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Laboratoire de Chimie (UMR 5182)

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Most widely held works by Laboratoire de Chimie (UMR 5182)
Spectroscopie de couches minces d'or dopées avec des molécules fluorescentes by Guillaume Micouin( )

1 edition published in 2018 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

In this thesis work we studied the fluorescence properties of gold thin films doped with organic molecules. We have shown by electronic imaging SEM and TEM that they are structured in agglomerates of nanocrystals (5 to 10 nm) covered with molecules forming a nanometric gap. In the quenching spectra we observed the presence of the plasmon resonance of the metal as well as another resonance at 600nm that we attribute to the gap plasmon.The fluorescence emission and excitation spectra confirmed that these fluorescent doped films with a component coming from the fluorescence of gold, and another characteristic of the presence of fluorescent molecules. The spectral shifts in excitation and in emission of both the gold and the molecules are the signs of a strong coupling between their electronic states, which would be in agreement with the very high concentration of molecules in the film (1/100 molar)The non-intuitive observation of the fluorescence of the molecules inserted into the gold layer is due to the considerable increase in their radiative levels that has recently been observed in nanogaps
Ingénierie moléculaire de nouveaux émetteurs à l'état solide et élaboration de nanoparticules coeur-coquilles pour l'imagerie médicale by Gwenaelle Eucat( )

1 edition published in 2014 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

A molecular engineering was led. We obtained fluorophores emitting, in the solid state, in the red and the near infrared with efficient quantum yields. We were particularly interested in small push-pull molecules, easy to synthesize, to obtain a large number of molecules essential for this molecular engineering. Especially, it was noticed that certain rules established in solution are also valid in the solid state. Then, chromophores which correspond to the specifications fixed by the spray drying method was selected and encapsulated, on one hand, in a sol-gel thin-layer to observe their behavior in an environment confined. On the other hand, for those having a good behavior in the sol-gel matrix (controlled by one photon fluorescence spectroscopy), they were confined in a sol-gel shell of the same type. Elaboration's conditions for every compound were optimized, essentially, with the technique of scanning electron microscopy. We demonstrated that the encapsulation step in a sol-gel thin-layer was a very good technique, fast and easy to operate, to make sure that compounds had neither polymorphism nor protonation in a sol-gel matrix before the synthesis of the nanoparticles. Finally, a functionalization step and addition of new targeting functions will allow making first in vivo tests of nanoparticles as biological labels
Les phosphonatocavitands pour la conception de récepteurs chiraux et de capsules supramoléculaires by Steven Harthong( Book )

2 editions published in 2010 in French and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

The phosphonatocavitands are molecules which possess a lipophilic molecular cavity combined with several "hard" phosphorylated (P=O) binding sites that can be oriented towards the inside of the cavity. These particular cavitands show good binding properties towards alcohols, metal ions and more interestingly towards ammonium. They were hitherto synthetised in tretrafunctionnalized form by phosphorylated groups in stereochemistry i ; i made a synthesis path which allowed to obtain selectively di and trifunctionnalized compounds while maintaining the stereochemistry i of the bridges. I then demonstrated the formation of non covalent supramolecular capsules in solution, without any addition of substrates. The study of the capsules binding properties led to the building of a gyroscopic system. Subsequently these partially phosphorylated cavitands have been used so that new functionalities were added to them. I grafted a N-methylpicolium group to a triphosphonatocavitand to obtain, by self-assembling, a dimeric species. I noticed that the dinner could evolve in oligomeric species with a higher molecular weight in certain solvent conditions. The addition of a quinoxaline group or a different phosphoralyted group to a diphosphonatocavitand led to obtain chiral cavitands in racemic form by desymmetrization of the aromatic cavity. The first results obtained during chiral ammonium complexation experiment show an enantioselectivity, these cavitands could be used for selective recognition of ammonium or alcohol enantiomers. Eventually, mixed phosphoralyted cavitands, which possess both phosphoryl and thiophosphoryl groups, were prepared. Their binding properties have not been studied yet
Modélisation de la réactivité de la protéase aspartique du VIH et de ses interactions avec des inhibiteurs de type amino-aldéhyde by Julian Garrec( Book )

