERINE
SYNTHESE DE MODELES DE LA PARTIE C/D DES LIMONOIDES. APPROCHE SYNTHETIQUE DE L'ODORATINE by MARC RENOUD-GRAPPIN( Book )

2 editions published in 1995 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

AU COURS DE CE TRAVAIL NOUS NOUS SOMMES INTERESSES AUX LIMONOIDES QUI SONT DES TRITERPENES DEGRADES TETRACYCLIQUES EN C#2#6. DANS UN PREMIER TEMPS, NOUS AVONS EFFECTUE L'EXTRACTION DES GRAINES DE KHAYA IVORENSIS, ISOLE ET CARACTERISE CINQ LIMONOIDES DE LA FAMILLE DES BICYCLONONANOLIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTI-APPETANTE ENVERS DEUX ESPECES DE LEPIDOPTERES POLYPHAGES. NOUS AVONS ENSUITE REALISE UNE APPROCHE SYNTHETIQUE DE LA PARTIE C/D DE LA MEXICANOLIDE, LIMONOIDE EXTRAIT PRECEDEMMENT. A PARTIR DE LA 4,7A-DIMETHYL-2,3,6,7-TETRAHYDROINDEN-1,5-DIONE, NOUS AVONS OBTENU EN SIX ETAPES, DONT UN REARRANGEMENT PINACOLIQUE ET UNE REACTION DE BAEYER-VILLIGER, UNE INDANEDIONE PORTANT DEUX SUBSTITUANTS METHYLE ET -FURANNYLE EN POSITION CIS, SANS POUR AUTANT POUVOIR ACCEDER AU CYCLE D LACTONIQUE CARACTERISTIQUE DES BICYCLONONANOLIDES. SUIVANT LA MEME DEMARCHE SYNTHETIQUE, NOUS AVONS OBTENU A PARTIR DU MEME SUBSTRAT UNE EPOXYLACTONE BICYCLIQUE, MODELE DE LA PARTIE C/D DE LA GEDUNINE. CE DERNIER RESULTAT NOUS A INCITE A DEVELOPPER UNE APPROCHE SYNTHETIQUE DE L'ODORATINE, LIMONOIDE NATUREL TRICYCLIQUE, UTILISANT COMME PRECURSEUR UNE STRUCTURE STEROIDE: LA DES-A-ANDROST-9-EN-5,17-DIONE. NEANMOINS, CET INTERMEDIAIRE NE NOUS A PAS PERMIS DE DEVELOPPER NOTRE STRATEGIE, L'INTRODUCTION DU -FURANNYLE PAR VOIE ORGANOMETALLIQUE S'ETANT AVEREE VAINE DANS NOS CONDITIONS EXPERIMENTALES. NOUS AVONS DONC PROPOSE UNE AUTRE VOIE D'ACCES A L'ODORATINE OU LE SUBSTITUANT -FURANNYLE EST INTRODUIT AVANT FORMATION DU CYCLE B
SYNTHESE ET ALKYLATION DIASTEREOSELECTIVES DE -AMINO ESTERS CYCLIQUES. APPLICATION AUX SYNTHESES DIASTEREOCTIVES DU (+)-ISORETRONECANOL, DE LA (-) LUPININE ET DE LA QUINOLIZIDINE 217A by STEPHANE LEDOUX( Book )

