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Bradshaw, Ben

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Most widely held works by Ben Bradshaw
Asymmetric synthesis of decahydroquinolines via organocatalysis total synthesis of (+)-lycoposerramine Z and ( - )-cermizine B by Carlos Luque Corredera( Book )

2 editions published between 2014 and 2015 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

1)En primer lloc s'ha desenvolupat una metodologia general per a la síntesi diastereoselectiva de 5-oxodecahidroquinolines mitjançant una reacció one-pot d'anel·lació de Robinson / reacció aza-Michael intramolecular, que permet obtenir el nucli de decahidroquinolina en un sol pas des d'un beta-cetoèster aquiral i acíclic. Aquesta metodologia, no només permet la formació de cis-decahidroquinolines (tipus A i B), sinó que també dóna accés als corresponents isòmers trans-decahidroquinolínics (tipus C i D) . 2)S'ha dissenyat una versió asimètrica de la metodologia desenvolupada per així tenir accés als diferents nuclis decahidroquinolínics enantiopurs per mitjà de organocatàlisis. El mètode ha estat optimitzat després de realitzar estudis de dissolvents, temperatures i catalitzadors. Aquest building block ha estat aplicat a la síntesis total de l'alcaloide licoposerramina Z, el qual s'ha sintetitzat de forma ràpida i eficient (10 etapes, 20% rendiment global). 3)L'aplicació de l'estratègia coneguda com "pot economy" a una síntesis formada per una sèrie de reaccions tàndem pot ser una solució en quant eficiència dels processos i economització de recursos i temps. S'ha realitzat la primera síntesi de l'alcaloide cermizina B de manera eficient i obtenint un gram de producte natural emprant un total de 8 hores treballades en el transcurs de 10 dies naturals. 4)La metodologia descrita no només és aplicable als nuclis decahidroquinolínics conduents a la síntesi d'alcaloides flegmarina, sinó que també pot conduir als altres alcaloides de la familia Lycopodium, completant així una síntesi biomimètica de tots aquests compostos de forma anàloga de com ho fa la natura. A més, la metodologia es pot extrapol·lar a altres tipus de nuclis (morfans o octahidroindols) emprant petites variacions en els materials de partida (així com variacions de número de carbonis en els materials de partida, o l' instal·lació del nitrògen en el donador o acceptor de Michael)
Total Synthesis of Phlegmarine Alkaloids by Caroline Bosch( Book )

2 editions published between 2016 and 2017 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

This doctoral thesis consists in two main parts. The first part focus in the study of methodology development in order to bring modularity and diversification to compounds studied within the research group. It consists first in the development of an easy procedure to access enantiopure substituted octahydroindoles relevant for natural products synthesis, then in the diversification of a common building block used for the total synthesis of phlegmarine alkaloids allowing access to unprecedented heterocyclic tetrahydrocarbazoles compounds, but most importantly in the achievement of a methodology allowing access to any phlegmarine alkaloids from a simple common precursor i.e. using a unified methodology. A stereodivergent hydrogenation route is reported in each phlegmarine alkaloid series, allowing modulation of the diastereoselectivity in key intermediates of the synthetic approach. The second part focuses on synthetic applications of the methodology developed to allow to perform the first total synthesis of various phlegmarine alkaloids and also shed light on missassigned structures. These structure reassignments gave birth to a revised classification of the phlegmarine alkaloids and were confirmed by total synthesis using the unified methodology developed in the first part. All of the analytical data obtained during this project led us to the establishment of general rules to determine easily the stereochemistry of any phlegmarine type alkaloids. In summary, the first total syntheses of (+)-serratezomine E, ( - )-serralongamine, ( - )-huperzine K, huperzine M and ( - )-huperzine N have been achieved and the usefulness of the tandem intermolecular Michael reaction/intramolecular aldol reaction and in-situ intramolecular aza-Michael process has been extended to other series of azabicyclic compounds in enantiopure form
Development of a divergent strategy towards the synthesis of lycopodium alkaloids by Gisela Saborit Villarroya( Book )

2 editions published in 2016 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