2 editions published in 2008 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

This Phd manuscript deals with the modeling of the HIV-1 protease (HIV-1 PR), using a variety of computational chemistry methods. Two specific models have been developed. The first one corresponds to the active site of the enzyme in complex with the substrate. A comparative study based on several theoretical methods enables to show that the hybrid approach QM/MM-BLYP/PW:AMBER is a very good compromise between accuracy and computational cost. The second model represents a complex between the protein and an amino-aldehyde inhibitor, described at the QM/MM-BLYP/PW:AMBER level. Our calculations highlight some destabilizing interactions between the enzyme and the inhibitor. These results suggest the development of alternative amino-aldehyde inhibitors that may provide an enhanced affinity with HIV-1PR
Design and Synthesis of Molecules to Probe Peptidase Activity by Michael Waibel( Book )

2 editions published in 2008 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Une première partie décrit le développement d'inhibiteurs de la protéase VIH-1, qui possèdent une structure hydrazine urée. Nous avons développé une voie de synthèse efficace et convergente pour accéder à des composés énantiopurs à partir de deux "building blocks" : l'un est un dérivé d'acides aminés, l'autre peut être facilement obtenu à partir d'amines secondaires. Les composés ont ensuite été testés avec la protéase VIH-1 dans un test basé sur la technologie FRET. Dans une seconde partie, nous avons développé une sonde fluorogène pour la détection d'activités enzymatiques. Dans cette molécule, le fluorophore 2-(2'-hydroxyphenyl)-4(3h)-quinazolinone (HPQ) est couplé par un epaceur auto-effondrable avec une unité dipeptidique qui peut être clivée par une enzyme. Nous avons pu démontrer que le site de clivage dipeptidique est coupé par la leucyl aminopeptidase, ce qui conduit à un auto-effondrement rapide de l'epaceur, résultant dans la génération d'un signal fluorescent
Conception et synthèse d'azacryptophanes. Influence des atomes d'azote sur les propriétés d'encapsulation du xénon by Martin Doll( )

1 edition published in 2021 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Within supramolecular chemistry, host-guest chemistry aims the development of hollow molecules able to encapsulate specifically smaller substrates. Applications are ranging from detection or trapping of molecules to catalysis in confined space. Cryptophanes are a family of cage-shaped molecules containing a hydrophobic cavity able to encapsulate several interesting substrates. Thus, they are studied for the formation of MRI-bioprobes, as they can encapsulate xenon as well as for the trapping of toxic heavy metal cations, which are complexed with huge affinity. The modulation of cryptophanes encapsulation properties is generally performed by changing their cavity size, but the introduction of heteroelements in their structure remains almost unstudied, as it requires some synthetic adaptations. The work carried out in this thesis focuses on the design of new nitrogen-containing cryptophanes called tri-azacryptophanes. The synthesis of two generations of tri-azacryptophanes containing aniline groups is reported, along with their properties of xenon recognition in organic medium. They encapsulate xenon with drastically different properties than their fully oxygenated analogs. Moreover, these properties vary under pH changes, thanks to the protonation of the aniline groups. Finally, the synthesis of an amphoteric tri-azacryptophane is reported. This compound shows first encouraging results for the encapsulation of xenon in water, which is an interesting step toward applications as an MRI-bioprobe, and the presence of nitrogen atoms seems also to increase the affinity for heavy metal cations in basic water
Linear energy relations for biomass transformation under heterogeneous catalysis : a fast prediction of polyalcohol dehydrogenation on transition metals by Jérémie Zaffran( )

1 edition published in 2014 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