2 editions published in 2000 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA THESE PRESENTEE PORTE SUR LA MISE AU POINT D'UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE AUX ALCALOIDES BICYCLIQUES DE TAILLES VARIEES COMME LES PYRROLIZIDINES ET LES QUINOLIZIDINES MONO OU DISUBSTITUEES. LE TRAVAIL EST BASE SUR LES EXCELLENTES PROPRIETES INDUCTRICES D'UN AUXILIAIRE CHIRAL BIEN CONNU : L'-METHYLBENZYLAMINE. UNE ETUDE RETROSYNTHETIQUE A TOUT D'ABORD MONTRE QUE LE POINT DE DEPART DE CETTE STRATEGIE CONSISTAIT A PREPARER DES -ENAMINO ESTERS CYCLIQUES DE TAILLES VARIEES PAR CONDENSATION DE LACTAMES ACTIVES SUR DES ESTERS -BROMES. UNE REDUCTION DIASTEREOSELECTIVE DE CES COMPOSES A PERMIS ENSUITE D'ACCEDER A DES -AMINO ESTERS CYCLIQUES ENANTIOPURS. UNE ALKYLATION TOTALEMENT DIASTEREOSELECTIVE DE CES DERIVES A CONDUIT A DES SYNTHONS QUI ONT PU ETRE ENFIN CHIMIQUEMENT TRANSFORMES EN DEUX ALCALOIDES REPRESENTANT DEUX GRANDES FAMILLES DE PRODUITS NATURELS CONTENUS DANS LES PLANTES : LE (+) ISORETRONECANOL ET LA (-) LUPININE. UNE EXTENSION DE CES RESULTATS A PAR LA SUITE ETE ENTREPRISE DANS LE BUT D'EFFECTUER LA PREMIERE SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE D'UN ALCALOIDE QUINOLIZIDINIQUE CONTENU DANS LE VENIN DE GRENOUILLES SUBTROPICALES : LA QUINOLIZIDINE 217A. LE MEME PRECURSEUR -AMINO ESTER A ALORS ETE TRANSFORME EN AMINO ALDEHYDE QUI A SUBI UNE REACTION DE WITTIG SUIVIE D'UNE ANNELATION REDUCTRICE. LE BICYCLE OBTENU DE MANIERE ENANTIOPURE EST UN PRECURSEUR DIRECT DE LA QUINOLIZIDINE 217A. LA POSSESSION DE CETTE DERNIERE PERMETTRA ALORS DE DETERMINER LE POUVOIR ROTATOIRE ABSOLU DE CE COMPOSE QUI N'EST PAS DECRIT. CETTE STRATEGIE EST SUFFISAMMENT GENERALE POUR QU'UNE EXTENSION A LA SYNTHESE DE NOMBREUX HETEROCYCLES AZOTES BICYCLIQUES PUISSE ETRE ENVISAGEE SELON CETTE VOIE
SYNTHESE ASYMETRIQUE DES () GEPHYROTOXINE 167B ET () GEPHYROTOXINE 223AB, CONSTITUANTS DE VENIN DE GRENOUILLES DENDROBATES by ANNE FLEURANT( Book )

2 editions published in 1992 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LES SECRETIONS CUTANEES TOXIQUES DE CERTAINES PETITES GRENOUILLES D'AMERIQUE DU SUD ONT ETE ANALYSEES ET NE CONTIENNENT PAS MOINS DE DEUX CENTS ALCALOIDES QUI SONT REGROUPES PAR FAMILLES STRUCTURALES. L'UNE D'ENTRE ELLES EST CONSTITUEE D'INDOLIZIDINES MONO OU DISUBSTITUEES DE STEREOCHIMIE FIXEE ET DENOMMEES GEPHYROTOXINES. UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES GENERALE ET ASYMETRIQUE A DEUX REPRESENTANTS DE CETTE FAMILLE A ETE DEVELOPPEE. L'UN DES COMPOSES EST MONOSUBSTITUE: C'EST LA GEPHYROTOXINE 167B; L'AUTRE EST DISUBSTITUE: C'EST LA GEPHYROTOXINE 223AB. LA STRATEGIE GENERALE CONSISTE A PREPARER DES AMINO ALDEHYDES CYCLIQUES A PARTIR DE L'ACIDE S-PYROGLUTAMIQUE, SYNTHON ASYMETRIQUE TRIFONCTIONNALISE. DANS LE CAS DES GTX MONOSUBSTITUEES, LE CARBONE ASYMETRIQUE DU CHIRON SUBIT UNE TRANSFORMATION FONCTIONNELLE QUI ABOUTIT A LA FORMATION D'UNE 2-(1-OXOETHYL)PYRROLIDINE PROTEGEE SUR L'ATOME D'AZOTE. DANS LE CAS DES GTX DISUBSTITUEES, LE CARBONE ASYMETRIQUE SERT A INTRODUIRE LE PREMIER SUBSTITUANT ALKYLE. LA FONCTION LACTAME DU CHIRON EST ENSUITE TRANSFORMEE EN UNE CHAINE HYDROXYETHYLE, PRECURSEUR DIRECT DE L'ALDEHYDE. LA PYRROLIDINE AINSI PREPAREE EST DE GEOMETRIE TRANS. SUR CES ALDEHYDES, ON HOMOLOGUE LA CHAINE CARBONYLEE PAR UNE REACTION DE WITTIG, LE CHOIX DE L'YLURE STABILISE DEPENDANT DU NOMBRE DE CARBONES QUE L'ON VEUT AJOUTER. UNE CYCLISATION PAR AMINATION REDUCTRICE DIASTEREOCHIMIQUEMENT CONTROLEE FOURNIT ENFIN LES PRODUITS DESIRES AVEC DES EXCES ENANTIOMETRIQUES SUPERIEURS A 98%
SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DE 2,5-DIALKYLPYRROLINES ET 2,5-DIALKYLPYRROLIDINES by SYLVIE ROSSET( Book )