En la present tesi doctoral s'ha desenvolupat una estratègia per obtenir els esquelets dels quatre alcaloides licopodi representatius a partir d'un mateix intermedi sintètic comú 1, de manera semblant al procés que té lloc a la natura. Com que tant la licopodina, la licodina com la fawcettimina tenen una configuració diferent al C-7 de la que presenta la flegmarina s'han preparat 20 grams del compost 2 de forma racèmica i s'ha dut a terme la separació dels dos enantiòmers per HPLC preparatiu. Per a la síntesi de la flegmarina ha sigut necessari transformar l'estructura de cis-decahidroquinolina de 2 en la trans decahidroquinolina de la flegmarina. A continuació s'ha addicionat un fosfonat de piridina i s'ha procedit a la hidrogenació de la vinil piridina en dues condicions diferents
Total synthesis of [-]-anominine via target-directed organocatalysis : an asymmetric approach to the wieland-miescher ketone and analogues by Gorka Etxebarria i Jardí( )

2 editions published in 2010 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

Development of organocatalytic tandem processes for the asymmetric synthesis of nitrogen-containing compounds by Claudio Parra Montes( Book )

2 editions published in 2015 in English and held by 2 WorldCat member libraries worldwide

En esta tesis se desarrolla una metodología general para la construcción tándem de manera asimétrica de importantes "building blocks" que se encuentran presentes en la estructuras de muchos productos naturales complejos y biológicamente activos, así como en compuestos de interés farmacológico significativo. Se ha desarrollado una metodología general para la síntesis del núcleo octahidroindolico utilizando materiales de partidas sencillos mediante (a) el tratamiento de un ß-ceto éster tert-butilico que presenta en su estructura un grupo amino monoprotegido y crotonaldehído en condiciones básicas mediante una secuencia tándem/domino one-pot de reacciones.1 Con el objetivo de simplificar las etapas de manipulación de la reacción se encontró que la utilización de una resina básica como el PS-BEMP aumenta el potencial y se obtiene de forma rápida y directa en un escaso número de pasos el sistema octahidroindólico. La utilización de diferentes aceptores de Michael sustituidos en las posiciones 2 y/o 3 permite la formación de una amplia gama de análogos de forma asimétrica con excelentes excesos enantioméricos y rendimientos moderados, otorgando una mayor robusteza a la metodología desarrollada. La aplicación a morfanos es diferente y requiere un cambio más sustancial ya que el átomo de N tosilado se incorpora en la unidad del aceptor de Michael ¿, ß-insaturado en lugar del ß-ceto ester como en el protocolo anterior para generar azabiciclos fusionados. (a) La metodología que se presenta para la obtención de sistemas de 2-azabiciclo[3.3.1]nonano (morfano) implica un proceso tándem basado en una reacción organocatalizada. La secuencia sintética, a partir de materiales de partida fácilmente disponibles, comporta la formación de tres nuevos enlaces: i) el primero en una reacción intermolecular de Michael que genera de manera organocatalizada y asimétrica un enlace C-C; ii) el segundo implica la formación de una ciclohexenona en medio básico completando una anelación de Robinson enantiocontrolada y iii) una reacción aza-Michael intramolecular para generar el sistema azabicíclico. Una nueva orientación de la reacción desarrollada anteriormente, permitió la formación de núcleos hidroisoquinolinicos presentes en el esqueleto pentacíclico yohimbinano. Esta vez, en lugar de una reacción aza-Michael se empleó una reacción de Pictet-Spengler. Tras la formación del enal (a través de una metátesis cruzada), la estructura pentacíclica fue generándose de manera espontánea por la naturaleza lábil y favorecida de la ciclación intramolecular permitiendo la obtención de la estructura deseada. El trabajo realizado en esta tesis, amplía el potencial de la reacción tándem inicialmente desarrollado y demuestra que es un proceso general que puede permitir la síntesis de diversos anillos de manera asimétrica
Synthetic approaches towards the molybdenum cofactor by Benjamin John Bradshaw( Book )

1 edition published in 2001 in English and held by 0 WorldCat member libraries worldwide

 
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Ben Bradshaw wetenschapper

Bradshaw, Benjamin John

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English (11)