La valorisation de la biomasse est une alternative intéressante aux ressources fossiles, et s'effectue fréquemment en catalyse hétérogène. L'élaboration de nouveaux catalyseurs est une tâche ardue qui peut être considérablement accélérée in silico. Cependant les molécules de la biomasse sont souvent complexes et hautement oxygénées, rendant ainsi les calculs plus difficiles et couteux en temps. Parmi ces composés, les polyols sont particulièrement importants. Nous avons développé des relations du type Brønsted-Evans-Polanyi (BEP) à partir d'une étude DFT menée sur une famille de monoalcools concernant les dissociations des liaisons C-H et O-H sur des catalyseurs métalliques (Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Ir, Pt). Ces relations ont pour but de prédire l'énergie d'activation d'une étape élémentaire à partir de son énergie de réaction. La précision obtenue par ces modèles linéaires est supérieure à 0.10 eV pour l'échantillon considéré. Ces relations ont ensuite étaient appliquées aux étapes élémentaires de la déshydrogénation du glycérol, choisi comme polyol prototype. On observe une erreur moyenne inférieure à 0.10 eV et une erreur systématique de l'ordre de ± 0.10 eV sur Rh. Etant donné que la principale différence entre les monoalcools et le glycérol, vient des liaisons H intramoléculaires présentes dans celui-ci, nous avons mis en place des relations linéaires pour prédire la déshydrogénation des monoalcools assistée par l'eau. Ces nouvelles relations nous ont permis d'améliorer la prédiction sur le glycérol et même d'éliminer la déviation systématique dans le cas de la rupture de la liaison OH. Même si dans cette étude nous nous sommes focalisés sur la déshydrogénation du glycérol, des méthodes similaires pourraient être appliquées à d'autres polyols avec d'autres réactions chimiques, accélérant ainsi considérablement la recherche in silico de catalyseurs solides. Ce travail pave la route pour le développement de nouvelles techniques numériques pour aborder la question de la conversion de la biomasse
Hemicryptophanes and Beyond : Synthesis, Recognition, Molecular Machines and Supramolecular Catalysis by Dawei Zhang( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les hémicryptophanes, molécules constituées d'une unité cyclotriveratrylène (CTV) reliée à un autre groupement de symétrie C3, sont des molécules cages qui trouvent de nombreuses applications dans le domaine de la chimie hôte-invité. Dans une première partie, ce manuscrit présente une revue des développements récents de la chimie des hémicryptophanes et définit les objectifs de ce travail de thèse.Nos travaux concernent principalement le design d'hémicryptophanes spécifiquement conçus pour la reconnaissance moléculaire de substrats d'intérêt. Ainsi, des structures variées d'hémicryptophanes ont été conçues comme capteur fluorescent du phosphate de choline, ou pour la reconnaissance de paire d'ions. Des hémicryptophanes hétéroditopiques originaux portant des unités tris(2-pyridylmethyl)amine (TPA) ont été synthétisés et présentent un grand intérêt pour des applications ultérieures en reconnaissance. Nous avons étudié la reconnaissance stéréosélective de saccharides avec des hémicryptophanes énantiopurs qui associent trois types de chiralité sur sept centres stéréogènes. Enfin, nous décrivons le mouvement de "respiration" moléculaire de cages énantiopures, enrichissant ainsi les rares applications des hémicryptophanes comme machines moléculaires.Des complexes du vanadium(V) des hémicryptophanes ont été développés comme catalyseurs efficaces dans des réactions de sulfoxydation et pour l'oxydation catalytique de lignines. Des dérivés azaphosphatrane d'hémicryptohanes ont été développés comme organocatalyseurs de la réaction de polymérisation par ouverture du lactide. La dernière partie de ce manuscript est consacrée à des développements nouveaux dans le domaine de la formation de cages par auto-assemblage. Nous avons réussi à former par coordination des tétraèdres dont les quatre faces comportent une sous-unité azaphosphatrane. Nous montrons pour la première fois que dans ce type de cage l'unité azaphosphatrane joue un rôle prépondérant dans la complexation d'anions
Aspects non usuels de la chimie des azaphosphatranes et proazaphosphatranes : application en organocatalyse by Bastien Chatelet( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Proazaphosphatranes are highly reactive phosphorous bicyclic compounds also called Verkade's superbases and the azaphosphatranes are their acidic counterparts. The goal of the work is to investigate the modifications of the properties of these compounds when they are in confined space. Firstly, the superbases were encapsulated into hemicryptophane host compounds (molecular containers created from the association of a cyclotriveratrylene unit with another C3-symmetric moiety). Modifications in the basicity of the supramolecular superbases depending on the substitution pattern around the phosphorous were evidenced compare to the molecules lacking the cavity. The catalytic activity of a superbase was investigated on a nucleophilic and a basic reaction. The azaphosphatranes were then used to catalyze the cycloaddition of carbon dioxide (CO2) to epoxides to form a cyclic carbonate. Enhancements of the stability of encaged catalyst were demonstrated. Finally, an azaphophatrane was immobilized on mesoporous silica leading to a heterogeneous catalyst
Heterogeneous catalysts for acceptor-less alcohol dehydrogenation - joined experimental and theoretical studies by Kamila Maria Kazmierczak( )