2 editions published in 1991 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

A PARTIR DE L'ACIDE PYROGLUTAMIQUE DEUX VOIES D'ACCES AUX 2,5-DIALKYLPYRROLIDINES ONT ETE DEVELOPPEES. LA PREMIERE A NECESSITE DE PREPARER DES LACTAMES ASYMETRIQUES ET A PERMIS D'ACCEDER A DES 2,5-DIALKYLPYRROLINES COMPORTANTUN SUBSTITUANT INSATURE, IMINES NON DECRITES DANS LA LITTERATURE, PUIS PAR REDUCTION DE CELLES-CI AUX AMINES. LA DEUXIEME VOIE A ETE CONSACREE A LA PREPARATION DE 2,5-DIALKYL PYRROLINES FONCTIONNALISEES. LA PRESENCE D'UNE FONCTION ALCOOL A PERMIS D'AUGMENTER LA SELECTIVITE LORS DE LA REDUCTION
SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DES ENANTIOMERES D'UN COMPOSANT DU VENIN DE LA FOURMI MONOMORIUM XENOVENENUM : LES (3R, 5S, 8R) ET (3S, 5R, 8S)-3-HEPTYL-5-METHYL PYRROLIZIDINES by CYRILLE GRANDJEAN( Book )

2 editions published in 1994 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LE BUT DE CETTE THESE A ETE DE METTRE AU POINT UNE STRATEGIE NOUVELLE ET GENERALE D'ACCES ENANTIOSELECTIF A DES ALCALOIDES PYRROLIZIDINIQUES DISUBSTITUES. LE POINT IMPORTANT A CONSISTE A UTILISER UN PRECURSEUR CHIRAL COMMUN POUR PREPARER LES DEUX ENANTIOMERES D'UN COMPOSANT DE VENIN DE FOURMI. APRES UN PREMIER CHAPITRE CONSACRE A UNE ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE DECRIVANT DE FACON EXHAUSTIVE LES TRAVAUX DEJA EFFECTUES DANS CE DOMAINE, LE DEUXIEME CHAPITRE PRESENTE UNE SYNTHESE ORIGINALE DIASTEREOSELECTIVE D'HYDROXYMETHYLPYRROLIDINES DE GEOMETRIE TRANS. CETTE VOIE MET A PROFIT UNE SEPARATION DES ISOMERES GEOMETRIQUES PAR CARBAMATION SELECTIVE. LE TROISIEME CHAPITRE DECRIT LA SYNTHESE DE CHAQUE ENANTIOMERE DE L'ALCALOIDE GRACE A UNE SUITE DE REACTION DIASTEREOSELECTIVEMENT CONTROLEES. CE TRAVAIL EST ENFIN COMPLETE PAR UNE ANNEXE EXPERIMENTALE DETAILLANT CHAQUE NOUVELLE MANIPULATION EFFECTUEE
VOIE D'ACCES A DES 1,2-AMINO-ALCOOLS OPTIQUEMENT ACTIFS FONCTIONNALISES by Fabienne Segat( Book )

2 editions published in 1997 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