1 edition published in 2019 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

La déshydrogénation d'alcool sans accepteur est une réaction extrêmement intéressante du point de vue de la chimie verte. Dans celle-ci, les alcools (dérivés de la biomasse) sont transformés en produits carbonylés, qui sont des produits chimiques à haute valeur ajoutée. De plus, de l'hydrogène est produit hautement énergétique, sous forme gazeuse, comme seul sous-produit de la réaction. La présence de catalyseur facilite le processus. Des catalyseurs hétérogènes au cobalt supportés et des nanoparticules façonnées sans support ont été étudiés dans cette réaction. Pour comprendre leurs performances catalytiques, les approches expérimentales et théoriques ont été reliées. Les tests catalytiques visaient à évaluer l'activité et la sélectivité des catalyseurs vis-à-vis de la déshydrogénation de mono- et polyalcools (diols) possédant des groupes hydroxyle primaires et secondaires. Une caractérisation poussée a permis d'evaluer les propriétés intrinsèques des matériaux. La réductibilité du cobalt sur des supports de nature différente a été examinée. Pour les nanoparticules non supportées, la forme, le type de facettes métalliques exposées et l'épaisseur de la couche de ligand protégeant les nanoparticules ont été analysés. Les calculs de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) ont permis de comprendre le comportement catalytique au niveau moléculaire. L'activité catalytique et la sélectivité, ont été étudiées pour des surfaces de Co de différentes natures ainsi que l'influence des ligands co-adsorbés. En combinant tous les résultats, il a été possible d'identifier les facteurs guidant l'activité du catalyseur
Selective Alcohol Amination : theoretical Study for the Design of Innovative Heterogenerous Catalysts by Alexandre Dumon( )

1 edition published in 2016 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Polyamines are important industrial intermediates. Their production however relies on petroleum, external hydrogen input and toxic products (HCN, HCl). It becomes therefore important to change the feedstock. In that optic, we aim here at aminate biosourced alcohols.We have performed a DFT study in order to understand alcohols amination key steps, to master its principle and outcomes.In particular, we showed that the chemical environment was playing an important role during that reaction : experimentally, Nickel (Ni) is more active than Palladium (Pd). However bare surfaces models were not predicting that fact. Taking a 1/9-monolayer ammonia coverage into account allowed to retrieve the correct reactivity.We studied the effects of the chemical environment on levulinic acid hydrogenation by formic acid, and on isosorbide isomerization. We showed that it was playing a key role on intermediates stability, modifying the catalysts activity
Electron-Triggered Metamorphism in Viologen Based Self-Assembled Supramolecular Materials by Shagor Chowdhury( )

1 edition published in 2020 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

The aim of this thesis is to develop new approaches toward “smart” redox-responsive molecular and/or supramolecular systems involving viologen units as key elements. In all cases, the metamorphic processes have been actuated by changing the redox state of the viologen units from their dicationic to cation radical states. The driving force of this reorganization is the non-covalent and fully reversible dimerization process between the viologen cation radicals. The first part of the thesis describes the formation of supramolecular assemblies involving carefully designed poly-viologen based tectons and cucurbit[n]uril cavitands. The second part deals with the development of viologen-based redox-responsive molecular clips and tweezers with their detailed investigations of their molecular recognition and self-assembling properties. Finally, the last part describes another concept of redox-responsive assembly involving palladium and a ditopic viologen-ligand as building elements. The self-association between the metal ions and the ligands leads to the formation of coordination polymers/oligomers which can be dissociated by reduction of the viologen centers into well-defined discrete molecules
Structure and dynamics of fluids in quenched-random potential energy landscapes by Thomas Konincks( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Recent experimental studies of the dynamics of colloids beamed by a random light pattern (speckle) showed the existence of subdiffusion, trapping, or mixture separation phenomena, under the action of that disordered environment.To this end, a version of the Mode Coupling Theory (MCT), initially developed for fluids in confinement in sol id porous matrices has been applied to the case of a fluid plunged in a random Gaussian potential with a Gaussian correlation function.The aim of this PhD work is to further improve the understanding of these phenomena by the addition of a theoretical study.The numerical resolution of the asymptotic equations of this theory leads to the construction o phase diagrams, which reproduce for example the non trivial reentrent behaviour of the diffusivity, observed in related experiments, for which a physical interpretation is proposed. Furthermore, results suggest a strong depend ence of the dynamics on the disorder correlation length. A detailed study of the relaxation of the fluid has been made, in order to bring an understandin( of the dynamics at ali timescales. Simultaneously, it has been showed that a number of common approximations used in the calculation of the structural properties of fluids lead in the present case to non-physical results. Finally, a Monte-Carlo simulation program has been developed, and the first results are compared to theory and experiments
Sondes moléculaires à rétention de signal fluorescent répondant à une activité enzymatique by Alix Tordo( )

1 edition published in 2021 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Ingénierie, photophysique et fonctionnalisation de chromophores pour la bio-photonique non linéaire in-vivo by Bastien Mettra( )

1 edition published in 2015 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

The use of two-photon absorbing (TPA) chromophore for applications in photodynamic therapy (PDT) and fluorescence imaging provides many advantages. The non-linear properties make it possible to increase both observation depth in animals and 3D resolution. Nevertheless, for in-vivo applications, improving bio-compatibility of these inherently lipophilic chromophore is a challenge. The development of new chromophores for PDT-TPA using a molecular engineering approach using bromide substituents as singlet oxygen generators is described. Parameters like position and number of bromide, the conjugated length and chromophore symmetry are studied. The study shows the importance of bromide atom position and of the symmetry on the inter system crossing efficiency. During the engineering study, spectroscopic observation and rationalization permit to envision the design of new chromophores for two photon laser scanning fluorescent microscopy. Bio-compatibility of these chromophores is provided by (hydroxyethyl)acrylate polymer, which provides a covalent water-soluble shell. These chromophores are used to make high resolution image of cerebral vascularization. One of these chromophores shows intravital specific interaction with endothelial cells in blood vessels. Some applications of the chromophore are described. Strategies to increase the intravital selectivity of polymer/chromophores units towards cancer cells and tumor are presented. A modification of hydroxyl function by imidazolium group is described. This new chromophore is evaluated towards its complexation properties with DNA and in cellulo spectroscopic studies
Etude par DFT de photocatalyseurs pour des applications en photodissociation de l'eau by Antton Curutchet( )

1 edition published in 2019 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Dans une société qui peine à renoncer à l'utilisation des énergies fossiles, la production d'hydrogène à partir d'eau par photocatalyse solaire est une alternative que les chimistes se doivent d'explorer. La mise en place de cette solution est conditionnée à la résolution de deux problèmes majeurs : augmenter l'efficacité de la conversion solaire par le développement de nouveaux semi-conducteurs, et améliorer la réactivité en surface par le développement de co-catalyseurs efficaces. Dans un premier temps, nous avons contribué à l'étude d'une nouvelle famille de semi-conducteurs par des calculs ab initio DFT. Différentes propriétés clés ont été calculées et comparées aux valeurs expérimentales. Nous avons montré que pour une même famille de matériaux, l'absorption peut être contrôlée par modification de la composition.Ensuite, nous nous sommes focalisés sur la réaction d'oxydation de l'eau (OER). Pour cette réaction les catalyseurs de type oxyhydroxydes et leurs dérivés sont très prometteurs car à la fois efficaces et contenant des éléments abondants sur Terre, mais la compréhension de son mécanisme reste limitée. Sur le composé modèle CoOOH, nous en avons réalisé une analyse approfondie par une étude exhaustive des intermédiaires ainsi que par modélisation explicite du potentiel électrochimique. Nos études ont montré la nécessite de prendre en compte plusieurs sites réactionnels dans la détermination des mécanismes d'oxydation de l'eau sur la surface de ces catalyseurs. Enfin, une étude préliminaire de l'utilisation de la biomasse a été menée, dans le but de combiner valorisation de la biomasse et production d'hydrogène. Le cas de l'oxydation du glycérol est envisagé
Modélisation du comportement d'additifs aux interfaces pour guider la formulation de lubrifiants by Sarah Blanck( )