CE TRAVAIL DE THESE A PERMIS L'ELABORATION D'UNE NOUVELLE VOIE D'ACCES A DES 1,2-AMINO-ALCOOLS ENANTIOMERIQUEMENT PURS FONCTIONNALISES. LA STRATEGIE DE SYNTHESE ENVISAGEE DEVAIT IMPLIQUER UN INTERMEDIAIRE SUR LEQUEL SERAIENT INTRODUITS DIFFERENTS RADICAUX ALKYLES FAISANT LA GENERALITE DE LA METHODE. LE POINT DE DEPART DE CE TRAVAIL EST LA SYNTHESE DE -ENAMINO-ESTERS MORPHOLINIQUES HOMOCHIRAUX PAR CYCLISATION D'-AMINO--CETO-ESTERS COMPORTANT LA PHENYLGLYCINE COMME SYNTHON CHIRAL. L'ALKYLATION DE CES -ENAMINO-ESTERS N'AYANT PU ETRE REALISEE, LA MONO-C-ALKYLATION DE LEUR PRECURSEUR LINEAIRE A ALORS ETE ENVISAGEE. ELLE A PERMIS D'OBTENIR LES -CETO-ESTERS MONO-C-ALKYLES CORRESPONDANTS AVEC DES RENDEMENTS COMPRIS ENTRE 15 ET 45% SELON LA NATURE DU RADICAL ALKYLE. DU FAIT DE CES RESULTATS MEDIOCRES, LES -ENAMINO-ESTERS MORPHOLINIQUES ONT ETE REDUITS DE MANIERE HAUTEMENT DIASTEREOSELECTIVE (E.D. = 94%) AFIN DE REALISER L'ALKYLATION EN POSITION- DE L'ESTER SITUE SUR LA CHAINE LATERALE. CEPENDANT, LES CIS 3-PHENYL-MORPHOLIN-2-ONES OBTENUES N'AYANT PU ETRE ALKYLEES, ELLES ONT ETE TRANSFORMEES EN 4-AMINO-DIHYDROFURAN-2-ONES SELON DEUX VOIES. LE PREMIERE PASSE PAR UN CLIVAGE DIRECT DE LA LIAISON N-BENZYLIQUE INTRACYCLIQUE DU CYCLE 3-PHENYL-MORPHOLIN-2-ONE. CETTE VOIE PERMET D'OBTENIR EN QUATRE ETAPES LA 4-AMINO-DIHYDROFURAN-2-ONE ATTENDUE MAIS S'ACCOMPAGNE D'UNE PERTE DE L'ACTIVITE OPTIQUE. LA DEUXIEME FAIT INTERVENIR L'OUVERTURE DU CYCLE MORPHOLIN-2-ONE PAR REDUCTION DE LA LACTONE AVANT L'ETAPE DE N-DEBENZYLATION ET CONDUIT, EN HUIT ETAPES, A LA (S)-4-AMINO-DIHYDROFURAN-2-ONE HOMOCHIRALE DONT L'ALKYLATION A ETE DECRITE DANS LA LITTERATURE. CE TRAVAIL OUVRE DONC UN ACCES A DES 1,2-AMINO-ALCOOLS ENANTIOPURS FONCTIONNALISES POSSEDANT DEUX CENTRES ASYMETRIQUES VICINAUX. DE PLUS, IL A DONNE LIEU A LA SYNTHESE DE PLUSIEURS SYNTHONS CHIRAUX TRIFONCTIONNELS (-AMINO--HYDROXY-ESTERS, OXAZOLIDINES FONCTIONNALISEES), EQUIVALENTS SYNTHETIQUES D'AMINO-DIOLS DONT LES DEUX FONCTIONS ALCOOLS PRIMAIRES SONT CHIMIQUEMENT DIFFERENCIEES. LA POTENTIALITE SYNTHETIQUE DE CES COMPOSES POURRA ETRE MISE A PROFIT POUR LA SYNTHESE D'ALCALOIDES
SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DES 1-HYDROXYMETHYLPYRROLIZIDINES. ACCES A L'ISORETRONECANOL by GJERGJ HAVIARI( Book )

2 editions published in 1991 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