1 edition published in 2021 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Bispidine-iron (II) complexes as a novel platform for the design of magentogenic probes by Jacek Lukasz Kolanowski( )

1 edition published in 2013 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

This work concerns the development and characterization of molecular probes that respond to a chemical analyte in a liquid sample by turning from a diamagnetic to a paramagnetic state (off-on mode).With the aim of designing these tools, we focused on iron(II) chelates of bicyclic bispidines as they promised, among others, sufficient probe stability, even in competitive media like water. This manuscript describes new robust synthetic protocols for their large-scale preparation. Synthesized bispidine-iron(II) complexes were thoroughly characterized in solution (1D/2D NMR, MS, UV-Vis, CV) and in the solid state (X-ray and SQUID). In particular, I report here the first diamagnetic, low spin examples thereof, as well as pairs of structurally related diamagnetic-paramagnetic chelates. It now enables the design of responsive probes for various (bio)-chemical targets (including enzyme biomarkers), accessible by one-step functionalization of a key synthetic intermediate with suitable trigger moieties. The first two such probes are described herein, which respond to the presence of a particular kind of anion or a change in the pH.In addition in the course of my work, the unprecedented radioactive iron(II) (Fe-59 isotope) complex of a model water-insoluble ligand was prepared and used in an initial biodistribution study in mice. This original protocol can now be directly adapted to virtually all iron(II)-based probe candidates. Furthermore, the relaxivity data obtained for model MRI-silent and MRI-active chelates, in conjunction with the in vivo behavior of the active form in mice, bode well for a creation of an MRI probe functioning in a true off-on mode.Methodologies and molecular designs described herein enable the development of solution-operating magnetogenic molecular probes, which until now have not been synthesized. The availability of such tools would open up numerous perspectives for technological, environmental and biomedical applications
Biomass derivatives in heterogeneous catalysis : adsorption, reactivity and support from first principles by Romain Reocreux( )

1 edition published in 2017 in English and held by 1 WorldCat member library worldwide

Etude expérimentale et théorique des couplages de type Ugi et nouvelles réactions de post condensations by Romain Ramozzi( )

1 edition published in 2013 in French and held by 1 WorldCat member library worldwide

Les réactions de type Ugi sont connues depuis une cinquantaine d'années. Ces réactions multicomposants mettent en jeu un aldéhyde, une amine, un isonitrile ainsi qu'un dérivé acide (acide carboxylique ou phénol activé). Dans ces travaux, la structure électronique des isonitriles, composé au coeur de ces réactions a été étudiée. La forme carbénique RN=C s'est révélée majoritaire contrairement à toute attente. La linéarité de la molécule a pu être interprétée grâce aux contributions des formes minoritaires. La seconde partie s'est focalisée sur l'étude théorique et expérimentale des couplages de type Ugi. Contrairement à la réaction de Ugi-Smiles, le réarrangement final de la réaction de Ugi, un réarrangement de Mumm, s'est révélé non cinétiquement déterminant. L'importance du rôle de l'environnement a été étudiée par le biais d'une microsolvatation. La compréhension accrue de la réaction de Ugi-Smiles a fait émerger deux nouveaux partenaires acides : les trichlorophenols et les nitrosophenols. Les premiers ont permis d'isoler pour la première fois desaryl-imidates de phénol. Les seconds ont été utilisés pour développer une nouvelle voie de synthèse debenzimidazoles à partir des adduits de Ugi-Smiles correspondants. Enfin, les adduits de type Ugi ont été mis à profit pour développer une nouvelle réaction palladocatalysée d'ouverture d'aminocyclopropanes. Cette ouverture conduit à l'accès rapide de produits hétérocycliques dont des tétracycles complexes suite à une réaction tandem impliquant un couplagede Heck
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