CE TRAVAIL SE SITUE DANS LE CADRE DES SYNTHESES DES ALCALOIDES PYRROLIZIDINIQUES ET CONSISTE EN LA MISE AU POINT D'UNE PREPARATION ENANTIOSELECTIVE DES 1-HYDROXYMETHYLPYRROLIZIDINES PAR L'UTILISATION DE L'INDUCTION ASYMETRIQUE. DANS UN PREMIER TEMPS, IL A ETE EFFECTUE UNE ETUDE DE LA REDUCTION DIASTEREOSELECTIVE DES DIHYDROPYRROLES SUBSTITUES CONTENANT UNE COPULE CHIRALE SUR L'ATOME D'AZOTE. DANS UN DEUXIEME TEMPS, CES RESULTATS OBTENUS ONT ETE APPLIQUES A LA SYNTHESE DES TETRAHYDROPYRROLES CHIRAUX A PARTIR DES DEUX AMINES CHIRALES, LA (S)-X-METHYLBENZYLAMINE ET LE (R)-PHENYLGLYCINOL. CETTE SYNTHESE A PERMIS DE CONCLURE QUANT AUX QUALITES DE CES DEUX AMINES COMME INDUCTEURS DE CHIRALITE ET D'ISOLER TROIS PRODUITS NATURELS. L'UTILISATION DES TECHNIQUES ANALYTIQUES PERFORMANTES (RMN HAUT CHAMP ET RX) A ETE INDISPENSABLE POUR DETERMINER LA STEREOCHIMIE ET LA CONFIGURATION ABSOLUE DE CERTAINS PRODUITS PREPARES. CETTE SYNTHESE PERMET D'ETRE ETENDUE A UNE PREPARATION ENANTIOSELECTIVE D'AUTRES ALCALOIDES PYRROLIZIDINIQUES
SYNTHESE ENANTIOSPECIFIQUE DE LA (3S,5R,8S)-3-HEPTYL-5-METHYLPYRROLIZIDINE, CONSTITUANT DU VENIN DE LA FOURMI SOLENOPSIS XENOVENENUM by Olivier Provot( Book )

2 editions published in 1991 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA SYNTHESE ENANTIOSPECIFIQUE DE L'ENANTIOMERE (3S,5R,8S) D'UN ALCALOIDE D'INSECTE 3-HEPTYL-5-METHYLPYRROLIZIDINE ET LA PREPARATION DE PYRROLIDINES TRANS DISUBSTITUEES A ETE REALISEE A PARTIR DE L'ACIDE (S)-PYROGLUTAMIQUE
Nouvelle voie d'accès à des énamines fonctionnalisées chirales : application à la synthèse de produits naturels by Olivier David( Book )

2 editions published in 2001 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

ETUDE DE LA REDUCTION ET DE L'ALKYLATION DES -ENAMINO ESTERS CYCLIQUES. APPLICATION A LA SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE DE TROIS ALCALOIDES DE VENINS D'AMPHIBIENS : LES (-) (5R, 8R, 8AS) INDOLIZIDINES 181B, 209B ET 223I by ANITA CUSSERNE BARDOU( Book )

2 editions published in 1997 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LA THESE PRESENTEE PORTE SUR LA MISE AU POINT D'UNE NOUVELLE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE DE TROIS INDOLIZIDINES NATURELLES DISUBSTITUEES EN POSITIONS 5 ET 8. LE TRAVAIL EST BASE SUR LES PROPRIETES INDUCTRICES D'UNE COPULE CHIRALE BIEN CONNUE : L'-METHYLBENZYLAMINE. LE POINT DE DEPART DE LA SYNTHESE CONSISTE EN LA PREPARATION D'UN -ENAMINO ESTER TRISUBSTITUE CHIRAL QUI EST D'ABORD REDUIT DE MANIERE HAUTEMENT DIASTEREOSELECTIVE, PUIS ALKYLE POUR INTRODUIRE L'UN DES SUBSTITUANTS PRESENT DANS CES ALCALOIDES. CE SECOND CENTRE ASYMETRIQUE EST LUI AUSSI OBTENU AVEC UN TRES BON EXCES DIASTEREOISOMERIQUE. L'EXCELLENTE DIASTEREOSELECTIVITE OBTENUE LORS DE L'INTRODUCTION D'UN GROUPE METHYLE A PERMIS D'ETENDRE CETTE REACTION A LA PREPARATION -AMINO ESTERS CHIRAUX DIVERS. L'APPORT DU SECOND SUBSTITUANT A ENSUITE ETE RENDU POSSIBLE GRACE A LA SYNTHESE D'UN YLURE STABILISE APPROPRIE QUI A, PAR LA SUITE, ETE CONDENSE SUR UN AMINO ALDEHYDE OBTENU PAR REDUCTION PARTIELLE D'UN DES -AMINO ESTERS PRECEDENTS. LA DERNIERE PARTIE DU TRAVAIL A CONSISTE A METTRE AU POINT DES CONDITIONS D'ANNELATION PAR AMINATION REDUCTRICE QUI ONT CONDUIT A L'ISOLEMENT DES TROIS ALCALOIDES-CIBLES. UNE ETUDE STRUCTURALE PAR RMN A HAUT CHAMP A ENFIN PERMIS DE CONFIRMER POUR L'UN D'ENTRE-EUX ET D'ETABLIR POUR LES DEUX AUTRES LES STRUCTURES TRIDIMENSIONNELLES DE CES PRODUITS NATURELS. CETTE STRATEGIE EST DONC SUFFISAMMENT GENERALE POUR QUE LA PREPARATION DE TOUTE INDOLIZIDINE NATURELLE DISUBSTITUEE EN POSITIONS 5 ET 8 SOIT ENVISAGEE DE MANIERE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE
VOIE D'ACCES GENERALE AUX INDOLIZIDINES 3,5-DISUBSTITUEES VIA DES ACYLIMINIUMS DERIVES DE LA L-PROLINE : SYNTHESES GENERALES DES INDOLIZIDINES (-) 195B, (-) 223AB ET (-) 239AB by Catherine Célimène( Book )

2 editions published in 1995 in French and held by 4 WorldCat member libraries worldwide

LES ALCALOIDES EXTRAITS DES SECRETIONS CUTANEES DES GRENOUILLES D'AMERIQUE CENTRALE SONT REPUTES POUR LEUR VARIETE ET LEUR TOXICITE. NOUS NOUS INTERESSONS A LA SOUS-CLASSE D'INDOLIZIDINES DISUBSTITUEES EN POSITION 3 ET 5. NOUS AVONS CHERCHE A METTRE AU POINT UNE SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DES TROIS MOLECULES AYANT UNE CHAINE N-BUTYLE EN POSITION 3 ET UN RADICAL DIFFERENT EN 5 A PARTIR DE LA L-PROLINE PORTANT LE FUTUR CENTRE C-3 DE CES COMPOSES. L'ADDITION DU PENTEN-1-YLCUIVREUX SUR L'ACYLIMINIUM DERIVE DE CE PRECURSEUR CONDUIT A LA PYRROLIDINE TRANS DISUBSTITUEE EN POSITION 2 ET 5 AVEC UNE SELECTIVITE DE 92%. CETTE ALCOYLATION PERMET D'INTRODUIRE LE CENTRE C-8A DES MOLECULES RECHERCHEES. A PARTIR DE CET INTERMEDIAIRE PIVOT, DEUX STRATEGIES SONT ENVISAGEABLES POUR FORMER LE SQUELETTE INDOLIZIDINIQUE ET CONTROLER LE TROISIEME CENTRE ASYMETRIQUE C-5 DES COMPOSES ATTENDUS. LA PREMIERE VOIE CONSISTE A TRANSFORMER LA DOUBLE LIAISON TERMINALE DE LA PYRROLIDINE CLEF EN GROUPE CARBONYLE PORTANT LE RADICAL SPECIFIQUE A CHAQUE MOLECULE EN POSITION 5. UNE AMINATION REDUCTRICE CREE LE SQUELETTE INDOLIZIDINIQUE ET LE CENTRE C-5. LA DERNIERE ETAPE EST L'AMENAGEMENT DE LA FONCTION ESTER EN POSITION 2 DE LA PYRROLIDINE TRANS EN CHAINE N-BUTYLE. DANS LA SECONDE STATEGIE, LA CHAINE N-BUTYLE EST ELABOREE AU NIVEAU DE LA PYRROLIDINE INTERMEDIAIRE. LA DOUBLE LIAISON TERMINALE EST TRANSFORMEE EN CARBONYLE PORTANT LE RADICAL ADEQUAT. L'AMINATION REDUCTRICE CONDUIT AU BICYCLE INDOLIZIDINIQUE ET FAVORISE LE CONTROLE DU DERNIER CENTRE ASYMETRIQUE. DE CETTE ETUDE, NOUS DEDUISONS QUE LA DIASTEREOSELECTIVITE DE L'AMINATION REDUCTRICE DEPENDAIT DE LA NATURE DU SUBSTITUANT EN POSITION 2 DE LA PYRROLIDINE PIVOT. IL EST DONC INDISPENSABLE DE REALISER L'AMINATION REDUCTRICE SUR UNE DIALKYLPYRROLIDINE TRANS POUR AVOIR UNE GEOMETRIE CIS SUR LE CYCLE PIPERIDINIQUE. LA SECONDE VOIE NOUS A PERMIS DE PREPARER CES TROIS INDOLIZIDINES AVEC DES RESULTATS SATISFAISANTS
 
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